3-(N,N-diallylamino)-propanal | 142138-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(N,N-diallylamino)-propanal
• 英文别名: 3-(Diallylamino)propanal；3-[bis(prop-2-enyl)amino]propanal
• CAS: 142138-16-7
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: LKWAFTHASKTPEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-diallylamino)-propanal 在 potassium tert-butylate 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(E)-5-Allylamino-pent-2-en-(E)-ylidene]-10-chloro-dec-5-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereocontrolled preparation of α-substituted phosphonocrotonate derivatives

  摘要：

  Under suitable reaction conditions, monoalkylation of triethyl phosphonocrotonate 11 could be efficiently accomplished, leading to the preparation of a-substituted phosphonates 15. The reaction is totally regioselective and completely (E)-selective. The novel phosphonocrotonate 19 underwent smooth Horner-Emmons condensation, producing a key-precursor for the synthesis of the middle core of the manzamine alkaloids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01001-8
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 二烯丙基胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(N,N-diallylamino)-propanal
  参考文献：
  名称：

  3,4- syn-和3,4-抗-3-取代-4-氨基哌啶-2-酮的不对称合成：在（+）-（3 S，4 R）-西沙必利的不对称合成中的应用

  摘要：

  将（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到δ-（N-烯丙基氨基）-α，β-不饱和酯中，然后N-去烯丙基化并环化所得的β，δ -二氨基酯，得到相应的4-氨基哌啶-2-酮，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。随后用LiHMDS脱质子化，并将所得的烯醇锂官能化，得到3,4-抗-3-取代-4-氨基哌啶-2-酮的> 99：1 dr。或者，在共轭加成后形成的中间锂（Z）-β-氨基烯醇盐的原位氧化得到α-羟基-β，δ-二氨基酯，经N-去烯丙基化和环化后得到相应的3,4- syn> 99：1博士中的-3-羟基-4-氨基哌啶-2-酮 该方法的效用是成功地证明在gastroprokinetic剂（+）的简明不对称合成- （3-小号，4 - [R）-cisapride {（+） - （3小号，4 - [R ）- Ñ（1） - [3-从商业上可得的起始原料，以九步法制备′-（4″-氟苯氧基）丙基]

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.084

文献信息

• Chesney, Antony; Marko, Istvan E., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 20, p. 3167 - 3180
  作者：Chesney, Antony、Marko, Istvan E.

  DOI：——

  日期：——
• CHESNEY, ANTONY;MARKO, ISTVAN E., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 3167-3180
  作者：CHESNEY, ANTONY、MARKO, ISTVAN E.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereocontrolled preparation of α-substituted phosphonocrotonate derivatives
  作者：Geoffrey F. Solberghe、István E. Markó

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01001-8

  日期：2002.7

  Under suitable reaction conditions, monoalkylation of triethyl phosphonocrotonate 11 could be efficiently accomplished, leading to the preparation of a-substituted phosphonates 15. The reaction is totally regioselective and completely (E)-selective. The novel phosphonocrotonate 19 underwent smooth Horner-Emmons condensation, producing a key-precursor for the synthesis of the middle core of the manzamine alkaloids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric syntheses of 3,4-syn- and 3,4-anti-3-substituted-4-aminopiperidin-2-ones: application to the asymmetric synthesis of (+)-(3S,4R)-cisapride
  作者：Stephen G. Davies、Rosemary Huckvale、James A. Lee、Thomas J.A. Lorkin、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.084

  日期：2012.4

  gives the corresponding 3,4-syn-3-hydroxy-4-aminopiperidin-2-ones in >99:1 dr. The utility of this methodology was successfully demonstrated in a concise asymmetric synthesis of the gastroprokinetic agent (+)-(3S,4R)-cisapride (+)-(3S,4R)-N(1)-[3′-(4″-fluorophenoxy)propyl]-3-methoxy-4-(2‴-methoxy-4‴-amino-5‴-chlorobenzamido)piperidine} in nine steps from commercially available starting materials with

  将（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到δ-（N-烯丙基氨基）-α，β-不饱和酯中，然后N-去烯丙基化并环化所得的β，δ -二氨基酯，得到相应的4-氨基哌啶-2-酮，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。随后用LiHMDS脱质子化，并将所得的烯醇锂官能化，得到3,4-抗-3-取代-4-氨基哌啶-2-酮的> 99：1 dr。或者，在共轭加成后形成的中间锂（Z）-β-氨基烯醇盐的原位氧化得到α-羟基-β，δ-二氨基酯，经N-去烯丙基化和环化后得到相应的3,4- syn> 99：1博士中的-3-羟基-4-氨基哌啶-2-酮 该方法的效用是成功地证明在gastroprokinetic剂（+）的简明不对称合成- （3-小号，4 - [R）-cisapride （+） - （3小号，4 - [R ）- Ñ（1） - [3-从商业上可得的起始原料，以九步法制备′-（4″-氟苯氧基）丙基]