N6-benzoyl-9-β-D-arabinofuranosyladenine | 79896-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-benzoyl-9-β-D-arabinofuranosyladenine
• 英文别名: 9-(β-D-arabinofuranosyl)-N⁶-benzoyladenine；N⁶-benzoyl-9-β-D-arabinofuranosyladenine；6-N-benzoyl-9-(β-D-arabinofuranosyl)adenine；N⁶-benzoylarabinoadenosine；N-benzoylarabinosyladenine；9-(b-D-Arabinofuranosyl)-N6-benzoyladenine；N-[9-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 79896-97-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₅
• 分子量: 371.352
• InChiKey: NZDWTKFDAUOODA-MMPOEDRJSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

N6-苯甲酰基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤是一种腺苷类似物，主要作为平滑肌血管扩张剂使用，并已被证实能够抑制癌症的进展。一些受欢迎的产品包括磷酸腺苷、阿卡地辛（HY-13417）、氯法拉滨（HY-A0005）、磷酸氟达拉滨（HY-B0028）和维达拉宾（HY-B0277）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-9-β-D-arabinofuranosyladenine 生成 N⁶-benzoyl-9-(3,5-di-O-tetrahydropyran-2-yl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Modulation of CEACAM1 expression

  摘要：

  提供了用于调节CEACAM1表达的化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码CEACAM1的核酸的寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节CEACAM1表达以及用于诊断和治疗与CEACAM1表达相关疾病的方法。

  公开号：

  US20050107324A1
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N6-benzoyl-9-β-D-arabinofuranosyladenine
  参考文献：
  名称：

  Studies on deoxynucleic acids and related compounds. IV. Syntheses of an octanucleotide containing a recognition site for restriction enzyme Eco RI and of an arabinosyladenine analog.

  摘要：

  采用磷酸酯法合成了含有 Eco RI 识别位点的八核苷酸及其阿拉伯核苷腺嘌呤（araA）类似物 dGGAATTCC 和 dGGaraAATTCC，并以磷酸对甲氧基苯甲酸酯作为 3'- 磷酸二酯的保护基团。将 araA 转化为 5'-二甲氧基三苯甲基-N，2'-O-苯甲酰基 3'-对氯苯基磷酸酯，并与 N-苯甲酰基脱氧腺苷 3'-对氯苯基膦酸对甲氧基苯甲酸酯缩合，得到受保护的 araAdAp。其他脱氧核苷酸块（dAAp、dGGp）的制备方法与此类似，在用亚硝酸异戊酯去除对苯甲酰基后，与具有 3'-O-苯甲酰基的 5'-脱嵌 dTTCC 块缩合。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.874

文献信息

• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。
• 2'modified oligonucleotides
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06531584B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  Compositions and methods are provided for the treatment and diagnosis of diseases amenable to modulation of the production of selected proteins. In accordance with preferred embodiments, oligonucleotides and oligonucleotide analogs are provided which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the 2′-deoxyfuranosyl moieties of the nucleoside unit is modified. Treatment of diseases caused by various viruses and other causative agents is provided.

  提供了用于治疗和诊断对调节特定蛋白质产生敏感的疾病的组合物和方法。根据优选实施例，提供了可以特异性杂交于RNA或DNA的选定序列的寡核苷酸和寡核苷酸类似物，其中核苷酸单元的至少一个2'-脱氧呋喃糖苷基被修改。提供了治疗由各种病毒和其他致病因子引起的疾病的方法。
• 2'-O-modified oligonucleotides
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05872232A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  Compositions and methods are provided for the treatment and diagnosis of diseases amenable to modulation of the production of selected proteins. In accordance with preferred embodiments, oligonucleotides and oligonucleotide analogs are provided which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the 2'-deoxyfuranosyl moieties of the nucleoside unit is modified. Treatment of diseases caused by various viruses and other causative agents is provided.

  提供了用于治疗和诊断可通过调节特定蛋白质产生的疾病的组合物和方法。根据优选实施例，提供了可以与RNA或DNA的选定序列特异性杂交的寡核苷酸和寡核苷酸类似物，其中核苷苷酸单元的至少一个2'-脱氧呋喃糖苷基被修改。提供了治疗由各种病毒和其他致病因素引起的疾病的方法。
• Antisense modulation of CDC14A expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040077085A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of CDC14A. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding CDC14A. Methods of using these compounds for modulation of CDC14A expression and for treatment of diseases associated with expression of CDC14A are provided.

  提供了用于调节CDC14A表达的反义物化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码CDC14A的核酸的反义物化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了使用这些化合物调节CDC14A表达以及治疗与CDC14A表达相关的疾病的方法。
• Sugar modified oligonucleotides
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030004325A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Compositions and methods are provided for the treatment and diagnosis of diseases amenable to modulation of the production of selected proteins. In accordance with preferred embodiments, oligonucleotides and oligonucleotide analogs are provided which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the 2′-deoxyfuranosyl moieties of the nucleoside unit is modified. Treatment of diseases caused by various viruses and other causative agents is provided.

  提供了用于治疗和诊断可通过调节特定蛋白质产生的疾病的组合物和方法。根据优选实施例，提供了可以与RNA或DNA的选定序列特异性杂交的寡核苷酸和寡核苷酸类似物，其中核苷酸单元的至少一个2'-脱氧呋喃糖苷基被修改。提供了治疗由各种病毒和其他致病因素引起的疾病的方法。