6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)quinoline | 64388-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)quinoline
• 英文别名: 6-methoxy-2-(4-nitro-phenyl)-quinoline；6-Methoxy-2-(4-nitro-phenyl)-chinolin；2-(4-Nitrophenyl)-6-methoxy-chinolin；2-(4-Nitrophenyl)-6-methoxychinolin
• CAS: 64388-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: AQHHCNZSYQJGHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  469.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)quinoline 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于神经退行性疾病领域的新型PET显像 剂前体及标准品的合成方法

  摘要：

  一类新型PET显像剂前体及标准品及其制备方法，以4-硝基肉桂醛、对甲氧基苯乙胺为反应起始物，合成了前体（化合物10）4-(6-(2-对甲苯磺酸乙酯基)-氧基-2-喹啉基)-N-叔丁氧羰基-N-正戊基-（[N-甲基-N-叔丁氧羰基]-2-[4ˊ-（甲氨基）苯基]-苯并噻唑苯胺）-6-醚基）苯胺和标准品（化合物25）4-(6-(2-F)-氧基-2-喹啉基)-N-正戊基-（[N-甲基]-2-[4ˊ-（甲氨基）苯基]-苯并噻唑苯胺）-6-醚基）苯胺，同时提供了Aβ蛋白特异性结合剂11C-6-OH-BTA-1制备的重要中间体（化合物7）的制备方法，制备方法是一种全新的合成路线，步骤简单，反应温和。

  公开号：

  CN103613589B
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)甲亚胺 在 甲苯 作用下， 生成 6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Koslow; Kos'minych, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 114, p. 785,787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron Single Atom Catalyzed Quinoline Synthesis
  作者：Zhongxin Chen、Jingting Song、Xinwen Peng、Shibo Xi、Jia Liu、Wenhui Zhou、Runlai Li、Rile Ge、Cuibo Liu、Haisen Xu、Xiaoxu Zhao、Haohan Li、Xin Zhou、Lu Wang、Xing Li、Linxin Zhong、Alexandre I. Rykov、Junhu Wang、Ming Joo Koh、Kian Ping Loh

  DOI：10.1002/adma.202101382

  日期：2021.8

  hierarchically porous carbon plates are developed for the immobilization of SACs to enhance catalytic activity and stability. The carbon-based SACs exhibit excellent activity and selectivity (≈68%) for the synthesis of substituted quinolines by a three-component oxidative cyclization, affording a wide assortment of quinolines (23 examples) from anilines and acetophenones feedstock in an efficient, atom-economical

  由于其显着的选择性，通过单原子催化生产高价值化学品对工业来说是一个有吸引力的提议。迄今为止，成功的示范大多基于气相反应，由于单原子催化剂 (SAC) 对反应物的活化不足，以及它们在溶液中的不稳定性，关于液相催化的报道相对较少。在这里，开发了机械强度高、分级多孔的碳板，用于固定 SAC，以提高催化活性和稳定性。碳基 SAC 对通过三组分氧化环化合成取代喹啉表现出优异的活性和选择性（≈68%），以高效、原子的方式从苯胺和苯乙酮原料中提供种类繁多的喹啉（23 个例子）。经济的方式。1-催化环化代替传统的铃木偶联。该策略也适用于第四位喹啉的氘化，这是传统方法具有挑战性的。碳基 SAC 的合成效用，连同其可重复使用性和可扩展性，使其有望用于工业规模催化。
• One-Pot Synthesis and Fluorescence Properties of 2-Arylquinolines
  作者：Shunsuke Sueki、Chiharu Okamoto、Isao Shimizu、Keisuke Seto、Yukio Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.20090305

  日期：2010.4.15

  The one-pot synthesis of 2-arylquinoline with arylamines, arylaldehyde, and 1,1-diethoxyethane were studied using a catalytic amount ytterbium triflate. Various 2-arylquinolines showed fluorescence...

  使用催化量的三氟甲磺酸镱研究了 2-芳基喹啉与芳胺、芳醛和 1,1-二乙氧基乙烷的一锅法合成。各种 2-芳基喹啉显示荧光...
• Mild and Simple Access to Diverse 4-Amino-substituted 2-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 2-Phenylquinolines Based on a Multicomponent Imino Diels–Alder Reaction
  作者：P. Prabhakara Varma、Bailure S. Sherigara、Kittappa M. Mahadevan、Vijaykumar Hulikal

  DOI：10.1080/00397910903221035

  日期：2010.7.12

  A straightforward synthesis of new 1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-ones/azepan-2-one from N-vinyl caprolactam/N-vinylpyrrolidin-2-one and N-benzylideneaniline via the imino Diels-Alder reaction has been reported for the first time. Antimony(III) chloride has been shown to effectively catalyze imino-Diels-Alder reaction to afford both 2-phenylquinoline and 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin derivatives in excellent yields at ambient temperature. The cis diastereoselectivity to give cis 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines is also highlighted in this reaction.
• Kos'minych, 1958, vol. 15, p. 111,121
  作者：Kos'minych

  DOI：——

  日期：——
• Koslow; Kos'minych, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 114, p. 785
  作者：Koslow、Kos'minych

  DOI：——

  日期：——