5-(2-吡啶)-2-噻唑胺 | 1215073-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-吡啶)-2-噻唑胺
• 英文名称: 5-(2-pyridyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(Pyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine；5-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1215073-56-5
• 化学式: C₈H₇N₃S
• mdl: MFCD03425150
• 分子量: 177.23
• InChiKey: UABSMBMZBUXKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-吡啶)-2-噻唑胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [6-(4-ethyl-piperazin-1-yl)-2-methyl-pyrimidin-4-yl]-(5-pyridin-2-yl-thiazol-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  鉴定用于治疗胃肠道间质瘤和急性髓性白血病的多靶酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  胃肠道间质瘤（GIST）是干细胞因子受体（c-KIT）驱动的癌症的原型。急性髓细胞白血病（AML）患者经常突变两种受体酪氨酸激酶c-KIT和fms-酪氨酸激酶（FLT3），这些突变与不良预后相关。在这项研究中，我们发现了一种多靶点酪氨酸激酶抑制剂化合物15a，对GIST中开发的c-KIT的单突变或双突变具有有效的抑制作用。此外，晶体结构分析揭示了15a与c-KIT的独特结合模式，并可能阐明了其在抑制c-KIT激酶活性方面的高效力。化合物15a通过靶向c-KIT突变的GIST细胞系中的c-KIT抑制细胞增殖并诱导凋亡。在GIST430和GIST患者衍生的异种移植模型中也证实了15a的抗肿瘤作用。进一步的研究表明15a在体外和体内均可抑制c-KIT和FLT3驱动的AML细胞的增殖。这项研究的结果表明15a可能是治疗GIST和AML的潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01229
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(5-pyridin-2-ylthiazol-2-yl)propionamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-吡啶)-2-噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定用于治疗胃肠道间质瘤和急性髓性白血病的多靶酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  胃肠道间质瘤（GIST）是干细胞因子受体（c-KIT）驱动的癌症的原型。急性髓细胞白血病（AML）患者经常突变两种受体酪氨酸激酶c-KIT和fms-酪氨酸激酶（FLT3），这些突变与不良预后相关。在这项研究中，我们发现了一种多靶点酪氨酸激酶抑制剂化合物15a，对GIST中开发的c-KIT的单突变或双突变具有有效的抑制作用。此外，晶体结构分析揭示了15a与c-KIT的独特结合模式，并可能阐明了其在抑制c-KIT激酶活性方面的高效力。化合物15a通过靶向c-KIT突变的GIST细胞系中的c-KIT抑制细胞增殖并诱导凋亡。在GIST430和GIST患者衍生的异种移植模型中也证实了15a的抗肿瘤作用。进一步的研究表明15a在体外和体内均可抑制c-KIT和FLT3驱动的AML细胞的增殖。这项研究的结果表明15a可能是治疗GIST和AML的潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01229

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AZOLES FOR THE TREATMENT OF DEMYELINATING DISEASES<br/>[FR] AZOLES HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE DÉMYÉLINISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2018106643A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to heterocyclic compounds of formula (I) and (IV) or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as modulators of demyelinating diseases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention, methods of using the compositions and kits thereof in the treatment of various demyelinating and neurodegenerative diseases, including multiple sclerosis.

  该发明涉及式(I)和(IV)的杂环化合物或其药用盐，用作脱髓鞘疾病的调节剂。该发明还提供包含所述化合物的药用组合物，以及使用这些组合物和配套工具治疗各种脱髓鞘和神经退行性疾病的方法，包括多发性硬化症。
• PI-kinase inhibitors with anti-infective activity
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10428060B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Compounds and methods are provided for the treatment of pathogen infections. In some embodiments, the anti-infective compounds have broad spectrum activity against a variety of infective diseases, where the diseases are caused by pathogens containing a basic amino acid PIP-2 pincer (BAAPP) domain that interacts with phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate (PIP-2) to mediate pathogen replication. Also provided are methods of inhibiting a PI4-kinase and methods of inhibiting viral infection. In some embodiments, the compound is a PI4-kinase inhibiting compound that is a 5-aryl-thiazole or a 5-hetereoaryl-thiazole. The subject compounds may be formulated or provided to a subject in combination with a second anti-infective agent, e.g. interferon, ribivarin, and the like.

  本文提供了用于治疗病原体感染的化合物和方法。在一些实施方案中，抗感染化合物对各种感染性疾病具有广谱活性，其中这些疾病是由含有碱性氨基酸 PIP-2 钳子（BAAPP）结构域的病原体引起的，该结构域与磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸（PIP-2）相互作用，介导病原体的复制。还提供了抑制 PI4 激酶的方法和抑制病毒感染的方法。在某些实施方案中，化合物是一种 PI4- 激酶抑制化合物，它是一种 5-芳基噻唑或 5-对位芳基噻唑。主体化合物可与第二种抗感染剂，如干扰素、利比伐林等结合配制或提供给主体。
• PI-KINASE INHIBITORS WITH ANTI-INFECTIVE ACTIVITY
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：EP3419980A1

  公开（公告）日：2019-01-02
• PI4-KINASE INHIBITORS WITH ANTI-CANCER ACTIVITY
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：EP3908577A1

  公开（公告）日：2021-11-17
• PI4-KINASE INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University

  公开号：EP3941909A1

  公开（公告）日：2022-01-26