δ-(L-α-aminoadipoyl)-DL-<2-amino-1-carboxyl-propan-3-al>-D-valine | 117357-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: δ-(L-α-aminoadipoyl)-DL-<2-amino-1-carboxyl-propan-3-al>-D-valine
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-[[1-[[(1R)-1-carboxy-2-methylpropyl]amino]-3,3-dihydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 117357-06-9；133444-27-6
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₈
• 分子量: 363.368
• InChiKey: KSZWBFMLKKJRKK-CEVVRISASA-N

物化性质

• 沸点：
  779.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-(L-α-aminoadipoyl)-DL-<2-amino-1-carboxyl-propan-3-al>-D-valine 生成 (2S)-2-amino-6-[[1-[[(1R)-1-carboxy-2-deuterio-2-methylpropyl]amino]-3-hydroxy-1-oxo(313C)propan-2-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;BRADLEY, MARK;NORRIS, WILLIAM J.;TU+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 16, C. 1125-1128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  δ-L-α-aminoadipoyl-L-vinylglycine-D-valine 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 δ-(L-α-aminoadipoyl)-DL-<2-amino-1-carboxyl-propan-3-al>-D-valine
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺参与δ-L-α-氨基己二酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸酶促转化为异青霉素N的进一步证据。

  摘要：

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90503-4

文献信息

• Identification and characterisation of shunt metabolites from isopenicillin N synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Mark Bradley、William J. Norris、Nicholas J. Turner、Akira Yoshida

  DOI：10.1039/c39880001125

  日期：——

  [(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]-L-[3-13C]cysteinyl-D-[15N,3-2H]valine with isopenicillin N synthase (IPNS) resulted in the observation of a ‘shunt metabolite’, which we believe is formed from the collapse of an enzyme-bound monocyclic β-lactam intermediate, and which from chemical studies has been shown not to be derived from the decomposition of a free thiol monocyclic β-lactam.

  [（5 S）-5-氨基-5-羧基戊酰基] -L- [3- 13 C]半胱氨酰-D- [ 15 N，3- 2 H]缬氨酸与异青霉素N合酶（IPNS）的温育导致观察到我们认为“分路代谢产物”的“残基”是由酶结合的单环β-内酰胺中间体的崩解形成的，并且根据化学研究表明，该产物并非源自游离的硫醇单环β-内酰胺的分解。