N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)甲亚胺 | 5455-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)甲亚胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-nitrobenzylidene)aniline
• 英文别名: N-(4-nitrobenzylidene)-4-methoxyaniline；N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 5455-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: PCMMEMLVVTUFTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 mg的产率得到N-(p-nitrobenzyl)-p-anisidine
  参考文献：
  名称：

  使用新型整体式三苯基膦试剂进行有机叠氮化物的流式合成以及亚胺和胺的多步合成†

  摘要：

  在这里，我们描述了合成烷基和芳基叠氮化物的一般流程，以及新的整体式三苯基膦试剂的开发，这为在流动中使用这种多功能试剂提供了便利的形式。这些新工具的实用性已通过将其应用到Staudinger aza-Wittig流式反应序列中得到证明。最后，设计了多步的aza-Wittig，还原和纯化流程，允许以自动化方式访问胺产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob00813c
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  4-羟基丁苯与芳基叠氮化物的铁催化硝基转移反应：通过C═C键裂解合成亚胺。

  摘要：

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03160
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯苯酚 在 (R,R)-QuinoxP 、 N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)甲亚胺 、 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 palladium diacetate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.2h， 生成 (S)-3,10-dichloro-6-(4-nitrophenyl)-6H-benzo[5,6][1,3]-oxazino[3,4-a]indole 、 (R)-3,10-dichloro-6-(4-nitrophenyl)-6H-benzo[5,6][1,3]-oxazino[3,4-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Hemiaminals via Pd-Catalyzed C–N Coupling with Chiral Bisphosphine Mono-oxides

  摘要：

  A novel approach to hemiaminal synthesis via palladium-catalyzed C-N coupling with chiral bisphosphine mono-oxides is described. This efficient new method exhibits a broad scope, provides a highly efficient synthesis of HCV drug candidate elbasvir, and has been applied to the synthesis of chiral N,N-acetals.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05934

文献信息

• Dual Heterogeneous Catalyst Pd–Au@Mn(II)-MOF for One-Pot Tandem Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Gong-Jun Chen、Hui-Chao Ma、Wen-Ling Xin、Xiao-Bo Li、Fa-Zheng Jin、Jing-Si Wang、Ming-Yang Liu、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02592

  日期：2017.1.3

  A new Mn(II) metal–organic framework (MOF) 1 was synthesized by the combination of 4,4,4-trifluoro-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)butane-1,3-dione (L) and Mn(OAc)2 in solution. 1 features a threefold-interpenetrating NbO net containing honeycomb-like channels, in which the opposite Mn(II)···Mn(II) distance is 23.5075(10) Å. Furthermore, 1 can be an ideal platform to support Pd–Au bimetallic alloy nanoparticles

  一种新的Mn（II）金属-有机骨架（MOF）1是通过4,4,4-三氟-1-（4-（吡啶-4-基）苯基）丁烷-1,3-二酮（L）和Mn（OAc）2的溶液。图1的特征是包含蜂窝状通道的三重互穿NbO网，其中相对的Mn（II）···Mn（II）距离为23.5075（10）。此外，1可能是支撑Pd-Au双金属合金纳米颗粒以生成Pd- [受电子邮件保护]（II）-MOF的复合催化体系的理想平台（2）。2个 可以是一种高活性的双功能多相催化剂，用于从苄醇和苯胺以及苄醇和苄胺一键串联合成亚胺。
• N-Alkylation of amines with alcohols over nanosized zeolite beta
  作者：Marri Mahender Reddy、Macharla Arun Kumar、Peraka Swamy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Lanka Satyanarayana、Akula Venugopal、Nama Narender

  DOI：10.1039/c3gc41345d

  日期：——

  Direct N-alkylation of amines with alcohols was successfully performed by using nanosized zeolite beta, which showed the highest catalytic activity among other conventional zeolites. This method has several advantages, such as eco-friendliness, moderate to high yields, and simple work-up procedure. The catalyst was successfully recovered and reused without significant loss of activity and only water is produced as co-product. In addition, imines were also efficiently prepared from the tandem reactions of amines with 2-, 3- and 4-nitrobenzyl alcohols using nanosized zeolite beta.

