5-(2-亚甲基环丙基)-2-戊酮 | 226082-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(2-亚甲基环丙基)-2-戊酮
• 英文名称: 2-Pentanone, 5-(methylenecyclopropyl)-
• 英文别名: 5-(2-methylidenecyclopropyl)pentan-2-one
• CAS: 226082-31-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: NVGUDPUZIBCXBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-亚甲基环丙基)-2-戊酮 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到2-(3-Chloroprop-1-en-2-yl)-1-methylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的亚甲基环丙基酮和醛的环化

  摘要：

  已经研究了路易斯酸介导的各种亚甲基环丙基酮，缩酮和醛的环化，作为通向六元和七元环的新途径。醛6，缩酮9和酮11与TiCl 4的环化反应生成环己烯产物，缩酮10的环化反应生成二氯环庚烯，都是通过将亚甲基环丙基π键亲核加成到活化的羰基上。然而，大概是通过将环丙基σ键亲核加成到活化的羰基上，将酮12与SnCl 4环化，得到环戊醇21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00320-2
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2-pentanone ethylene ketal 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(2-亚甲基环丙基)-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的亚甲基环丙基酮和醛的环化

  摘要：

  已经研究了路易斯酸介导的各种亚甲基环丙基酮，缩酮和醛的环化，作为通向六元和七元环的新途径。醛6，缩酮9和酮11与TiCl 4的环化反应生成环己烯产物，缩酮10的环化反应生成二氯环庚烯，都是通过将亚甲基环丙基π键亲核加成到活化的羰基上。然而，大概是通过将环丙基σ键亲核加成到活化的羰基上，将酮12与SnCl 4环化，得到环戊醇21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00320-2

文献信息

• Samarium diiodide mediated 6-exo cyclisations of methylenecyclopropyl ketones
  作者：Jonathan J. Underwood、Gregory J. Hollingworth、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.156

  日期：2004.3

  6-exo Cyclisations of methylenecyclopropyl ketones, mediated by samarium diiodide, have been investigated with a series of substrates. The efficiency of the cyclisations are highly dependent on the stereochemistry of the cyclisation precursor.

  已经用一系列底物研究了由二碘化sa介导的亚甲基环丙基酮的6- exo环化反应。环化的效率高度依赖于环化前体的立体化学。
• Lewis acid mediated cascade reactions of silyl-substituted methylenecyclopropyl ketones
  作者：Guillaume L.N Peron、John Kitteringham、Jeremy D Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02342-4

  日期：2000.3

  cyclisation of various silyl-substituted methylenecyclopropyl ketones has been investigated. The presence of the silyl-substituent enhances the reactivity of the methylene cyclopropane in comparison to our earlier study on non-silyl-substituted methylenecyclopropyl ketones, allowing milder Lewis acids (BF3·Et2O or BF3·2AcOH) to be used for the cyclisation reaction. The mild conditions used allow the allyl

  已经研究了路易斯酸介导的各种甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的环化。与我们之前对非甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的研究相比，甲硅烷基取代基的存在增强了亚甲基环丙烷的反应性，从而允许使用较弱的路易斯酸（BF 3 ·Et 2 O或BF 3 ·2AcOH）环化反应。使用的温和条件使烯丙基阳离子（环化过程中的中间体）被困在进一步的碳-碳键形成反应中。
• Lewis acid mediated cyclisation of methylenecyclopropyl ketones and aldehydes
  作者：Guillaume L.N. Peron、John Kitteringham、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00320-2

  日期：1999.4

  The Lewis acid mediated cyclisation of various methylenecyclopropyl ketones, ketals and aldehydes has been investigated as a new route to six- and seven-membered rings. Cyclisation of aldehyde 6, ketal 9 and ketone 11 with TiCl4 gave cyclohexene products, and cyclisation of ketal 10 gave a dichlorocycloheptene, all via nucleophilic addition of the methylenecyclopropyl π bond to the activated carbonyl

  已经研究了路易斯酸介导的各种亚甲基环丙基酮，缩酮和醛的环化，作为通向六元和七元环的新途径。醛6，缩酮9和酮11与TiCl 4的环化反应生成环己烯产物，缩酮10的环化反应生成二氯环庚烯，都是通过将亚甲基环丙基π键亲核加成到活化的羰基上。然而，大概是通过将环丙基σ键亲核加成到活化的羰基上，将酮12与SnCl 4环化，得到环戊醇21。