methyl 2-(azulen-1-yl)-2-oxoacetate | 92379-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 2-(azulen-1-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: azulen-1-yl-oxo-acetic acid methyl ester；azulen-1-yl-glyoxylic acid methyl ester；Azulen-1-yl-glyoxylsaeure-methylester；Methyl 2-azulen-1-yl-2-oxoacetate；methyl 2-azulen-1-yl-2-oxoacetate
• CAS: 92379-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: BBPCPUGIJRZHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(azulen-1-yl)-2-oxoacetate 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以39%的产率得到methyl 2-oxo-2-(3-((triisopropylsilyl)ethynyl)azulen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的氮杂烯基直接烷基化

  摘要：

  开发了一种新的催化方法，可直接将天青石的CH炔基直接烷基化。在温和的反应条件下，用高价碘鎓试剂TIPS-EBX实现了该特殊碳环的金催化功能化。借助开发的方法，合成了几种带有重要官能团的TIPS炔基化的氮杂环戊烯衍生物，以进行进一步的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00259
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.24h， 生成 methyl 2-(azulen-1-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的氮杂烯基直接烷基化

  摘要：

  开发了一种新的催化方法，可直接将天青石的CH炔基直接烷基化。在温和的反应条件下，用高价碘鎓试剂TIPS-EBX实现了该特殊碳环的金催化功能化。借助开发的方法，合成了几种带有重要官能团的TIPS炔基化的氮杂环戊烯衍生物，以进行进一步的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00259

文献信息

• Az—a colourful azulene-derived protecting group
  作者：Mattie S.M. Timmer、Bridget L. Stocker、Peter T. Northcote、Brendan A. Burkett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.043

  日期：2009.12

  is compatible with glycosylation reactions using trichloroacetimidate donors. The deep-red colour of the Az-group greatly facilitates the purification of carbohydrate building blocks and the monitoring of coupling reactions. Of particular note is that the Az-group can be selectively introduced on diol systems and removed in the presence of esters, such as acetates.

  Azulen-1-基-二羰基（Az）是一种新型的彩色保护基，用于掩蔽伯醇和仲醇。特别地，在通常需要多个正交保护基团的碳水化合物的构造中使用Az是有益的。在存在其他常用保护基的情况下，Az-基团的引入和去除很容易并且以接近定量的产率进行，并且Az-基团与使用三氯乙酰亚氨酸酯供体的糖基化反应相容。Az基团的深红色极大地促进了碳水化合物结构单元的纯化和偶联反应的监测。特别值得注意的是，Az-基团可以选择性地引入到二醇体系中，并在酯（例如乙酸酯）存在下被除去。
• Treibs, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2152,2159
  作者：Treibs

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed Direct Alkynylation of Azulenes
  作者：Anna Székely、Áron Péter、Klára Aradi、Gergely L. Tolnai、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00259

  日期：2017.2.17

  A novel catalytic method for the direct C–H alkynylation of azulenes is developed. The gold catalyzed functionalization of this special carbacycle is achieved with hypervalent iodonium reagent TIPS-EBX under mild reaction conditions. With the aid of the developed procedure, several TIPS alkynylated azulene derivatives were synthesized bearing important functional groups for further functionalization

  开发了一种新的催化方法，可直接将天青石的CH炔基直接烷基化。在温和的反应条件下，用高价碘鎓试剂TIPS-EBX实现了该特殊碳环的金催化功能化。借助开发的方法，合成了几种带有重要官能团的TIPS炔基化的氮杂环戊烯衍生物，以进行进一步的功能化。