(R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylbutanoyl chloride | 72212-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylbutanoyl chloride
• 英文别名: N,N-phthaloyl-D-valyl chloride；(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanoyl chloride
• CAS: 72212-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: NCWARQGSAYOFNE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylbutanoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 silver benzoate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,9S)-2,6-cyclo-6-aza-9-(benzyloxycarbonylamino)-10-methylundecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性二氧杂环丁烷衍生物的结构驱动设计与合成

  摘要：

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.049
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylbutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  手性二氧杂环丁烷衍生物的结构驱动设计与合成

  摘要：

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.049

文献信息

• The Conversion of <i>tert-</i>Butyl Esters to Acid Chlorides Using Thionyl Chloride
  作者：Jacob A. Greenberg、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02931

  日期：2017.3.17

  The reaction of tert-butyl esters with SOCl2 at room temperature provides acid chlorides in unpurified yields of 89% or greater. Benzyl, methyl, ethyl, and isopropyl esters are essentially unreactive under these conditions, allowing for the selective conversion of tert-butyl esters to acid chlorides in the presence of other esters.

  在室温下，叔丁酯与SOCl 2的反应提供了酰氯，未纯化的收率为89％或更高。在这些条件下，苄基，甲基，乙基和异丙基酯基本上不反应，从而允许在其他酯存在下将叔丁基酯选择性转化为酰氯。
• Formation of a pseudo-β-hairpin motif utilizing the Ant–Pro reverse turn: consequences of stereochemical reordering
  作者：Roshna V. Nair、Amol S. Kotmale、Snehal A. Dhokale、Rupesh L. Gawade、Vedavadi G. Puranik、Pattuparambil R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c3ob42016g

  日期：——

  Herein, we report a special case of pseudo-β-hairpin formation by tetrapetide sequences featuring a two-membered Ant–Pro dipeptide motif (Ant = anthranilic acid and Pro = proline) at the loop region. These folded structures uniquely feature the presence of C9- and C17-H-bonding patterns at reverse turn and interstrand regions, respectively. Their hairpin nucleation and folding propensities have been expounded

  在本文中，我们报道了由四肽序列在环区具有两元Ant-Pro二肽基序（Ant =邻氨基苯甲酸和Pro =脯氨酸）形成假β-发夹的特殊情况。这些折叠结构的独特之处在于分别在反向转向和链间区域存在C9-和C17-H键。他们的发夹形核和折叠倾向已使用解决方案和固态研究不同的立体化学改变的序列进行了阐述。
• Enantiomerically Pure [2.2]Paracyclophane-4-thiol: A Planar Chiral Sulfur-Based Building Block Readily Available by Resolution with an Amino Acid Chiral Auxiliary
  作者：Adrien Vincent、Damien Deschamps、Thomas Martzel、Jean-François Lohier、Christopher J. Richards、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00560

  日期：2016.5.6

  is an efficient chiral auxiliary for the resolution of (±)-[2.2]paracyclophane-4-thiol. A preparative protocol, based on the conversion into diastereoisomeric thiolesters and separation by two fractional crystallizations and column chromatography, was developed. Deprotection with LiAlH4 allowed isolation of the individual thiol enantiomers in good yield (∼40%) and high enantiomeric purity (ee >93%)

  N-邻苯二甲酰基- （S）-异亮氨酸的酰氯是用于拆分（±）-[2.2]对环环烷-4-硫醇的有效手性助剂。基于转化为非对映异构硫醇酯并通过两次分步结晶和柱色谱分离的方法，开发了一种制备方案。用LiAlH 4脱保护使得可以以高收率（〜40％）和高对映体纯度（ee＞ 93％）分离出单独的硫醇对映体。通过将产物的旋光度值与文献数据进行比较来确定绝对构型，并通过X射线晶体学确认。
• Intramolecular Heterocyclization of o-(1-Cycloalkenyl)anilines: III. Synthesis of Optically Active 4H-3,1-Benzoxazines Based on α-Amino Acids
  作者：Sh. M. Salikhov、R. R. Zaripov、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1134/s1070428020090183

  日期：2020.9

  Abstract A new approach has been proposed to the synthesis of optically active 4H-3,1-benzoxazine derivatives based on α-amino acids. The target products have been obtained by reaction of o-(cyclopent-1-en-1-yl)aniline with N-Boc-protected amino acids, followed by removal of the protecting group and heterocyclization by the action of dry hydrogen chloride in methylene chloride.

  摘要 已经提出了基于α-氨基酸合成旋光的4 H -3,1-苯并恶嗪衍生物的新方法。通过使邻-（环戊-1-烯-1-基）苯胺与N -Boc保护的氨基酸反应，然后除去保护基团并通过在二氯甲烷中的干燥氯化氢的作用进行杂环化，可以得到目标产物。氯化物。
• Balenovic; Dvornik, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2976
  作者：Balenovic、Dvornik

  DOI：——

  日期：——