1,2-茚满醇 | 4647-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1,2-茚满醇
• 英文名称: (1R,2S)-indane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diol；(1R,2S)-indan-1,2-diol；cis-1,2-Indandiol
• CAS: 4647-42-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: YKXXBEOXRPZVCC-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5-108 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  288.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1400

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-茚满醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二醇或环氧化物进行区域和立体控制的环状手性顺式氨基醇的合成

  摘要：

  在手性顺式氨基醇的区域和立体控制的合成中，利用了乙炔-强酸介质中的茚满，四氢萘和苯并亚戊烷的1,2-二氧衍生物的行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01583-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-diacetoxyindane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到1,2-茚满醇
  参考文献：
  名称：

  基于高度非对映选择性的手性池合成顺式和反式茚满-1，2-二醇

  摘要：

  从α-羟基酸手性池开始，已在几步中以极好的非对映选择性制备了1 R，2 S-和1 S 2 S -indan-1，2-二醇。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00425-6

文献信息

• Methanesulfonamide: a Cosolvent and a General Acid Catalyst in Sharpless Asymmetric Dihydroxylations
  作者：Mikko H. Junttila、Osmo O. E. Hormi

  DOI：10.1021/jo8026998

  日期：2009.4.17

  effect on the reaction time and methanesulfonamide effect. The more polar the intermediate osmate ester, the faster is the reaction without methanesulfonamide and the smaller the accelerating methanesulfonamide effect. Methanesulfonamide had no accelerating effect in the asymmetric dihydroxylation of short chain terminal aliphatic olefins as a result of easier accessibility of terminal osmate ester

  为了获得有关甲磺酰胺在Sharpless不对称二羟基化反应的水解步骤中的作用的信息，在有和没有甲磺酰胺的情况下，将一系列脂族和共轭芳族烯烃进行了二羟基化。这项研究的假设是甲磺酰胺是一种助溶剂，有助于将氢氧根离子从水相转移到有机相。的曲线吨90％比的计算分配系数堵塞P非末端脂族烯烃的中间渗透酸酯的数据显示，中间渗透酸酯的极性对反应时间和甲磺酰胺作用有显着影响。中间膦酸酯的极性越强，没有甲磺酰胺的反应越快，甲磺酰胺的促进作用越小。甲烷磺酰胺在短链末端脂族烯烃的不对称二羟基化中没有促进作用，这是由于末端膦酸酯基团更易于与水相接触的结果。发现共溶剂假说在共轭芳族烯烃的不对称二羟基化反应中无效。在Sharpless不对称二羟基化反应所用的反应条件下，
• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• Syn-Dihydroxylation of Alkenes Using a Sterically Demanding Cyclic Diacyl Peroxide
  作者：Afsaneh Pilevar、Abolfazl Hosseini、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01748

  日期：2019.10.4

  alkenes is a highly valuable reaction in organic synthesis. Cyclic acyl peroxides (CAPs) have emerged recently as promising candidates to replace the commonly employed toxic metals for this purpose. Here, we demonstrate that the structurally demanding cyclic peroxide spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,4'-[1,2]dioxolane]-3',5'-dione (P4) can be effectively used for the syn-dihydroxylation of alkenes. Reagent

  烯烃的顺二羟基化是有机合成中非常有价值的反应。环状酰基过氧化物（CAPs）最近作为有前途的候选物出现，以取代通常用于此目的的有毒金属。在这里，我们证明了结构上苛刻的环状过氧化物螺[双环[2.2.1]庚烷-2,4'-[1,2]二氧戊环] -3'，5'-二酮（P4）可以有效地用于合成烯烃的-二羟基化。与其他CAP和二醇与烯丙醇产品相互竞争的CAP相比，试剂P4还显示出对带有β-氢的烯烃进行二羟基化的选择性提高。此外，对映纯P4（标记为P4'）的使用证明了P4'对于烯烃的无金属不对称顺二羟基化反应的潜力。
• Catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins using polysulfone-based novel microencapsulated osmium tetroxide
  作者：S. Malla Reddy、M. Srinivasulu、Y. Venkat Reddy、M. Narasimhulu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.138

  日期：2006.7

  polymer-supported osmium catalyst has been developed. The catalyst was prepared from commercially available polysulfone, based on a microencapsulation technique and was employed in the asymmetric dihydroxylation of various olefins using (DHQD)2PHAL as the chiral ligand and NMO as the co-oxidant in H2O–acetone–CH3CN (1:1:1). The catalyst was recovered by simple filtration and was reused to obtain excellent yields with

  已经开发了基于聚砜的新型聚合物负载的catalyst催化剂。该催化剂是基于微囊化技术，由市售的聚砜制备的，并用于（DHQD）2 PHAL作为手性配体，NMO作为H 2 O-丙酮-CH 3中的助氧化剂，用于各种烯烃的不对称二羟基化反应。CN（1：1：1）。通过简单的过滤回收催化剂，并重复使用以获得高达五倍的良好对映选择性的优异产率。
• Asymmetric organocatalytic diboration of alkenes
  作者：Amadeu Bonet、Cristina Sole、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c2ob26079d

  日期：——

  The use of chiral alcohols to form the Lewis acid–base *RO− → bis(pinacolato)diboron adduct, in situ, provides an opportunity to induce asymmetry in the organocatalytic diboration of alkenes and complements the well established transition metal-mediated enantioselective diboration.

  手性醇与Lewis酸碱*RO−形成顺式双(频哪醇合)二硼的体系，为有机催化双硼化烯烃引入不对称性提供了契机，并补充了基于过渡金属的对映选择性双硼化反应。