(R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-buten-1-ol | 115413-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol；1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol；(R)-4-methoxy-α-(2-propenyl)benzenemethanol；(R)-1-(p-methoxyphenyl)-3-buten-1-ol；(1R)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 115413-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JRKLDYQREJAUNQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-buten-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶促全合成四叶青素的立体异构体

  摘要：

  中央lob素的四个立体异构体，（3 R，7 S）-（-）-中央ine素（1），（3 S，7 S）-（-）- epi- centrolobine（2），（3 S，7 R）-（ +） - centrolobine（3），和（3 - [R，7 - [R ）- （+） -外延-centrolobine（4）已成功地以9-10个线性步骤以24-28％的总收率实现，从化学方法开始的廉价和市场上可买到的4-甲氧基苯甲醛开始。该合成方案的关键特征是酶促拆分，交叉复分解（CM），以及我们自己开发的串联异构化反应，然后进行C–O和C–C键形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.084
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 甲基叔丁基醚 、 Amano Lipase PS-C II 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促全合成四叶青素的立体异构体

  摘要：

  中央lob素的四个立体异构体，（3 R，7 S）-（-）-中央ine素（1），（3 S，7 S）-（-）- epi- centrolobine（2），（3 S，7 R）-（ +） - centrolobine（3），和（3 - [R，7 - [R ）- （+） -外延-centrolobine（4）已成功地以9-10个线性步骤以24-28％的总收率实现，从化学方法开始的廉价和市场上可买到的4-甲氧基苯甲醛开始。该合成方案的关键特征是酶促拆分，交叉复分解（CM），以及我们自己开发的串联异构化反应，然后进行C–O和C–C键形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.084

文献信息

• Indium-mediated Barbier-type allylation of aldehydes as a convenient method for the highly enantioselective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Lacie C. Hirayama、Soya Gamsey、Daniel Knueppel、Derek Steiner、Kelly DeLaTorre、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.169

  日期：2005.3

  enantioselective allylation of both aromatic and aliphatic aldehydes using commercially available (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol as a chiral auxiliary. Using only two equivalents of allyl bromide, excellent yields and very good to excellent enantioselectivities are obtained. To our knowledge, the enantioselectivities reported herein are the highest obtained for indium-promoted allylations of carbonyl

  我们报告了使用市售（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇作为手性助剂的铟介导的芳香族和脂肪族醛的Barbier型对映选择性烯丙基化的一般方法。仅使用两个当量的烯丙基溴，可获得优异的产率和非常好的至优异的对映选择性。据我们所知，本文报道的对映选择性是由铟促进的羰基化合物的烯丙基化所获得的。
• Chiral bis(oxazolinyl)phenylrhodium(iii) complexes as Lewis acid catalysts for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Yukihiro Motoyama、Hiroki Narusawa、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/a807716i

  日期：——

  The reaction of (Phebox)SnMe3 1 [PheboxH = 2,6-bis(oxazolinyl)benzene] and [(c-octene)RhCl]2 in the presence of CCl4 provided air-stable and water-tolerant (Phebox)RhCl2(H2O) complexes 2 which acted as asymmetric catalysts for the enantioselective allylation of aldehydes in up to 80% ee.

  在CCl4存在下，(Phebox)SnMe3 1 [PheboxH = 2,6-双(恶唑啉基)苯] 与 [(环辛烯)RhCl]2 反应，生成了空气稳定且耐水的 (Phebox)RhCl2(H2O) 络合物 2，这些络合物作为不对称催化剂，用于醛的立体选择性烯丙基化反应，最高可达到80%的ee值。
• Highly Enantioselective Allylation of Arylaldehydes Catalyzed by a Silver(I)-Chiral Binaphthylthiophosphoramide
  作者：Chun-Jiang Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200300099

  日期：2003.8

  diphenylthiophosphoramide L2 prepared from diphenylthiophosphinic chloride and ?-(+)-N-ethyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 2 was used as a catalytic chiral ligand in the siver(I)-catalyzed enantioselective allylation reaction of arylaldehydes with allyltribuyltin to furnish high ee (up to 98%) of the homoallylic alcohols.

  由二苯基硫代次膦酰氯和 α-(+)-N-乙基-1,1'-联萘-2,2'-二胺 2 制备的手性二苯基硫代磷酰胺 L2 在银 (I) 催化的对映选择性烯丙基化反应中用作催化手性配体芳基醛与烯丙基三烷基锡的反应可提供高 ee（高达 98%）的高烯丙醇。
• Chiral Bis(imidazolinyl)phenyl NCN Pincer Rhodium(III) Catalysts for Enantioselective Allylation of Aldehydes and Carbonyl–Ene Reaction of Trifluoropyruvates
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Jun-Long Niu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo4014194

  日期：2013.9.6

  Chiral NCN pincer rhodium(III) complexes with bis(imidazolinyl)phenyl ligands were found to be effective catalysts for the allylation of a variety of electronically and structurally diverse aldehydes with allyltributyltin, giving the corresponding optically active homoallylic alcohols in high yields with enantioselectivities of up to 97% ee. These complexes were also applied in the carbonyl–ene reaction

  发现具有双（咪唑啉基）苯基配体的手性NCN钳形铑（III）配合物是有效的催化剂，用于将各种电子和结构不同的醛与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化，从而以高收率得到相应的光学活性均烯醇，且对映选择性高达到97％ee。这些配合物还用于三氟丙酮酸乙酯或三氟丙酮酸甲酯与各种2-芳基丙烯的羰基-烯反应中。借助三氟甲磺酸银，钳型铑（III）催化剂可以催化反应，以高收率和高立体选择性（最高95％ee）提供相应的手性α-羟基-α-三氟甲基酯。
• Chiral Unsymmetrically Substituted Bipyridine <i>N</i> ,<i>N′</i> -Dioxides as Catalysts for the Allylation of Aldehydes
  作者：Jan Ulč、David Nečas、Petr Koukal、Vojtěch Havlíček、Zdeněk Tošner、Simona Hybelbauerová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201800485

  日期：2018.10.9

  A series of unsymmetrically substituted diastereoisomeric (Ra,R) and (Sa,R) bipyridine N,N′‐dioxides were tested as catalysts for the enantioselective allylation of various aldehydes. Homoallylic alcohols were obtained with enantiopurities of up to 99 % ee.

  测试了一系列不对称取代的非对映异构体（R a，R）和（S a，R）联吡啶N，N'-二氧化物作为各种醛的对映选择性烯丙基化的催化剂。得到的对映纯度高达99％ee的均烯丙基醇。