1-(3-methyl-2-butenylamino)-9-(β-D-arabinofuranosyl)purine hydrobromide | 1237496-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(3-methyl-2-butenylamino)-9-(β-D-arabinofuranosyl)purine hydrobromide
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-[6-amino-1-(3-methylbut-2-enyl)purin-1-ium-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol;bromide
• CAS: 1237496-76-2
• 化学式: Br*C₁₅H₂₂N₅O₄
• 分子量: 416.275
• InChiKey: RUGPTKJRUNLOEN-MPQOODJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-2-butenylamino)-9-(β-D-arabinofuranosyl)purine hydrobromide 在 二甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到6-(3-methyl-2-butenylamino)-9-(β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  某些新型异戊烯基腺苷衍生物的合成及体外抗癌活性的评价

  摘要：

  本研究描述了N 6-异戊烯基腺苷在T24人膀胱癌细胞上的某些衍生物的合成，表征和评价。特别地，我们已经修饰了核糖部分中的羟基，嘌呤环中异戊烯基链的位置和碱基部分。通过NMR，MS和元素分析的标准研究确认了化合物的结构。我们在这里显示只有两个衍生物，1-（3-甲基-2-丁烯基氨基）-9-（3'-脱氧-β- d-核呋喃糖基）-嘌呤氢溴酸盐和2-氨基-6-（3-甲基-2） -丁烯基氨基）-9-（β- d-核呋喃糖基）-嘌呤抑制T24细胞的生长，尽管程度低于N 6-异戊烯基腺苷。我们得出结论，核糖和嘌呤部分的完整性以及链的N 6位置对于维持抗增殖活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.093
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 barium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-(3-methyl-2-butenylamino)-9-(β-D-arabinofuranosyl)purine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  某些新型异戊烯基腺苷衍生物的合成及体外抗癌活性的评价

  摘要：

  本研究描述了N 6-异戊烯基腺苷在T24人膀胱癌细胞上的某些衍生物的合成，表征和评价。特别地，我们已经修饰了核糖部分中的羟基，嘌呤环中异戊烯基链的位置和碱基部分。通过NMR，MS和元素分析的标准研究确认了化合物的结构。我们在这里显示只有两个衍生物，1-（3-甲基-2-丁烯基氨基）-9-（3'-脱氧-β- d-核呋喃糖基）-嘌呤氢溴酸盐和2-氨基-6-（3-甲基-2） -丁烯基氨基）-9-（β- d-核呋喃糖基）-嘌呤抑制T24细胞的生长，尽管程度低于N 6-异戊烯基腺苷。我们得出结论，核糖和嘌呤部分的完整性以及链的N 6位置对于维持抗增殖活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.093

文献信息

• Synthesis and evaluation of in vitro anticancer activity of some novel isopentenyladenosine derivatives
  作者：Roberta Ottria、Silvana Casati、Ada Manzocchi、Erika Baldoli、Massimo Mariotti、Jeanette A.M. Maier、Pierangela Ciuffreda

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.093

  日期：2010.6.15

  and elemental analysis. We here show that only two derivatives, 1-(3-methyl-2-butenylamino)-9-(3′-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-purine hydrobromide and 2-amino-6-(3-methyl-2- butenylamino)-9-(β-d-ribofuranosyl)-purine, inhibit the growth of T24 cells, although to a lower extent than N6-isopentenyladenosine. We conclude that the integrity of ribosidic and purine moiety and the N6 position of the chain are essential

  本研究描述了N 6-异戊烯基腺苷在T24人膀胱癌细胞上的某些衍生物的合成，表征和评价。特别地，我们已经修饰了核糖部分中的羟基，嘌呤环中异戊烯基链的位置和碱基部分。通过NMR，MS和元素分析的标准研究确认了化合物的结构。我们在这里显示只有两个衍生物，1-（3-甲基-2-丁烯基氨基）-9-（3'-脱氧-β- d-核呋喃糖基）-嘌呤氢溴酸盐和2-氨基-6-（3-甲基-2） -丁烯基氨基）-9-（β- d-核呋喃糖基）-嘌呤抑制T24细胞的生长，尽管程度低于N 6-异戊烯基腺苷。我们得出结论，核糖和嘌呤部分的完整性以及链的N 6位置对于维持抗增殖活性至关重要。