1-(phenylazo)azulene | 7206-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(phenylazo)azulene
• 英文别名: azulene-1-azobenzene；(E)-azulen-1-yl-phenyl-diazene；(E)-Azulen-1-yl-phenyl-diazen
• CAS: 7206-62-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: FILMYAMPKWRDQD-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylazo)azulene 在 碘 、 copper diacetate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.3%的产率得到1-phenylazo-3-iodoazulene
  参考文献：
  名称：

  Razus, Alexandru C.; Birzan, Liviu; Razus, Stefan A., Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 3, p. 235 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-azulene 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 水 、 sodium acetate 、 magnesium oxide 作用下， 生成 1-(phenylazo)azulene
  参考文献：
  名称：

  Azulene. III. Electrophilic Substitution^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a030

文献信息

• Radical Arylation Reactions of 4, 6, 8-Trimethylazulene
  作者：Anne Andr�e Sophie Briquet、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19940770613

  日期：1994.9.21

  amounts of 1, 2- and 1, 3-diarylated azulenes (see 14 and 15, respectively, in Scheme 4) are formed. The 4-methoxyphenylation of 8 with 16 yielded also the 1, 1′-biazulene 17 in minor amounts (see Scheme 5). 4, 6, 8-Trimethyl-2-phenylazulene (3a) was also obtained as the sole product in moderate yields by the reaction of sodium phenylclopentadienide (1a) with 2, 4, 6-trimethylpyrylium tetrafluoroborate

  1-和2-芳基取代的（芳基= Ph，4-NO 2 C 6 H 4和4-MeOC 6 H 4）4，6，8-三甲基azulenes （分别为4和3）的合成在吡啶中有Cu II离子存在下，将4，6，8，8-三甲基methyl （8）与相应的芳基肼13直接芳基化（参见方案4）以及与4-MeOC 6 H 4 Pb（OAc）3（16）在CF 3 COOH（参见方案5）中进行了描述。与13，还形成少量的1、2和1、3-三芳基化的氮烯（分别参见方案4中的14和15）。8与16的4-甲氧基苯基化也产生少量的1，1'-二氮杂烯17（参见方案5）。通过苯基氯戊二烯酸钠（1a）与2，4，6-四甲基硼酸四氟硼酸酯（2）在THF中的反应，也以中等收率获得了4、6、8-三甲基-2-苯基三氮唑（3a）作为唯一产物（方案1））。尝试将8和偶氮苯（9）苯基化）本身与N-亚硝基-N-苯基乙酰胺（10）仅分别导致形成相应的1-（
• Syntheses of polycyclic compounds by oxidative coupling of azulene-1-azoarenes
  作者：Alexandru C. Razus

  DOI：10.1039/a907402c

  日期：——

  The chemical oxidation of azulene-1-azoarenes with FeCl3 in benzene was studied. For unsubstituted azo compounds, a 4′,4′ coupling takes place yielding biarylic derivatives 4 or 6. 4′-Substituted azulene-1-azobenzenes react depending on the nature of the substituent. Electron-withdrawing substituents such as NO2 increase the oxidation potential of the starting azo compounds and, as a consequence, they hinder the oxidative coupling. On the contrary, electron-releasing substituents such as 4′-methoxy (compound 1b) activate the position 3 in the azulene moiety and coupling in this position takes place as the main pathway; products with three and four azulene moieties coupled in the 1 and 3 positions (11 and 12) were also separated and characterized. The coupling product for the oxidation of compound 1c with a 4′-CH3 substituent results in 15% yield only; large amounts of oligomers and polymers with substituted methyl detected in the reaction mixture prove that in 1c the benzylic position is also a reactive one. A mechanism with a radical cation intermediate generated by the single-electron transfer oxidation of the starting azo compounds is proposed.

  研究了苯中的 FeCl3 对偶氮-1-唑烯的化学氧化作用。对于未取代的偶氮化合物，会发生 4′,4′偶联反应，生成双芳基衍生物 4 或 6。4′-取代偶氮-1-苯的反应取决于取代基的性质。吸电子取代基（如 NO2）会增加起始偶氮化合物的氧化电位，从而阻碍氧化偶联。相反，释放电子的取代基，如 4′-甲氧基（化合物 1b）激活了偶氮薁分子中的 3 号位，在这个位置的偶合成为主要途径；在 1 号位和 3 号位偶合了三个和四个偶氮薁分子的产物（11 和 12）也被分离出来并进行了表征。化合物 1c 与 4′-CH3 取代基的氧化偶联产物的产率仅为 15%；在反应混合物中检测到的大量甲基取代基低聚物和聚合物证明，在 1c 中，苄基位置也是一个反应位置。提出了一种机理，即起始偶氮化合物的单电子转移氧化生成了一个自由基阳离子中间体。
• Elektronenstruktur und physikalisch-chemische Eigenschaften von Azo-Verbindungen Teil I: Aryl-azo-azulene und Aryl-azo-guaj-azulene
  作者：F. Gerson、E. Heilbronner

  DOI：10.1002/hlca.19580410603

  日期：——

  The preparation of aryl-azo-azulenes and aryl-azo-guai-azulenes with aryl = phenyl, α-naphthyl, β-naphthyl, α-anthryl, and β-anthryl is described. The absorption spectra and the basicity of these compounds have been recorded.

  描述了具有芳基＝苯基，α-萘基，β-萘基，α-蒽基和β-蒽基的芳基-偶氮-azulenes和芳基-偶氮-guaz-azulenes的制备。记录了这些化合物的吸收光谱和碱度。
• Azulenocyanine compounds, method of making the same, and their use as semiconductor and absorber for organic photovoltaics
  申请人：Solvay SA

  公开号：EP2700640A1

  公开（公告）日：2014-02-26

  Disclosed are azulenocyanine compounds, method of making the same, and their use as semiconductor and absorber for organic photovoltaics. The azulenocyanine compounds according to the present invention have the following formula (I) or its regioisomers : wherein M is selected from the group consisting of 2H (metal free analogue), metal cations in the oxidation state +2, preferably Zn(II), Mg(II), Cd(II), Cu(II), Ni(II), cations in the oxidation state >+2, preferably Ti(IV)O, V(IV)O, Al(III)X, Si(IV)X2, Sn(IV)X2, and Ge(IV)X2, wherein X is selected from halides, OH and ORa with Ra being alkyl groups or aryl groups ; and at least one of R1, R2 and R3 is selected from the group consisting of -CH2-R", -N=N-R', -COH(R')2, -CH=CH-R"', and -C≡C-R"'.

  本发明公开了偶氮菁化合物、其制造方法及其作为半导体和有机光伏吸收剂的用途。根据本发明的偶氮菁化合物具有下式 (I) 或其 Regioisomers ： 其中 M 选自 2H（无金属类似物）、氧化态 +2 的金属阳离子，最好是 Zn(II)、Mg(II)、Cd(II)、Cu(II)、Ni(II)、氧化态 >+2 的阳离子，优选 Ti(IV)O、V(IV)O、Al(III)X、Si(IV)X2、Sn(IV)X2 和 Ge(IV)X2，其中 X 选自卤化物、OH 和 ORa，Ra 为烷基或芳基；R1、R2 和 R3 中至少有一个选自由-CH2-R"、-N=N-R'、-COH(R')2、-CH=CH-R"'和-C≡C-R"'组成的组。
• Azulene. VIII. A Study of the Visible Absorption Spectra and Dipole Moments of Some 1- and 1,3-Substituted Azulenes^1,2
  作者：Arthur G. Anderson、Bernard M. Steckler

  DOI：10.1021/ja01527a046

  日期：1959.9