δ-(L-α-aminoadipyl)-L-seryl-D-valine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: δ-(L-α-aminoadipyl)-L-seryl-D-valine
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-[[(2S)-1-[[(1R)-1-carboxy-2-methylpropyl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₇
• 分子量: 347.368
• InChiKey: FXJIAFNALAAWRV-ATZCPNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-(L-α-aminoadipyl)-L-seryl-D-valine 在 盐酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 D-缬氨酸 、 L-丝氨酸 、 L-2-氨基己二酸
  参考文献：
  名称：

  天然产物的高效液相色谱（HPLC。）。III [1]。从产黄青霉发酵液中分离出新的三肽†

  摘要：

  从产黄青霉的发酵液中分离出α-氨基己二酰基-丙氨酰-缬氨酸，α-氨基己二酰基-丝氨酸-缬氨酸和α-氨基己二酰基-丝氨酸-异氢缬氨酸。α-氨基己二酰基-丝氨酸基-缬氨酸的构型已显示为L，L，D。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630503
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基己二酸 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 苯甲醚 、 二环己胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 δ-(L-α-aminoadipyl)-L-seryl-D-valine
  参考文献：
  名称：

  L-α-氨基己二酰基-L-丝氨酸基-D-缬氨酸的合成，这是一种由产黄青霉发酵产生的天然三肽†

  摘要：

  通过将保护的L-丝氨酰-D-缬氨酸二肽与适当保护的L-α-氨基己二酸酯偶联，合成了新的三肽L-α-氨基己二酰基-L-丝氨酸-D-缬氨酸。用液体HF处理并通过HPLC纯化后获得游离的三肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640814

文献信息

• Further evidence for the involvement of a monocyclic β-lactam in the enzymatic conversion of δ-L-α-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-valine into isopenicillin N.
  作者：J.E. Baldwin、M. Bradley、R.M. Adlington、W.J. Norris、N.J. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90503-4

  日期：1991.1

  Incubation of δ--α-aminoadipoyl--[3-13Ccysteinyl--[3-2H]valine with Isopenicillin N Synthase (IPNS) resulted in the observation of a ‘shunt metabolite’, which we believe is formed from the collapse of an enzyme bound monocyclic β-lactam intermediate. Chemical studies into the origin of the shunt metabolite suggest its formation occurred after initial β-lactam ring closure. Further chemical studies

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。
• Liberek, Bogdan; Kasprzykowska, Regina, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2854 - 2856
  作者：Liberek, Bogdan、Kasprzykowska, Regina

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, J. E.;BRADLEY, M.;ADLINGTON, R. M.;NORRIS, W. J.;TURNER, N. J., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 457-480
  作者：BALDWIN, J. E.、BRADLEY, M.、ADLINGTON, R. M.、NORRIS, W. J.、TURNER, N. J.

  DOI：——

  日期：——
• LIBEREK, BOGDAN;KASPRZYKOWSKA, REGINA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 118, C. 2854-2856
  作者：LIBEREK, BOGDAN、KASPRZYKOWSKA, REGINA

  DOI：——

  日期：——
• High Performance Liquid Chromatography (HPLC.) of Natural Products. III [1]. Isolation of New Tripeptides from the Fermentation Broth ofP. Chrysogenum
  作者：N. Neuss、R. D. Miller、C. A. Affolder、W. Nakatsukasa、J. Mabe、L. L. Huckstep、N. La De Higuera、A. H. Hunt、J. L. Occolowitz、J. H. Gilliam

  DOI：10.1002/hlca.19800630503

  日期：1980.7.9

  α-Aminoadipoyl-alanyl-valine, α-aminoadipoyl-serinyl-valine and α-aminoadipoyl-serinyl-isodehydrovaline have been isolated from the fermentation broth of P. chrysogenum. The configuration of α-aminoadipoyl-serinyl-valine has been shown to be L, L, D.

  从产黄青霉的发酵液中分离出α-氨基己二酰基-丙氨酰-缬氨酸，α-氨基己二酰基-丝氨酸-缬氨酸和α-氨基己二酰基-丝氨酸-异氢缬氨酸。α-氨基己二酰基-丝氨酸基-缬氨酸的构型已显示为L，L，D。