(Z)-N-(4-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-2-en-2-yl)acetamide | 1189122-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-N-(4-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-2-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(Z)-4-oxo-4-thiophen-2-ylbut-2-en-2-yl]acetamide
• CAS: 1189122-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: APIWUAVOKVXIKP-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-2-en-2-yl)acetamide 在 Rh/DuanPhos complex 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-(4-hydroxy-4-(thiophen-2-yl)butan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的β-酮烯酰胺的对映选择性和非对映选择性加氢：有效获得抗1,3-氨基醇

  摘要：

  通过（Z）-β-酮烯酰胺的串联氢化合成有价值的手性结构单元，具有出色的对映体选择性和非对映体选择性，然后通过1,3-二酮与乙酰胺的直接缩合制备（见方案）。通过Pd / C氢解可将手性氨基醇产物转化为有用的γ-芳基异丁胺。R 1＝芳基，杂芳基，甲基；R 2＝烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200902339
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N-(4-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-2-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不对称加氢反应对映选择性地合成光学纯的β-氨基酮和γ-芳基胺

  摘要：

  通过Rh-DuanPhos催化的易于制备的β-酮酰胺的不对称氢化反应，可以合成出一系列光学纯度高的β-氨基酮（ee> 99％）。用氢和Pd / C进一步还原这些β-氨基酮会导致形成多种受保护的对映体纯的γ-芳基胺（ee> 99％），这是许多生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo102091f

文献信息

• Hypervalent iodane mediated reactions of <i>N</i>-acetyl enamines for the synthesis of oxazoles and imidazoles
  作者：Kang Xu、Ruiqi Yang、Shuang Yang、Cheng Jiang、Zhenhua Ding

  DOI：10.1039/c9ob01895f

  日期：——

  cyclization of N-acetyl enamines and intermolecular cyclocondensation of enamines and nitriles was investigated. The reaction was performed under mild conditions and gave oxazoles and imidazoles, respectively, in moderate to excellent yields. This transformation exhibits good reactivity, selectivity and functional group tolerance. The selectivity of the intra- or intermolecular reaction is dependent on the

  研究了用于N-乙酰基烯胺分子内环化以及烯胺和腈的分子间环缩合的高价碘试剂。该反应在温和的条件下进行，分别以中等至优异的产率得到恶唑和咪唑。该转化表现出良好的反应性，选择性和官能团耐受性。分子内或分子间反应的选择性取决于N-乙酰基烯胺的结构。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Hydrogenation of β-Ketoenamides: Efficient Access to<i>anti</i>1,3-Amino Alcohols
  作者：Huiling Geng、Weicheng Zhang、Jian Chen、Guohua Hou、Le Zhou、Yaping Zou、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200902339

  日期：2009.8.3

  Valuable chiral building blocks were synthesized with excellent enantioselectivity and diastereoselectivity through tandem hydrogenation of (Z)‐β‐ketoenamides, which were in turn prepared by the direct condensation of 1,3‐diketones with acetamide (see scheme). The chiral amino alcohol products can be converted into useful γ‐aryl isobutylamines through hydrogenolysis with Pd/C. R1=aryl, heteroaryl,

  通过（Z）-β-酮烯酰胺的串联氢化合成有价值的手性结构单元，具有出色的对映体选择性和非对映体选择性，然后通过1,3-二酮与乙酰胺的直接缩合制备（见方案）。通过Pd / C氢解可将手性氨基醇产物转化为有用的γ-芳基异丁胺。R 1＝芳基，杂芳基，甲基；R 2＝烷基。
• Enantioselective Synthesis of Optically Pure β-Amino Ketones and γ-Aryl Amines by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huiling Geng、Kexuan Huang、Tian Sun、Wei Li、Xiaowei Zhang、Le Zhou、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo102091f

  日期：2011.1.7

  A series of optically pure β-amino ketones have been synthesized in high enantioselectivities (ee > 99%) by Rh-DuanPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of readily prepared β-keto enamides. Further reduction of these β-amino ketones with hydrogen and Pd/C leads to the formation of a variety of protected enantiomerically pure γ-aryl amines (ee > 99%), which are key building blocks in many bioactive

  通过Rh-DuanPhos催化的易于制备的β-酮酰胺的不对称氢化反应，可以合成出一系列光学纯度高的β-氨基酮（ee> 99％）。用氢和Pd / C进一步还原这些β-氨基酮会导致形成多种受保护的对映体纯的γ-芳基胺（ee> 99％），这是许多生物活性分子的关键组成部分。