1-(trimethylsilylethynyl)azulene | 278615-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(trimethylsilylethynyl)azulene
• 英文别名: 2-Azulen-1-ylethynyl(trimethyl)silane
• CAS: 278615-43-3
• 化学式: C₁₅H₁₆Si
• 分子量: 224.378
• InChiKey: OUKKTFIVSAVIMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilylethynyl)azulene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Dimethyl 5-(2-azulen-1-ylethynyl)benzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型刚性棒和三脚架双氮杂色团的合成

  摘要：

  合成了两个新颖的z并发色团1和2，以研究在TiO 2半导体纳米颗粒界面上超快电子注入的动力学。结合后观察到荧光猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.034
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(trimethylsilylethynyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  Ethynylazulenes — 具有乙炔基和丁二炔桥桥的新型低聚芴的构建基块

  摘要：

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500613

文献信息

• Syntheses of mono-, di- and triethynylazulenes
  作者：Kai H.H Fabian、Ahmed H.M Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00308-7

  日期：2000.4

  Simple and productive routes to mono-, di- and triethynylazulenes are described. Azulenes ethynylated in the five-membered ring can be prepared on a multigram scale by Pd-catalyzed cross-coupling of iodo- or bromoazulenes with trimethylsilyl-acetylene and subsequent desilylation. 5,7-Diethynylazulene was synthesized by dibromomethylenation of the corresponding dialdehyde and subsequent dehydrobromination

  描述了制备单，二和三乙炔azulenes的简单和生产途径。可以通过Pd催化的碘或溴azulenes与三甲基甲硅烷基-乙炔的交叉偶合以及随后的去甲硅烷基化作用，以克数制得五元环中的乙炔基氮杂azurenes。通过相应的二醛的二溴甲基化和随后的脱氢溴化反应合成了5,7-二乙炔基ul。
• Synthesis of novel rigid-rod and tripodal azulene chromophores
  作者：Massimiliano Lamberto、Cynthia Pagba、Piotr Piotrowiak、Elena Galoppini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.034

  日期：2005.7

  Two novel azulene chromophores 1 and 2 were synthesized to study dynamics of ultrafast electron injection at the interface of TiO2 semiconductor nanoparticles. Fluorescence quenching was observed upon binding.

  合成了两个新颖的z并发色团1和2，以研究在TiO 2半导体纳米颗粒界面上超快电子注入的动力学。结合后观察到荧光猝灭。
• Ethynylazulenes — Building Blocks for Novel Oligoazulenes with Ethynyl and Butadiynyl Bridges
  作者：Kai H. H. Fabian、Ahmed H. M. Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1002/ejoc.200500613

  日期：2006.2

  with trimethylsilylacetylene and subsequent desilylation. The synthesis of some acyclic oligomers 23–30, 32–36 and 38–40 from these ethynylazulenes could be accomplished by oxidative Eglinton coupling as well as Pd/Cu-catalysed cross-coupling reactions with the appropriate iodoazulenes 1a,b, 4b, 31 and 34. The UV/Vis spectra of the novel oligomers 32, 35 and 36 allow an estimation of the bandgap (Eg)

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)