2-(2-pyridyl)azulene | 881211-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-(2-pyridyl)azulene
• 英文别名: 2-(Azulen-2-yl)pyridine；2-azulen-2-ylpyridine
• CAS: 881211-84-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: KUZMWEDYXMDNKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridyl)azulene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到1-iodo-2-(2-pyridyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶基azulene的质子桥联芳基化合物的合成和酸碱性质

  摘要：

  在这里，我们报告了1,1'-bi（2-pyridylazulene）（1）的合成，其中吡啶基部分被耦合到联芳构架，以在两个芳基骨架之间进行氢键键合。在两个2 pyridylazulene部分1是通过在骨架薁，其中1-haloazulene被吸电子取代吡啶基的稳定化的1-和1'-位置之间容易芳基-芳基偶联的联系。此外，单质子化的物种（单晶1H +成功获得）作为BF 4 -盐。153 K的X射线衍射分析表明，两个吡啶基部分之间存在分子内氢键，形成轴向手性物质的外消旋混合物。进行了DFT计算以了解氢键结构，并提出了质子运动的最小最小电势。在乙腈中对酸碱特性进行了研究，发现1展示了其吡啶基部分的两步质子化。与单体2-吡啶基azulene进行比较，证实了较强的1的基本特性。如1H +单晶所示，这归因于质子桥接的两个吡啶基部分的大环效应。。此外，在质子化下观察到与分子内转变有关的两种不同的能量转移。第

  DOI：

  10.1039/c5nj01651g
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-pyridyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶基azulene的质子桥联芳基化合物的合成和酸碱性质

  摘要：

  在这里，我们报告了1,1'-bi（2-pyridylazulene）（1）的合成，其中吡啶基部分被耦合到联芳构架，以在两个芳基骨架之间进行氢键键合。在两个2 pyridylazulene部分1是通过在骨架薁，其中1-haloazulene被吸电子取代吡啶基的稳定化的1-和1'-位置之间容易芳基-芳基偶联的联系。此外，单质子化的物种（单晶1H +成功获得）作为BF 4 -盐。153 K的X射线衍射分析表明，两个吡啶基部分之间存在分子内氢键，形成轴向手性物质的外消旋混合物。进行了DFT计算以了解氢键结构，并提出了质子运动的最小最小电势。在乙腈中对酸碱特性进行了研究，发现1展示了其吡啶基部分的两步质子化。与单体2-吡啶基azulene进行比较，证实了较强的1的基本特性。如1H +单晶所示，这归因于质子桥接的两个吡啶基部分的大环效应。。此外，在质子化下观察到与分子内转变有关的两种不同的能量转移。第

  DOI：

  10.1039/c5nj01651g

文献信息

• Pyridylazulenes:  Synthesis, Color Changes, and Structure of the Colored Product
  作者：Shigeharu Wakabayashi、Yuri Kato、Keiko Mochizuki、Rieko Suzuki、Mana Matsumoto、Yoshikazu Sugihara、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jo061684h

  日期：2007.2.1

  method for the synthesis of 1- and 2-pyridylazulenes, and of 1,3-dipyridylazulenes, is described. Color and spectral changes of these pyridylazulenes upon the addition of either acid or metal ions were investigated in detail. The color changed from blue to red upon the addition of trifluoroacetic acid or soft metal ions, depending on the substitution patterns of the pyridyl group on the azulene skeleton

  描述了一种合成1-和2-吡啶基azulenes和1，3-二吡啶基azulenes的简便方法。详细研究了添加酸或金属离子后这些吡啶基azulenes的颜色和光谱变化。添加三氟乙酸或软金属离子后，颜色会从蓝色变为红色，具体取决于a烯骨架上吡啶基的取代方式。根据光谱数据检查质子化或配位产物的结构。发现在吡啶环的氮原子上发生金属离子的质子化或配位，而在z环的碳原子上未发生。还确定了几种用作pH指示剂的吡啶基azulenes的过渡间隔。
• Direct synthesis of 2-arylazulenes by [8+2] cycloaddition of 2<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones with silyl enol ethers
  作者：Taku Shoji、Shuhei Sugiyama、Yoshiaki Kobayashi、Akari Yamazaki、Yukino Ariga、Ryuzi Katoh、Hiroki Wakui、Masafumi Yasunami、Shunji Ito

  DOI：10.1039/c9cc09376a

  日期：——

  We developed a procedure for the direct synthesis of 2-arylazulenes, which were obtained in moderate to excellent yields, by [8+2] cycloaddition of 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones with aryl-substituted silyl enol ethers. The structures of some 2-arylazulenes were clarified by single-crystal X-ray analysis. The 2-phenylazulene derivatives obtained by this study showed noticeable fluorescence in acidic

  我们开发了一种直接合成2-芳基azulenes的程序，该方法可以通过2H-环庚[b]呋喃-2-酮与芳基取代的甲硅烷基烯醇醚的[8 + 2]环加成反应而以中等至极好的收率获得。通过单晶X射线分析澄清了一些2-芳基az嗪的结构。通过该研究获得的2-苯基氮杂烯衍生物在酸性介质中显示出明显的荧光。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING APPARATUS INCLUDING THE ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190221756A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Provided are an organometallic compound represented by Formula 1, an organic light-emitting device including the organometallic compound, and an organic light-emitting apparatus including the organic light-emitting device. The organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer and at least one of the organometallic compound represented by Formula 1.

  提供的是由化学式1表示的有机金属化合物，包括该有机金属化合物的有机发光器件，以及包括该有机发光器件的有机发光装置。 有机发光器件包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发光层和化学式1表示的至少一个有机金属化合物。
• Synthesis of 2-Aryl- and 6-Heteroaryl-1,3-di(4-pyridyl)azulenes by Katritzky’s Pyridylation of 2-Aryl- and 6-Heteroarylazulenes
  作者：Taku Shoji、Akifumi Maruyama、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Masafumi Yasunami、Junya Higashi、Noboru Morita

  DOI：10.3987/com-14-13102

  日期：——

  Preparation of 2-aryl- and 6-heteroarylazulenes 2-6 and 8-10 was established by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of the corresponding haloazulenes with lithium aryl- and heteroarylmagnesium ate complexes, which were readily prepared from the corresponding aryl and heteroaryl halides. The reaction of 2-6 and 8-10, except for 3 and 8, with pyridine in the presence of Tf2O, followed by treatment with KOH in MeOH afforded the corresponding 2-aryl- and 6-heteroary1-1,3-di(4-pyridyl)azulenes 11-16 in good yields.
• The Synthesis of Heteroarylazulene
  作者：Noboru Morita、Taku Shoji、Shigeru Kikuchi、Shunji Ito

  DOI：10.3987/com-05-s(k)35

  日期：——