4-methyl-γ-methylene-α-(2-methylpropyl)-3-cyclohexene-1-propanol | 37794-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methyl-γ-methylene-α-(2-methylpropyl)-3-cyclohexene-1-propanol
• 英文别名: 6-Methyl-2-(4-methylcyclohex-3-en-1(R)-yl)-hept-1-en-4(RS)-ol；6-Methyl-2-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-hepten-4-ol；6-methyl-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)hept-1-en-4-ol
• CAS: 37794-77-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: RBETYPSHMMMLTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 、 limonene. 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到4-methyl-γ-methylene-α-(2-methylpropyl)-3-cyclohexene-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  烷基铝卤化物：布朗斯台德碱的路易斯酸催化剂

  摘要：

  烷基铝卤化物与布朗斯台德酸反应释放出烷烃并生成新的路易斯酸。使用这些试剂，即使在反应中产生酸性质子，路易斯酸催化的反应也可以在非质子条件下进行。描述了这些试剂在路易斯酸催化的烯，Diels-Alder和环加成反应以及克莱森重排中的用途。这些试剂对于阳离子-烯烃加成反应也是有用的引发剂。在某些情况下，烷基以亲核试剂形式反应。尽管这通常是不希望有的，但在碳正离子中间体上加成烷基可提供新型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93266-1

文献信息

• Diaklylaluminum chloride catalyzed ene reactions of aldehydes. Synthesis of ipsenol
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92787-4

  日期：1980.1

  Dimethylaluminum chloride which is a mild Lewis acid and a proton scavenger, catalyzes the ene reactions of aliphatic and aromatic aldehydes. Proton initiated rearrangements do not occur, since the alcohol-Lewis acid complex formed in the ene reaction rapidly to give methane and a non-acidic aluminum alkoxide.

  氯化二甲基铝是一种温和的路易斯酸和质子清除剂，可催化脂肪族和芳香族醛的烯类反应。质子引发的重排不会发生，因为在烯反应中迅速形成的醇-路易斯酸络合物会生成甲烷和非酸性的铝醇盐。
• Dimethylaluminum chloride catalyzed ene reactions of aldehydes
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Thomas C. Kirk、Robert Cordova

  DOI：10.1021/ja00366a031

  日期：1982.1
• SNIDER, B. B.;RODINI, D. J.;KIRK, T. C.;CORDOVA, R., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 2, 555-563
  作者：SNIDER, B. B.、RODINI, D. J.、KIRK, T. C.、CORDOVA, R.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylaluminum halides
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Michael Karras、Thomas C. Kirk、Ethan A. Deutsch、Robert Cordova、Robert T. Price

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93266-1

  日期：——

  Lewis acid. Using these reagents, Lewis acid catalyzed reactions can be run under aprotic conditions, even when acidic protons are produced in the reaction. The use of these reagents for Lewis acid catalyzed ene, Diels-Alder and cycloaddition reactions and Claisen rearrangements is described. These reagents are also useful initiators for cation-olefin addition reactions. In some cases the alkyl groups react

  烷基铝卤化物与布朗斯台德酸反应释放出烷烃并生成新的路易斯酸。使用这些试剂，即使在反应中产生酸性质子，路易斯酸催化的反应也可以在非质子条件下进行。描述了这些试剂在路易斯酸催化的烯，Diels-Alder和环加成反应以及克莱森重排中的用途。这些试剂对于阳离子-烯烃加成反应也是有用的引发剂。在某些情况下，烷基以亲核试剂形式反应。尽管这通常是不希望有的，但在碳正离子中间体上加成烷基可提供新型化合物。