N-allyloxycarbonyl-(R)-valine | 132402-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyloxycarbonyl-(R)-valine
• 英文别名: (R)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid；Aloc-D-Val-OH；(2R)-3-Methyl-2-([(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino)butanoic；(2R)-3-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 132402-46-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: MQKQMLUPZZNVCK-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-(R)-valine 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-噻唑羧酸,2-(1-氨基-2-甲基丙基)-,甲基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到N-allyloxycarbonyl-(R)-valine
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4

文献信息

• S-acyl isopeptide method: Use of allyl-type protective group for improved preparation of thioester-containing S-acyl isopeptides by Fmoc-based SPPS
  作者：Taku Yoshiya、Yuka Hasegawa、Wakana Kawamura、Hiroyuki Kawashima、Youhei Sohma、Tooru Kimura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1002/bip.21410

  日期：——

  allyloxycarbonyl (Aloc) protective group to avoid the problem. Catalytic amount of Pd in the presence of scavengers such as PhSiH3 and dimedone selectively removed the Aloc group with neither decomposition of the thioester structure nor epimerization at the thioesterified residue. A model pentapeptide and amylin(1‐12) with difficult sequences were efficiently synthesized by the improved S‐acyl isopeptides

  我们已经研究了“ S酰基异肽法”来合成包含困难序列的肽。的S-酰基异肽，其包含β-硫酯代替天然N-在Cys残基酰基键，可通过一个转换成目标肽小号-到- ñ分子内酰基转移反应。但是，基于Fmoc的SPPS合成S酰基异肽结构受到重复碱处理的阻碍；通常观察到硫酯的分解和硫酯化残基的差向异构化。在这里，我们采用了烯丙氧羰基（Aloc）保护基来避免该问题。在清除剂（例如PhSiH）存在下催化量的Pd如图3所示，二甲酮选择性地除去Aloc基团，硫酯结构没有分解，硫酯化残基上没有差向异构。通过改进的S-酰基异肽方法有效地合成了具有困难序列的五肽模型和胰岛淀粉样多肽（1-12）。最后，将分离的S-酰基isopeptides被定量地转化成经由所述所需的肽小号-到- ñ分子内酰基转移反应。的S-酰基异肽方法将是制备具有Cys残基的困难含有序列的肽的有效方法。©2010 Wiley Periodicals，Inc
• Pyrrolobenzodiazepines and conjugates thereof
  申请人：Mersana Therapeutics, Inc.

  公开号：US10143695B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  The present disclosure relates generally to derivatives of pyrrolobenzodiazepines and antibody-drug conjugates thereof and to methods of using these conjugates as therapeutics and/or diagnostics.

  本公开总体上涉及吡咯并二氮杂卓的衍生物及其抗体-药物共轭物，以及将这些共轭物用作治疗和/或诊断的方法。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：MERSANA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017201132A3

  公开（公告）日：2018-02-22
• PYRROLOBENZODIAZEPINES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Mersana Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3458069A2

  公开（公告）日：2019-03-27
• Synthetic studies towards cyclic peptides. Concise synthesis of thiazoline and thiazole containing amino acids
  作者：Michael North、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81482-4

  日期：——

  Concise and efficient syntheses of optically pure thiazoline and thiazole containing amino acids of the constitution (26) and (27), based on simple condensation reactions between cysteine esters and N-protected imino ethers (22) and (25) derived from chiral amino acids, are described. The synthetic procedures are compatible with a range of amino acid side chains and protecting groups, and allow the

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。