azulene-1,3-d₂ | 2787-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: azulene-1,3-d₂
• 英文别名: 1,3-azulene-d2；1,3-d2-Azulene；1,3-dideuterio-azulene；1,3-Dideuterio-azulen；1,3-Dideutero-azulen；1.3-Dideuterioazulen；Azulene-1,3-d2；1,3-dideuterioazulene
• CAS: 2787-82-8
• 化学式: C₁₀H₈
• 分子量: 130.158
• InChiKey: CUFNKYGDVFVPHO-QTQOOCSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azulene-1,3-d₂ 在 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 奥苷菊环
  参考文献：
  名称：

  Serebryanskaya, A. I.; Kurenkova, V. M.; Shatenshtein, A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 12, p. 2259 - 2263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 氘代三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 azulene-1,3-d₂
  参考文献：
  名称：

  azulene的动态无序：单晶氘核磁共振研究

  摘要：

  报道了对 azulene 单晶的氘核磁共振测量，特别是在 1 位和 3 位氘代。这些氘核的四极耦合张量通过旋转实验确定，产生 Qzz = 182.2 kHz 和 η = 0.056，其中 Qxx，中间分量（幅度），垂直于分子平面定向。氘信号不均匀地展宽，并且它们的宽度具有强烈的各向异性。这可以根据早期 X 射线测量已知存在于 azulene 中的极性（上下）紊乱引起的排列紊乱进行定量解释。结果表明，排列紊乱是由于分子围绕短轴方向的平面分布，均方根偏差为±1°。线宽强烈依赖于温度，从室温下的约 8.9 kHz（最大宽度）降低到 67 °C 下的 1.6 kHz。这种效应可以用分子“上下”翻转来解释，其中...

  DOI：

  10.1063/1.481727

文献信息

• Carbon Nucleophilicities of Indoles in S_NAr Substitutions of Superelectrophilic 7-Chloro-4,6-dinitrobenzofuroxan and -benzofurazan
  作者：Pedro Rodriguez-Dafonte、François Terrier、Sami Lakhdar、Sergei Kurbatov、Régis Goumont

  DOI：10.1021/jo900076r

  日期：2009.5.1

  6-dinitrobenzofurazan (DNBZ-Cl) are shown to undergo facile carbon−carbon couplings with a series of weak carbon nucleophiles consisting of a number of differently substituted indoles, 1,2,5-trimethylpyrrole and azulene, in acetonitrile. Despite the fact that steric effects preclude a coplanarity of the donor and acceptor moieties, the resulting substitution products are subject to an intense intramolecular charge transfer

  超亲电子的7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF-Cl）和7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃山（DNBZ-Cl）与一系列弱碳亲核试剂（包括许多乙腈中不同取代的吲哚1,2,5-三甲基吡咯和a 尽管事实上空间效应排除了供体和受体部分的共面性，但所得的取代产物仍经受强烈的分子内电荷转移。进行了各种取代的动力学研究。没有关于在亲核试剂的反应性中心氢或氘标记偶联的速率的显著依赖性表明反应通过S发生Ë的Ar-S Ñ初始亲核加成步骤的Ar机理是限速的。替代类型的替代被证明是不合理的。参照Mayr亲核性参数（N），该参数最近已可用于大量的吲哚，DNBF-Cl和DNBZ-Cl的亲电性可以在该作者制定的一般亲电性等级E上进行排名（Acc.Chem。水库2003，36，66）。这两种化合物的E值基本相似，为-6.1，具有接近阳离子结构（如4-硝基苯重氮鎓阳离子或对硝基阳离子）的亲电性。在S N上下文中最重要Ar取
• Deuterierte Azulene. I. Herstellung und spektroskopische Eigenschaften von Azulen-d₂-(1,3)
  作者：A. Bauder、Hs. H. Günthard

  DOI：10.1002/hlca.19580410402

  日期：——

  Azulene was deuterated by treatment in concentrated heavy phosphoric acid. The exchange reaction is shown to produce an azulene-d2 of definite structure. From the spectra of this isotope it is concluded that its structure is very probably azulene-d2-(1,3).

  通过在浓重磷酸中处理使腈氘化。交换反应显示产生确定结构的structure -d 2。从该同位素的光谱可以得出结论，其结构很可能是z-d 2-（1,3）。
• Solution photochemistry of azulene
  作者：J. I. Selco、T. Brooks、M. Chang、M. T. Trieu、J. K. McDonald、S. P. McManus

  DOI：10.1021/jo00081a024

  日期：1994.1

  Photochemical reactivity has been observed in solution-phase azulene. Experiments are described which confirm photoinduced deuteration, chlorination, and polymerization. The threshold for the observed chemistry is at the origin of S-2 which is at 27956 +/- 8 cm(-1) (357.7 +/- 0.1 nm) in chloroform. Only one photon is required to induce the observed chlorine substitution reactions. Although no naphthalene is formed, this chemical channel appears to be the equivalent of a thermal reaction, with the substitutions taking place at the two equivalent positions: on the small ring of azulene. The mechanism of these reactions is bimolecular in nature. Chlorination provides a complex mixture of products in most cases; however, deuteration proceeds cleanly giving only 1,3-d(2)-azulene.
• Serebryanskaya, A. I.; Kurenkova, V. M.; Shatenshtein, A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 12, p. 2259 - 2263
  作者：Serebryanskaya, A. I.、Kurenkova, V. M.、Shatenshtein, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• The dynamic disorder of azulene: A single crystal deuterium nuclear magnetic resonance study
  作者：Thomas Bräuniger、Raphy Poupko、Zeev Luz、Peter Gutsche、Christoph Meinel、Herbert Zimmermann、Ulrich Haeberlen

  DOI：10.1063/1.481727

  日期：2000.6.22

  Deuterium nuclear magnetic resonance measurements on single crystals of azulene, specifically deuterated in the 1 and 3 positions, are reported. The quadrupole coupling tensor of these deuterons was determined by rotation experiments, yielding Qzz=182.2 kHz and η=0.056, with Qxx, the intermediate component (magnitude wise), oriented perpendicular to the molecular plane. The deuterium signals are inhomogeneously

  报道了对 azulene 单晶的氘核磁共振测量，特别是在 1 位和 3 位氘代。这些氘核的四极耦合张量通过旋转实验确定，产生 Qzz = 182.2 kHz 和 η = 0.056，其中 Qxx，中间分量（幅度），垂直于分子平面定向。氘信号不均匀地展宽，并且它们的宽度具有强烈的各向异性。这可以根据早期 X 射线测量已知存在于 azulene 中的极性（上下）紊乱引起的排列紊乱进行定量解释。结果表明，排列紊乱是由于分子围绕短轴方向的平面分布，均方根偏差为±1°。线宽强烈依赖于温度，从室温下的约 8.9 kHz（最大宽度）降低到 67 °C 下的 1.6 kHz。这种效应可以用分子“上下”翻转来解释，其中...