5-(2-叠氮乙基)-1,2,3-三甲氧基苯 | 910866-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(2-叠氮乙基)-1,2,3-三甲氧基苯
• 英文名称: 5-(2-azidoethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 910866-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: UOLXXPSVADKZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-叠氮乙基)-1,2,3-三甲氧基苯 在 甲酸 、 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 (S)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 、 三甲基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2S,10S,11R,14R)-7,8-dimethoxy-14-trimethylsilyl-5-azatetracyclo[9.2.1.02,6.02,10]tetradeca-5,7,12-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  有效进入Hasubanan生物碱：（-）-Hasubanonine，（-）-Runanine，（-）-Delavayine和（+）-Periglaucine B的首次对映选择性全合成

  摘要：

  差异最大：方案中给出的hasubanan生物碱已从芳基叠氮化物1的八步或九步合成。已经证明了5-三甲基甲硅烷基环戊二烯作为易于除去的稳定立体控制元件的用途。

  DOI：

  10.1002/anie.201102226
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-(2-叠氮乙基)-1,2,3-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  基于三唑支架的CD73潜在抑制剂的合成与研究

  摘要：

  合成了几个带有各种芳基、烷基和吲哚基团的取代的 1,4,5-三唑衍生物，作为 5'-外核苷酸酶 CD73 的抑制剂，并评估了它们对纯化的重组h CD73 酶和基于细胞的潜在抑制作用化验。其中，一些化合物被发现在 10 μM 时是有效的酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101175

文献信息

• Reductive Cleavage of Acetals and Ketals with 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：John A. Soderquist、Iveliz Kock、Maria E. Estrella

  DOI：10.1021/op0601262

  日期：2006.9.1

  The reductive cleavage of benzaldehyde acetals and acetophenone ketals with the air-stable crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer provides monobenzylated ether derivatives of diols and 1,2-oxygen-transposed β-phenethyl alcohols, respectively. The boron moiety is effectively recovered through simple procedures which involve convenient air-stable reagents and boron byproducts. The process is particularly

  苯甲醛缩醛和苯乙酮缩酮与空气稳定的结晶9-borabicyclo [3.3.1]壬烷二聚体的还原裂解分别提供了二醇和1,2-氧-转位的β-苯乙醇的单苄基醚衍生物。通过简单的方法有效地回收硼部分，该方法涉及方便的空气稳定试剂和硼副产物。该方法对于1，3-二醇是特别选择性的，仅给出更多取代的单苄基醚衍生物。用苯乙酮缩酮既发生还原又消除，使9-BBN-H氢硼化所得的苯乙烯，从而干净地生产1,2-氧转位的β-苯乙醇。该新方法的潜在应用已通过迷幻剂，甲斯卡林和止痛药布非那克的合成得到了说明。
• Alpha-Carbolines as CDK-1 inhibitors
  申请人：Sennhenn Peter

  公开号：US20070004684A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 2 to R 5 and X are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中的化合物，其中R2至R5和X的定义如权利要求书中所述，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物组合物。
• Development of Enantioselective Synthetic Routes to the Hasubanan and Acutumine Alkaloids
  作者：Nicholas A. Calandra、Sandra M. King、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jo401889b

  日期：2013.10.18

  reduction–aza-Wittig sequence. The latter serves as a universal precursor to the targets. Key carbon–carbon bond constructions include highly diastereoselective acetylide additions to the N-methyliminium ion derived from 39 and Friedel–Crafts and Hosomi–Sakurai cyclizations to construct the carbocyclic skeleton of the targets. Initially, this strategy was applied to the syntheses of (−)-acutumine (4), (−)-dechloroacutumine

  我们描述了一种制备Hasubanan和Acutumine生物碱的一般策略，该生物碱是显示抗肿瘤，抗病毒和增强记忆作用的一大类植物天然产物。靶标的绝对立体化学是通过5-（三甲基甲硅烷基）环戊二烯（36）与5-（2-叠氮基乙基）-2,3-二甲氧基苯醌（24）之间的对映选择性Diels-Alder反应建立的。Diels-Alder加合物38通过Staudinger还原-aza-Wittig序列转化为四环亚胺39。后者是目标的普遍先驱。关键的碳-碳键结构包括对衍生自39的N-甲基亚胺离子的高度非对映选择性乙炔化物以及Friedel–Crafts和Hosomi–Sakurai环化来构建目标的碳环骨架。最初，这种策略应用于的合成（ - ） - acutumine（4），（ - ） - dechloroacutumine（5），和四个hasubanan生物碱（1，2，3，和8）。在此，合成路线适于六个附