4-((2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)morpholine | 2076-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)morpholine
• 英文别名: 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-(morpholinomethyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-3-morpholin-4-ylmethyl-imidazo[1,2-a]pyridine；2-<4-Methylsulfonyl-phenyl>-3-morpholinomethyl-imidazo<1,2-a>pyridin；4-[[2-(4-Methylsulfonylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]morpholine
• CAS: 2076-75-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 371.46
• InChiKey: YMABHLKEDWQFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 Oxone 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-((2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为COX-2选择性抑制剂的合成及生物评价

  摘要：

  环氧合酶（COX）同工型之间的紧密结构相似性，以及缺乏具有低副作用的有效选择性COX-2抑制剂，都刺激了新型高选择性COX-2抑制剂的开发。在这项研究中，设计，合成和研究了一组咪唑并[1,2-a]吡啶，以鉴定有效和选择性的COX-2抑制剂。体外COX抑制试验表明，所有衍生物均为具有IC 50的选择性COX2抑制剂高效值在0.07-0.18 µM范围内，COX-2选择性指数（SI）在57-217范围内。2-（4-（甲基磺酰基）苯基）-3-（吗啉代甲基）H-咪唑并[1,2-a]嘧啶（6f），其在咪唑并[1,2-a的C-2处具有对甲基磺酰基苯基]吡啶环，表现出最高的COX-2抑制选择性和效力。分子建模和对接研究表明，合成的化合物具有与已知抑制剂SC-558相似的结合力，而且甲基磺酰基也可插入COX-2的第二个口袋中。还确定了合成的化合物抑制血小板聚集的能力。我们的结果表明6f也是最有效的血小板凝集抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160613090944

文献信息

• Aminomethylation of Imidazoheterocycles with Morpholine
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01594

  日期：2017.7.21

  hitherto unreported aminomethylation occurs at C-3 of imidazopyridines with morpholine in the presence of (diacetoxyiodo)benzene at ambient temperature in short reaction times. This methodology is also applicable to indolizine, imidazo[2,1-b]thiazole, benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole, and indole. Interestingly, the aminomethylation involving morpholine as a source of methylene group is a new phenomenon. This

  在（二乙酰氧基碘）苯的存在下，在环境温度下以短的反应时间，在吗啉对咪唑并吡啶的C-3处发生了迄今未报道的氨基甲基化。该方法也适用于吲哚嗪，咪唑并[2,1- b ]噻唑，苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和吲哚。有趣的是，涉及吗啉作为亚甲基来源的氨基甲基化是一种新现象。该方案对于在温和的反应条件下合成氨基甲基化衍生物具有很大的潜力。