methyl 2(R)-[[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]benzylamino]-3-methylbutanoate | 202751-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2(R)-[[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]benzylamino]-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[benzyl-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 202751-37-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅S
• 分子量: 391.488
• InChiKey: JLZAGTUGQYFVHW-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2(R)-[[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]benzylamino]-3-methylbutanoate 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到N-hydroxy-2(R)-[[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]benzylamino]-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of MMP inhibitor radiotracers [11C]methyl-CGS 27023A and its analogs, new potential PET breast cancer imaging agents

  摘要：

  [11C]甲基-CGS 27023A (1a) 及其类似物 [11C]甲基-2-吡啶甲基-CGS 27023A (1b)、[11C]甲基-苯甲基-CGS 27023A (1c)、[11C]甲基-2-硝基-CGS 27023A (1d)、[11C]甲基-3-硝基-CGS 27023A (1e) 和 [11C]甲基-4-硝基-CGS 27023A (1f)，是一类新型放射性标记的基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂，已被合成用于评估作为新型正电子发射断层扫描 (PET) 乳腺癌成像剂的潜力。适合放射标记的前驱体通过四到五步反应从起始材料氨基酸D-缬氨酸获得，化学产率为中等到优良。前驱体通过[11C]甲基三氟甲基化在基本条件下在氨基羟基位点上进行[11C]O-甲基化，并通过固相萃取 (SPE) 纯化分离，产生纯净目标化合物，放射化学产率为40-60%（按轰击结束时的衰变校正），合成时间为20-25分钟。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.570
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2(R)-[[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]benzylamino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of MMP inhibitor radiotracers [11C]methyl-CGS 27023A and its analogs, new potential PET breast cancer imaging agents

  摘要：

  [11C]甲基-CGS 27023A (1a) 及其类似物 [11C]甲基-2-吡啶甲基-CGS 27023A (1b)、[11C]甲基-苯甲基-CGS 27023A (1c)、[11C]甲基-2-硝基-CGS 27023A (1d)、[11C]甲基-3-硝基-CGS 27023A (1e) 和 [11C]甲基-4-硝基-CGS 27023A (1f)，是一类新型放射性标记的基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂，已被合成用于评估作为新型正电子发射断层扫描 (PET) 乳腺癌成像剂的潜力。适合放射标记的前驱体通过四到五步反应从起始材料氨基酸D-缬氨酸获得，化学产率为中等到优良。前驱体通过[11C]甲基三氟甲基化在基本条件下在氨基羟基位点上进行[11C]O-甲基化，并通过固相萃取 (SPE) 纯化分离，产生纯净目标化合物，放射化学产率为40-60%（按轰击结束时的衰变校正），合成时间为20-25分钟。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.570

文献信息

• Synthesis of MMP inhibitor radiotracer [11C]CGS 25966, a new potential pet tumor imaging agent
  作者：Xiangshu Fei、Qi-Huang Zheng、Xuan Liu、Ji-Quan Wang、K. Lee Stone、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Gary D. Hutchins

  DOI：10.1002/jlcr.675

  日期：2003.3.30

  [11C]CGS 25966, a novel radiolabeled matrix metalloproteinase (MMP) inhibitor, has been synthesized for evaluation as new potential positron emission tomography (PET) tumor imaging agent. The precursor was labeled by [11C]methyl triflate through O-[11C]methylation method at the hydroxyl position of phenol under basic conditions and isolated by HPLC purification to produce pure target compound in 15–25% radiochemical yield, based on 11CO2, decay corrected to end of bombardment. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  [11C]CGS 25966是一种新型放射性标记的基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂，已合成用于评估作为新的正电子发射计算机断层扫描（PET）肿瘤成像剂。该前体通过O-[11C]甲基化方法在酚的羟基位置，在碱性条件下用[11C]甲基三氟甲磺酸酯标记，并通过HPLC纯化分离，产生纯目标化合物，放射化学产率为15-25%，基于11CO2，并经过衰变校正至轰击结束时。版权 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• Zheng, Q.-H.; Fei, X.; Liu, X., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S111 - S111
  作者：Zheng, Q.-H.、Fei, X.、Liu, X.、Wang, J.-Q.、Stone, K. L.、Martinez, T. D.、Gay, D. J.、Baity, W. L.、Miller, K. D.、Sledge, G. W.、Hutchins, G. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of MMP inhibitor radiotracers [11C]methyl-CGS 27023A and its analogs, new potential PET breast cancer imaging agents
  作者：Xiangshu Fei、Qi-Huang Zheng、Gary D. Hutchins、Xuan Liu、K. Lee Stone、Kathy A. Carlson、Bruce H. Mock、Wendy L. Winkle、Barbara E. Glick-Wilson、Kathy D. Miller、Rose S. Fife、George W. Sledge、Hui Bin Sun、Raymond E. Carr

  DOI：10.1002/jlcr.570

  日期：2002.5

  [11C]Methyl-CGS 27023A (1a) and its analogs [11C]methyl-2-picolyl-CGS 27023A (1b), [11C]methyl-benzyl-CGS 27023A (1c), [11C]methyl-2-nitro-CGS 27023A (1d), [11C]methyl-3-nitro-CGS 27023A (1e), and [11C]methyl-4-nitro-CGS 27023A (1f), novel radiolabeled matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors, have been synthesized for evaluation as new potential positron emission tomography (PET) breast cancer imaging agents. The appropriate precursors for radiolabeling were obtained in four to five steps from starting material amino acid D-valine with moderate to excellent chemical yields. Precursors were labeled by [11C]methyl triflate through 11C–O-methylation method at the aminohydroxyl position under basic conditions and isolated by solid-phase extraction (SPE) purification to produce pure target compounds in 40–60% radiochemical yields (decay corrected to end of bombardment), in 20–25 min synthesis time. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  [11C]甲基-CGS 27023A (1a) 及其类似物 [11C]甲基-2-吡啶甲基-CGS 27023A (1b)、[11C]甲基-苯甲基-CGS 27023A (1c)、[11C]甲基-2-硝基-CGS 27023A (1d)、[11C]甲基-3-硝基-CGS 27023A (1e) 和 [11C]甲基-4-硝基-CGS 27023A (1f)，是一类新型放射性标记的基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂，已被合成用于评估作为新型正电子发射断层扫描 (PET) 乳腺癌成像剂的潜力。适合放射标记的前驱体通过四到五步反应从起始材料氨基酸D-缬氨酸获得，化学产率为中等到优良。前驱体通过[11C]甲基三氟甲基化在基本条件下在氨基羟基位点上进行[11C]O-甲基化，并通过固相萃取 (SPE) 纯化分离，产生纯净目标化合物，放射化学产率为40-60%（按轰击结束时的衰变校正），合成时间为20-25分钟。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.