cis-indane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-indane-1,2-diol
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diol；(1S,2R)-2,3-dihydro-1h-indene-1,2-diol
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: YKXXBEOXRPZVCC-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-indane-1,2-diol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-茚酮
  参考文献：
  名称：

  环状亚硫酸酯光化学中的离子途径

  摘要：

  环状碳酸酯的光化学过程是通过二氧化碳的光化学挤压而进行的，从而产生1、3-二基自由基，这些基自由基产生了氧杂环丁烷以及其他自由基衍生物种。辐射后，相应的环状亚硫酸酯生成的中间体被醇捕获，但不生成环氧乙烷。这些结果与离子中间体一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.2687
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 氧气 作用下， 以50%的产率得到cis-indane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective dioxygenase-catalysed benzylic hydroxylation at prochiral methylene groups in the chemoenzymatic synthesis of enantiopure vicinal aminoindanols

  摘要：

  Enantiopure benzylic alcohols containing two stereogenic centres in a cis-relationship result from stereoselective monohydroxylation of achiral 2-substituted indans in cultures of Pseudomonas putida UV4 and are used in the chemoenzymatic synthesis of both cis- and trans-aminoindanol enantiomers. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00180-2

文献信息

• Amine Catalysis for the Organocatalytic Diboration of Challenging Alkenes
  作者：Albert Farre、Kaline Soares、Rachel A. Briggs、Angelica Balanta、David M. Benoit、Amadeu Bonet

  DOI：10.1002/chem.201603979

  日期：2016.12.5

  The generation of in situ sp2–sp3 diboron adducts has revolutionised the synthesis of organoboranes. Organocatalytic diboration reactions have represented a milestone in terms of unpredictable reactivity of these adducts. However, current methodologies have limitations in terms of substrate scope, selectivity and functional group tolerance. Here a new methodology based on the use of simple amines as

  原位sp 2 –sp 3二硼加合物的产生彻底改变了有机硼烷的合成方法。就这些加合物的不可预测的反应性而言，有机催化的硼氢化反应代表了一个里程碑。但是，当前的方法在底物范围，选择性和官能团耐受性方面有局限性。这里报道了一种基于使用简单胺作为催化剂的新方法。该方法提供了完全选择性的转化，克服了目前的底物范围和功能/保护基团的限制。机理研究已包括在本报告中。
• Palladium-Catalyzed Direct Oxidation of Alkenes with Molecular Oxygen: General and Practical Methods for the Preparation of 1,2-Diols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Azhong Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo100125q

  日期：2010.4.2

  1,2-Diols, aldehydes, and ketones are important intermediates in chemical synthesis, and alkenes are possible precursors for 1,2-diols, aldehydes, and ketones. Herein, novel and environmentally benign methods for palladium-catalyzed dihydroxylation and oxidative cleavage of olefins with oxygen as sole oxidant are presented. The cleavage reactions were performed with acid as additive in aqueous solution

  1,2-二醇，醛和酮是化学合成中的重要中间体，烯烃是1,2-二醇，醛和酮的可能前体。在此，提出了新颖的且环境友好的方法，该方法用于钯催化的二羟基化作用以及用氧作为唯一氧化剂的烯烃的氧化裂解。裂解反应是用酸作为添加剂在水溶液中进行的，而1,2-二醇是在碱的存在下形成的。已经证明广泛的底物范围允许单取代的芳族和脂族末端烯烃，1，2-二取代的和1，1-二取代的烯烃。二氧-Pd II配合物的裂解反应意味着1,2-二醇可能是烯烃裂解的关键中间体。
• Methanesulfonamide: a Cosolvent and a General Acid Catalyst in Sharpless Asymmetric Dihydroxylations
  作者：Mikko H. Junttila、Osmo O. E. Hormi

  DOI：10.1021/jo8026998

  日期：2009.4.17

  effect on the reaction time and methanesulfonamide effect. The more polar the intermediate osmate ester, the faster is the reaction without methanesulfonamide and the smaller the accelerating methanesulfonamide effect. Methanesulfonamide had no accelerating effect in the asymmetric dihydroxylation of short chain terminal aliphatic olefins as a result of easier accessibility of terminal osmate ester

  为了获得有关甲磺酰胺在Sharpless不对称二羟基化反应的水解步骤中的作用的信息，在有和没有甲磺酰胺的情况下，将一系列脂族和共轭芳族烯烃进行了二羟基化。这项研究的假设是甲磺酰胺是一种助溶剂，有助于将氢氧根离子从水相转移到有机相。的曲线吨90％比的计算分配系数堵塞P非末端脂族烯烃的中间渗透酸酯的数据显示，中间渗透酸酯的极性对反应时间和甲磺酰胺作用有显着影响。中间膦酸酯的极性越强，没有甲磺酰胺的反应越快，甲磺酰胺的促进作用越小。甲烷磺酰胺在短链末端脂族烯烃的不对称二羟基化中没有促进作用，这是由于末端膦酸酯基团更易于与水相接触的结果。发现共溶剂假说在共轭芳族烯烃的不对称二羟基化反应中无效。在Sharpless不对称二羟基化反应所用的反应条件下，
• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• Developing a Bench-Scale Green Diboration Reaction toward Industrial Application
  作者：Cristina Pubill-Ulldemolins、Amadeu Bonet、Albert Farre、Rachel Briggs

  DOI：10.1055/s-0036-1590912

  日期：2017.11

  We report a new methodology for the organocatalytic diboration reaction using inexpensive, sustainable, nontoxic, commercially available halogen salts. This is an educative manuscript for the transformation of laboratory scale reactions into a sustainable approach of appeal to industry.

  我们报告了一种新的方法，用于使用廉价、可持续、无毒、商业上可获得的卤化盐进行有机催化的二硼化反应。这是一个教育性的手稿，用于将实验室规模的反应转化为对工业有吸引力的可持续方法。

表征谱图