(4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-nitrobut-3-enyl]-1,3-dioxolane | 102905-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-nitrobut-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 102905-08-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: IYYURHIYOMETEX-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-nitrobut-3-enyl]-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (2S,3S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-nitro-hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  来自（= d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子。2,3-二脱氧-3-硝基呋喃糖苷和吡喃糖苷的对映体合成

  摘要：

  报道了用于合成2，3-二脱氧-3-硝基和3-氨基糖的新的对映体特异性方案。衍生自（+）-（＝ d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子3被烯丙基化，并且根据反应顺序将所得的加合物7转化为甲基呋喃糖苷9或甲基吡喃糖苷10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84574-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-(nitromethyl)-1,3-dioxolane 、 3-溴丙烯 以54%的产率得到(4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-nitrobut-3-enyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  来自（= d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子。2,3-二脱氧-3-硝基呋喃糖苷和吡喃糖苷的对映体合成

  摘要：

  报道了用于合成2，3-二脱氧-3-硝基和3-氨基糖的新的对映体特异性方案。衍生自（+）-（＝ d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子3被烯丙基化，并且根据反应顺序将所得的加合物7转化为甲基呋喃糖苷9或甲基吡喃糖苷10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84574-3

文献信息

• A chiral nitronate dianion from (=d)-glyceraldehyde. Enantiospecific syntheses of 2,3-dideoxy-3-nitro furanosides and pyranosides
  作者：Theresa M. Williams、Harry S. Mosher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84574-3

  日期：——

  A new enantiospecific protocol for the synthesis of 2,3-dideoxy-3- nitro and 3-amino sugars is reported. Chiral nitronate dianion 3, derived from (+)-(=d)-glyceraldehyde, is allylated and the resulting adduct 7 is transformed to either the methyl furanoside 9 or the methyl pyranoside 10 depending on the reaction sequence.

  报道了用于合成2，3-二脱氧-3-硝基和3-氨基糖的新的对映体特异性方案。衍生自（+）-（＝ d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子3被烯丙基化，并且根据反应顺序将所得的加合物7转化为甲基呋喃糖苷9或甲基吡喃糖苷10。