2-trimethylsilyl-5,6,7,8-tetrahydroselenocin-4-one | 1097262-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-5,6,7,8-tetrahydroselenocin-4-one
• CAS: 1097262-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₈OSeSi
• 分子量: 261.298
• InChiKey: UHCJGAAGILJOHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrahydroselenopyran-2-one 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以43%的产率得到2-trimethylsilyl-5,6,7,8-tetrahydroselenocin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含硒中等大小α,β-不饱和环酮的一锅法合成新方法

  摘要：

  四氢硒吡喃-2-酮 (7) 与乙炔基锂 20a-h 反应，然后用 5% H 2 SO 4 水溶液处理，成功地导致双碳环展开，得到 2-取代的 5,6,7,8 -tetrahydroselenocin-4-ones 21a-h，产率为 43-95%。七至九元 y-硒-α,β-不饱和环酮 22-26 和 5,6,7,8-四氢碲酸-4-one 27 也由相应的硒内酯或碲内酯在一锅中制备反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083153

文献信息

• A New One-Pot Synthetic Method for Selenium-Containing Medium-Sized α,β-Unsaturated Cyclic Ketones
  作者：Haruki Sashida、Akemi Nakayama、Mamoru Kaname

  DOI：10.1055/s-0028-1083153

  日期：——

  20a-h, followed by treatment with aqueous 5% H 2 SO 4 successfully led to a two-carbon ring expansion to give the 2-substituted 5,6,7,8-tetrahydroselenocin-4-ones 21a-h in 43-95% yields. Seven- to nine-membered y-selena-α,β-unsaturated cyclic ketones 22-26 and a 5,6,7,8-tetrahydrotellurocin-4-one 27 were also prepared from the corresponding selenolactones or tellurolactone in a one-pot reaction.

  四氢硒吡喃-2-酮 (7) 与乙炔基锂 20a-h 反应，然后用 5% H 2 SO 4 水溶液处理，成功地导致双碳环展开，得到 2-取代的 5,6,7,8 -tetrahydroselenocin-4-ones 21a-h，产率为 43-95%。七至九元 y-硒-α,β-不饱和环酮 22-26 和 5,6,7,8-四氢碲酸-4-one 27 也由相应的硒内酯或碲内酯在一锅中制备反应。