ethyl (4E)-2,2-difluoro-3-hydroxypent-4-enoate | 916985-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4E)-2,2-difluoro-3-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 916985-89-2
• 化学式: C₇H₁₀F₂O₃
• 分子量: 180.151
• InChiKey: CVQWBTVFSDXULN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4E)-2,2-difluoro-3-hydroxypent-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-tert-butyl 2-(5,5-difluoro-6-(2-(5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-vinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd合成1,3,5-三取代的[4-叔丁基2-（5,5-二氟-2,2-二甲基-6-乙烯基-1,3-二恶烷-4-基）乙酸]吡唑催化的C ？H激活

  摘要：

  所述宝石-difluoromethylenated丙酮化合物2作为HMG-CoA还原酶抑制剂的新的前体有效地合成。在Pd（OAc）2和AgCO 3的存在下，通过Pd催化的1,3,5-三取代的吡唑1的C 4 -H活化的直链烯烃化反应顺利进行。该协议在改善原子经济和防止副产物生成方面具有优势。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201100
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 丙烯醛 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到ethyl (4E)-2,2-difluoro-3-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的超人重排合成γ-氟烷基化的烯丙基胺衍生物

  摘要：

  已经开发了α-氟烷基化的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的Pd催化的超载重排。该反应允许在温和条件下有效合成具有优异的区域选择性和立体选择性的γ-氟代烷基化的烯丙基胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.045

文献信息

• Palladium-catalyzed arylation of α,α-difluoro-allylic-β-hydroxyester
  作者：Xiang Fang、Xueyan Yang、Xianjin Yang、Min Zhao、Guorong Chen、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.111

  日期：2006.11

  The aryl-substituted alpha,alpha-difluoro-allylic-beta-hydroxyesters and aryl-substituted alpha,alpha-difluoroketones were obtained via the coupling reaction of aryl iodides with alpha,alpha-difluoro-allylic-beta-hydroxyester in the presence of Pd(OAc)(2) as the catalyst and Et3N as the base. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of γ-fluoroalkylated allylic amines derivatives via palladium-catalyzed Overman rearrangement
  作者：Xin-Yi Jiang、Lingling Chu、Ruo-Wen Wang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.045

  日期：2012.12

  A Pd-catalyzed Overman rearrangement of α-fluoroalkylated allylic trichloroacetimidates has been developed. This reaction allows for an efficient synthesis of γ-fluoroalkylated allylic amine derivatives with excellent regio- and stereo-selectivities under mild conditions.

  已经开发了α-氟烷基化的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的Pd催化的超载重排。该反应允许在温和条件下有效合成具有优异的区域选择性和立体选择性的γ-氟代烷基化的烯丙基胺衍生物。
• Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted [4-<i>tert</i>-Butyl 2-(5,5-difluoro-2,2-dimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate]pyrazoles via a Pd-Catalyzed CH Activation
  作者：Xiaoguang Wang、Xiang Fang、Xueyan Yang、Meng Ni、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201201100

  日期：2012.12

  The gem‐difluoromethylenated acetonide 2 was efficiently synthesized as new precursor of HMG‐CoA reductase inhibitor. Straightforward olefination via Pd‐catalyzed C4‐H activation of 1,3,5‐trisubstituted pyrazoles 1 was proceeded smoothly in the presence of Pd(OAc)2 and AgCO3. This protocol has merits in terms of the improved atomic economy and prevention from the generation of by‐products.

  所述宝石-difluoromethylenated丙酮化合物2作为HMG-CoA还原酶抑制剂的新的前体有效地合成。在Pd（OAc）2和AgCO 3的存在下，通过Pd催化的1,3,5-三取代的吡唑1的C 4 -H活化的直链烯烃化反应顺利进行。该协议在改善原子经济和防止副产物生成方面具有优势。