octahydro-azulen-1-one | 10407-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octahydro-azulen-1-one
• 英文别名: 8-Oxo-bicyclo<5.3.0>decan；Bicyclo<5.3.0>decanon-(8)；Bicyclo<5.3.0>decan-2-on；Bicyclo<5.3.0>decan-8-on；Bicyclo<5,3,0>decanon-8；1-Oxo-decahydro-azulen；3,3a,4,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-azulen-1-one
• CAS: 10407-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KOHZFTUBIQKPNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydro-azulen-1-one 在 盐酸 、 selenium 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 作用下， 生成 奥苷菊环
  参考文献：
  名称：

  41. 蓝菊花。第二部分。新合成路线探索

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000164
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-oxocycloheptyl)propanenitrile 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以71%的产率得到octahydro-azulen-1-one
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-氰基酮的电还原分子内偶联

  摘要：

  在i-PrOH中电还原γ-和δ-氰基酮，生成环化产物α-羟基酮及其脱羟基酮，并将该反应用于二氢茉莉酮，二氢茉莉酮酸甲酯和Rosaprostol的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88791-2

文献信息

• Reductive radical cyclization of cyclic γ-cyanoketones promoted by samarium(II) iodide without photoirradiation
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Yasunari Fujioka、Hirohisa Yamamura、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01579-9

  日期：2001.10

  Reaction of cyclic γ-cyanoketones with 3 equiv. of SmI2 in the presence of t-BuOH as a proton source in HMPA–THF without photoirradiation gave the desired α-hydroxycycloalkanones along with overreduced ketones after hydrolysis. In the absence of t-BuOH, the formation of the overreduced ketones was depressed and the yields of the α-hydroxyketones increased, while the reaction proceeded slowly.

  环状γ-氰基酮与3当量的反应 在没有光辐照的情况下，在没有光辐照的情况下，在叔丁醇存在下，在叔丁醇中作为质子源的SmI 2产生了所需的α-羟基环烷酮以及水解后的过度还原的酮。在不存在t- BuOH的情况下，抑制了过度还原的酮的形成，并且增加了α-羟基酮的产率，同时反应进行缓慢。
• Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Taku Fujimoto、Naoto Tominaga、Hiroshi Morita

  DOI：10.1021/jo00052a036

  日期：1992.12

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.
• Synthesis of ketones by cyclization of cyano and acetylenic radicals: use of .delta.-hydroxy nitriles and .delta.- or .epsilon.-hydroxy acetylenes
  作者：Derrick L. J. Clive、Pierre L. Beaulieu

  DOI：10.1021/jo00181a046

  日期：1984.4
• Watanabe, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 426,429
  作者：Watanabe

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Conversion of Substituted Cyclobutanones to Cyclopentanones by CH2I2/SmI2 System
  作者：S Fukuzawa

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1199r-

  日期：1995.8.14