  使用纳米尺寸的Beta沸石成功实现了胺与醇的直接N-烷基化反应，Beta沸石在其他传统沸石中显示出最高的催化活性。该方法具有多个优点，如环保性、适中至高产率以及简便的后续处理程序。催化剂可成功回收并重复使用，活性无明显损失，副产物仅为水。此外，通过使用纳米尺寸的Beta沸石，胺与2-、3-和4-硝基苄醇的串联反应也能高效制备亚胺。
• One-pot sequential multicomponent reaction between <i>in situ</i> generated aldimines and succinaldehyde: facile synthesis of substituted pyrrole-3-carbaldehydes and applications towards medicinally important fused heterocycles
  作者：Anoop Singh、Nisar A. Mir、Sachin Choudhary、Deepika Singh、Preetika Sharma、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/c8ra01637b

  日期：——

  An efficient sequential multi-component method for the synthesis of N-arylpyrrole-3-carbaldehydes has been developed. This reaction involved a proline-catalyzed direct Mannich reaction-cyclization sequence between succinaldehyde and in situ generated Ar/HetAr/indolyl-imines, followed by IBX-mediated oxidative aromatization in one-pot operation. The practical utility of this procedure is shown at gram-scale

  开发了一种有效的连续多组分合成N-芳基吡咯-3-甲醛的方法。该反应涉及琥珀醛和原位生成的 Ar/HetAr/吲哚基亚胺之间脯氨酸催化的直接曼尼希反应环化序列，然后在一锅操作中进行 IBX 介导的氧化芳构化。该方法的实用性以克级显示，并合成了多种生物活性稠合杂环支架，例如吡咯并喹啉、吡咯并恶二唑、二氢吡咯并喹啉和吡咯并菲啶。
• Synthesis of optically active 1,2,3-trisubstituted azetidines employing an organocatalytic approach with l-proline
  作者：Marcela Amongero、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.090

  日期：2013.4

  A concise organocatalytic approach towards optically active 1,2,3-trisubstituted azetidines, including a study of the scope and limitations of the synthetic sequence, is reported. The synthesis comprises the one-pot l-proline promoted three-component reaction between substituted benzaldehydes, anilines and enolizable aldehydes, followed by the in situ reduction of the resulting β-aminoaldehydes to

  报道了一种针对光学活性的1,2,3-三取代氮杂环丁烷的简洁的有机催化方法，包括对合成序列范围和限制的研究。该合成包括取代的苯甲醛，苯胺和可烯化的醛之间的一锅l-脯氨酸促进的三组分反应，然后将所得的β-氨基醛原位还原为相应的γ-氨基醇，最后通过后者的分子内环化作用原位形成中间体甲苯磺酸盐的方法。
• Simple synthesis of the novel Cu‐MOF catalysts for the selective alcohol oxidation and the oxidative cross‐coupling of amines and alcohols
  作者：Pouya Ghamari Kargar、Sima Aryanejad、Ghodsieh Bagherzade

  DOI：10.1002/aoc.5965

  日期：2020.12

  uncoordinated ‐N atom on the wall of the pores created UoB‐5 an excellent candidate for the catalytic activities without activation of the framework. It was confirmed with the heterogeneous catalytic experiments on the one‐pot tandem synthesis of imines from benzyl alcohols and anilines. Eventually, the new Cu‐MOF (UoB‐5) could be an alternative catalyst as a more economically favorable and environmentally

  新型的多孔金属-有机骨架Cu 2（bbda）0.5（Hbbda）1.5（OAc）1.5 .8H 2 O}（UoB-5）在超声辐照下采用新的席夫碱配体H 2 bbda（4，完全表征了4'（1,4-亚苯基双（氮杂亚基））双（甲亚基））二苯甲酸）。UoB-5的微孔性质已通过气体吸收测量得到证实。该构架是与叔丁基氢过氧化物（t‐BuOOH）作为氧化剂。UoB-5中存在配位不饱和金属位点可能是该反应具有高性能的原因。此外，使用带有游离-NC基团和孔壁上未配位的-N原子的长连接基团可以使UoB-5成为催化活性而不需激活骨架的绝佳候选者。从苯甲醇和苯胺单锅串联合成亚胺的多相催化实验证实了这一点。最终，新型Cu-MOF（UoB-5）可以作为替代催化剂，因为在催化领域更经济，对环境更友好。