cis-1,2-dihydroxyindane carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-1,2-dihydroxyindane carbonate
• 英文别名: cis-indene carbonate；(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]dioxol-2-one
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: IURCHKABQVNOSR-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-dihydroxyindane carbonate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到cis-indane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳作为保护基：高效且选择性地催化环状顺式二元醇骨架的接触

  摘要：

  据报道，使用氨基三酚盐基金属催化剂可以高效，高选择性地形成多种（杂）环状顺式-二醇骨架。关键中间体是环状碳酸酯，可从母体环氧乙烷前体和二氧化碳中以高收率和高非对映选择性和化学选择性获得。碳酸酯结构的脱保护得到具有不同环尺寸并结合了各种官能团的合成有用的顺式-二醇支架。这种原子高效的方法允许使用便宜且易获得的前体和绿色金属催化剂简单地构建二醇合成子，并展示了使用CO 2作为临时保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201406645
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 在 bis(triphenylphosphine)iminium 2,4-dinitrophenoxide 、 C₄₂H₅₅CoN₄O₇ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 72.0h， 生成 cis-1,2-dihydroxyindane carbonate
  参考文献：
  名称：

  由氧化茚和二氧化碳合成聚（碳酸茚）——一种具有刚性骨架的聚碳酸酯

  摘要：

  介绍了在鎓盐存在下利用 (salen)Co(III)-2,4-二硝基苯氧化物催化二氧化碳与氧化茚的偶联。氧化茚单体和顺式碳酸茚的 X 射线结构数据显示稠合环戊烯和苯环的平面度接近。需要低温 (0 °C) 才能从 CO(2) 和氧化茚的偶联反应中选择性地提供共聚物与环状碳酸酯。生产的聚（碳酸茚）样品具有高达 7100 Da 的分子量，相应的玻璃化转变温度高达 134 °C，是 CO(2)/环氧化物偶联生产的聚碳酸酯的最高报告。聚（碳酸茚）在高达 249 °C 的温度下具有热稳定性。聚合得到很好的控制，PDI 值≤1.3。

  DOI：

  10.1021/ja208711c

文献信息

• Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and Carbon Dioxide by Using Bifunctional One-Component Phosphorus-Based Organocatalysts
  作者：Hendrik Büttner、Johannes Steinbauer、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.201500612

  日期：2015.8.24

  Numerous bifunctional organocatalysts were synthesized and tested for the atom‐efficient addition of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts are based on phosphonium salts containing an alcohol moiety in the side chain for substrate activation through hydrogen bonding. In the model reaction, converting 1,2‐butylene oxide with CO2, 19 catalysts were tested to determine

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。
• Vanadium(V) Catalysts with High Activity for the Coupling of Epoxides and CO₂: Characterization of a Putative Catalytic Intermediate
  作者：Claudia Miceli、Jeroen Rintjema、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Cristiano Zonta、Giulia Licini、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acscatal.7b00109

  日期：2017.4.7

  Vanadium(V) complexes derived from aminotriphenolate ligands are demonstrated to be highly active catalysts for the coupling of various terminal and internal epoxides with carbon dioxide to afford a series of substituted organic carbonates in good yields. Intriguingly, a V(V) complex bearing peripheral chloride groups on the ligand framework allowed for the formation and isolation of a rare complex

  已证明衍生自氨基三酚盐配体的钒（V）络合物是高活性催化剂，可用于将各种末端和内部环氧化物与二氧化碳偶联，从而以高收率提供一系列取代的有机碳酸酯。有趣的是，在配体骨架上带有外围氯化物基团的V（V）络合物允许形成和分离稀有的络合物，该络合物结合了一个开环的环氧化物，其中酚盐-O原子之一作为亲核试剂，金属中心为刘易斯酸性位点。该异常结构通过X射线衍射和51 V NMR表征，并显示出对环氧丙烷和CO 2偶联的催化活性。当与这些底物进行后合成时。本文获得的结果清楚地表明，处于高氧化态的钒配合物是有效的催化剂，可用于活化具有挑战性的内部环氧化物并将其转化为环状有机碳酸酯。
• Synthesis of CO₂-Derived Poly(indene carbonate) from Indene Oxide Utilizing Bifunctional Cobalt(III) Catalysts
  作者：Donald J. Darensbourg、Stephanie J. Wilson

  DOI：10.1021/ma4013779

  日期：2013.8.13

  °C while maintaining >99% selectivity for poly(indene carbonate) production. Polymer samples have been achieved with Mns and Tgs of up to 9700 g/mol and 138 °C, respectively. This represents the highest Tg yet observed for polycarbonates produced from the coupling of CO2 and epoxides. Additionally, the activation energy for the direct coupling of indene oxide and CO2 to yield cis-indene carbonate employing

  通过使用双官能的钴（III）催化剂已经实现了二氧化碳和氧化茚的共聚以产生聚（碳酸茚）。与我们之前使用传统的二元（salen）Co（III）X /助催化剂体系进行的研究相比，双官能催化剂在保持良好控制性的同时，对聚合物的活性和选择性大大提高（PDI <1.2）。共聚反应可在25°C进行，同时保持> 99％的聚（碳酸二氢茚）生产选择性。聚合物样品的M n s和T g s分别高达9700 g / mol和138°C。这代表了由CO偶合制得的聚碳酸酯所观察到的最高T g2和环氧化物。另外，利用（alen）CrCl / n- Bu 4 NCl催化剂体系，用于氧化茚与CO 2的直接偶合以产生顺式碳酸二茚酯的活化能通过原位ATR-被确定为114.4±5.7 kJ / mol 。 FTIR。
• White, Rick C.; Drew, Phil; Moorman, Richard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1781 - 1783
  作者：White, Rick C.、Drew, Phil、Moorman, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Carbon Dioxide as a Protecting Group: Highly Efficient and Selective Catalytic Access to Cyclic<i>cis</i>-Diol Scaffolds
  作者：Victor Laserna、Giulia Fiorani、Christopher J. Whiteoak、Eddy Martin、Eduardo Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201406645

  日期：2014.9.22

  The efficient and highly selective formation of a wide range of (hetero)cyclic cis‐diol scaffolds using aminotriphenolate‐based metal catalysts is reported. The key intermediates are cyclic carbonates, which are obtained in high yield and with high levels of diastereo‐ and chemoselectivity from the parent oxirane precursors and carbon dioxide. Deprotection of the carbonate structures affords synthetically

  据报道，使用氨基三酚盐基金属催化剂可以高效，高选择性地形成多种（杂）环状顺式-二醇骨架。关键中间体是环状碳酸酯，可从母体环氧乙烷前体和二氧化碳中以高收率和高非对映选择性和化学选择性获得。碳酸酯结构的脱保护得到具有不同环尺寸并结合了各种官能团的合成有用的顺式-二醇支架。这种原子高效的方法允许使用便宜且易获得的前体和绿色金属催化剂简单地构建二醇合成子，并展示了使用CO 2作为临时保护基。