(2S)-3-methoxy-2,4-dimethyl-5-oxothiophene-2-carbaldehyde | 913941-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: (2S)-3-methoxy-2,4-dimethyl-5-oxothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 913941-68-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃S
• 分子量: 186.232
• InChiKey: UNXQQOHHKCKKGB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methoxy-2,4-dimethyl-5-oxothiophene-2-carbaldehyde 在 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 lithium thiopropiolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 乳霉素
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化具有手性季碳的硫代十四酸衍生物的动力学拆分：（R）-硫代催乳素及其O-类似物的全合成

  摘要：

  我们已经开发了在C5上具有手性季碳原子的（R）-硫代催乳素（1）的化学酶法合成方法。在thiotetronic酸前体的动力学拆分4，用高对映体过量通过使用固定化脂肪酶的获得两种对映体® L-2。（R）-醇4的化学转化在五个步骤中以36％的产率提供了手性（R）-硫代催乳素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.152
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,5-dimethylthiophen-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(2S)-3-methoxy-2,4-dimethyl-5-oxothiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化具有手性季碳的硫代十四酸衍生物的动力学拆分：（R）-硫代催乳素及其O-类似物的全合成

  摘要：

  我们已经开发了在C5上具有手性季碳原子的（R）-硫代催乳素（1）的化学酶法合成方法。在thiotetronic酸前体的动力学拆分4，用高对映体过量通过使用固定化脂肪酶的获得两种对映体® L-2。（R）-醇4的化学转化在五个步骤中以36％的产率提供了手性（R）-硫代催乳素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.152