2-iodo-1-methoxymethyl-1H-indole | 198056-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1-methoxymethyl-1H-indole
• 英文别名: 2-Iodo-1-(methoxymethyl)indole；2-iodo-1-(methoxymethyl)indole
• CAS: 198056-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• 分子量: 287.1
• InChiKey: NMUFLERLYCGLRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-methoxymethyl-1H-indole 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-3-iodo-2-(1'-methoxymethylindol-2'-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Fischer卡宾配合物的苯并环反应用于吲哚并咔唑的合成

  摘要：

  吲哚并咔唑的合成是通过铬菲舍尔卡宾络合物的光化学和热环化反应完成的。这种方法学使得氢键官能团的掺入变得容易，这补充了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00360-x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-iodo-1-methoxymethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于一锅Ullmann偶联/ Claisen重排的螺环羟吲哚的立体选择性合成及其在六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.057

文献信息

• Synthesis of indolocarbazoles via annulations of chromium carbene complexes
  作者：Craig A. Merlic、Daniel M. McInnes、Ying You

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01595-5

  日期：1997.9

  The synthesis of indolocarbazoles containing hydrogen bonding functionality mimicking the pharmacophore contained within bioactive indolocarbazole natural products is reported. The indolocarbazoles are prepared via palladium catalyzed cross coupling of indoles followed by photochemical and thermal annulation reactions of chromium carbene complexes.

  据报道，含有氢键官能团的吲哚并咔唑的合成模拟了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。吲哚并咔唑是通过钯催化的吲哚的交叉偶联，然后进行铬卡宾配合物的光化学和热环化反应而制备的。
• From benzofuro-, benzothieno- and 10-methylindolo-[2,3-<i>b</i>]-fused benzothiopyrano[4,3,2-<i>de</i>]quinolines to the corresponding benzothiopyrano[4,3,2-<i>de</i>]1,8-naphthyridines: synthesis and properties of these hexacyclic heteroaromatic compounds
  作者：Nicolas Mast、William Erb、Lionel Nauton、Pascale Moreau、Olivier Mongin、Thierry Roisnel、Margaux Macaigne、Thomas Robert、Stéphane Bach、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Jean-Pierre Hurvois、Florence Mongin

  DOI：10.1039/d2nj04567b

  日期：——

  and original syntheses are always required. Here, 1-aminothioxanthone was obtained either in four steps from commercially available thioxanthone, or in five steps from 3-fluoroaniline. As for 2-aminothioxanthone, direct N-arylation using commercial 2-chlorothioxanthone gave its Boc-protected derivative. From 1-aminothioxanthone, original 10-methylbenzothiopyrano[4,3,2-de]indolo[2,3-b]quinoline was synthesized

  多环杂环化合物如 1- 和 2- 氨基噻吨酮是具有不同性质的分子的重要前体，并且总是需要原始合成。在这里，1-氨基噻吨酮是从市售的噻吨酮分四步获得的，或者是从 3-氟苯胺分五步获得的。至于 2-氨基噻吨酮，使用商业 2-氯噻吨酮直接进行N-芳基化，得到其 Boc 保护的衍生物。以1-氨基噻吨酮为原料，利用2-碘-N通过串联N-芳基化-环化合成原始的10-甲基苯并噻喃[4,3,2- de ]吲哚[2,3 - b ]喹啉- 在铜存在下的甲基吲哚。然而，这种方法对 2-碘苯并噻吩的效率较低，我们还研究了另一种策略。接下来，我们的努力集中在苯并呋喃-、苯并噻吩并-和吲哚[2,3- b ]苯并噻喃并[4,3,2- de ]1,8-萘啶的合成上，它们是具有螺旋性质的原始六环。设计了不同的方法，我们通过五个步骤从 2-chloro-4-fluoropyridine 实现了我们的目标。将获得的原始多环化合
• Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of Spirocyclic Oxindoles through Intramolecular Ullmann Coupling and Claisen Rearrangement
  作者：Hiroshi Miyamoto、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200504247

  日期：2006.3.27
• Stereoselective synthesis of spirocyclic oxindoles based on a one-pot Ullmann coupling/Claisen rearrangement and its application to the synthesis of a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid
  作者：Hiroshi Miyamoto、Tomohiro Hirano、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.057

  日期：2013.11

  efficient and convenient approach to the synthesis of spirocyclic oxindoles from iodoindoles has been developed. The most striking feature of this approach is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement proceeds in a one-pot manner to afford 3-spiro-2-oxindoles in good yield with excellent diastereoselectivity. Application of this one-pot reaction to chiral non-racemic

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。
• Benzannulation reactions of Fischer carbene complexes for the synthesis of indolocarbazoles
  作者：Craig A. Merlic、Ying You、Daniel M. McInnes、Andrea L. Zechman、Michael M. Miller、Qiaolin Deng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00360-x

  日期：2001.6

  The synthesis of indolocarbazoles was achieved via photochemical and thermal annulation reactions of chromium Fischer carbene complexes. This methodology allows for facile incorporation of hydrogen bonding functionality which complements the pharmacophore contained within bioactive indolocarbazole natural products.

  吲哚并咔唑的合成是通过铬菲舍尔卡宾络合物的光化学和热环化反应完成的。这种方法学使得氢键官能团的掺入变得容易，这补充了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。