(6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole | 302356-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
• 英文别名: (6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole；(1R,12R)-16-benzyl-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one
• CAS: 302356-98-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O
• 分子量: 330.429
• InChiKey: SHKNWDYHUJXWAR-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,12R)-16-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱中间体大分子对映体的对映体全合成

  摘要：

  （从1-色氨酸甲酯6）完成大分子3的对映异构体3En的全部合成，总产率为12.3％（11种分离的中间体）。以14.3％的产率制备相应的大分子当量18。这项工作首次为合成错配的双吲哚生物碱提供了机会，用于研究受体水平上的阿尔斯通抗疟疾生物碱的作用机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01729-x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-D-色氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Lin-hua; Cook, James M., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 12, p. 2795 - 2802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of the enantiomer of the indole alkaloid affinisine
  作者：Xiaoxiang Liu、Tao Wang、Qingge Xu、Chunrong Ma、James M Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01061-3

  日期：2000.8

  The enantiomer of affinisine has been synthesized (from l-tryptophan) with 100% diastereoselectivity via the asymmetric Pictet–Spengler reaction coupled with a Pd0 (enolate mediated) coupling process. This enantiomer has also been converted into a key intermediate which provides a route to the enantiomers of both macroline and alstonerine following the previous work of LeQuesne.

  通过非对称的Pictet-Spengler反应和Pd 0（烯醇酸酯介导的）偶联过程，合成了Affinisine的对映体（从L-色氨酸中），具有100％的非对映选择性。该对映异构体也已经转化为关键中间体，继LeQuesne的先前工作之后，该中间体为大分子化合物和茜草碱的对映异构体提供了途径。
• Zhang, Lin-Hua; Bi, Ying-Zhi; Yu, Fu-Xiang, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 3, p. 517 - 547
  作者：Zhang, Lin-Hua、Bi, Ying-Zhi、Yu, Fu-Xiang、Menzia, Gerald、Cook, James M.

  DOI：——

  日期：——