p-bromophenacyl propionate | 14041-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-bromophenacyl propionate
• 英文别名: p-Bromphenacylpropionat；2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl propionate；Propionsaeure-<4-brom-phenacylester>；Propionsaeure-(4-brom-phenacyl-ester)；Ethanone, 1-(4-bromophenyl)-2-(1-oxopropoxy)-；[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] propanoate
• CAS: 14041-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: UYFWVJLISVTMTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  351.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromophenacyl propionate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 di-μ-bromobis(tri-tert-butylphosphine)dipalladium(I) 、 三氟化硼乙醚 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-2-{2-(4'-(2-ethyloxazol-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl}-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂IMMH002的聚合合成

  摘要：

  摘要 描述了从溴苯开始以36％的总收率收敛合成IMMH002的过程，并使用了关键的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应来提供关键的中间体。该路线不需要柱色谱，解决了最初线性合成中由同系物副产物引起的最棘手的质量问题。此外，减少路易斯酸介导的反应的使用改善了合成的环境影响并减少了总浪费。与先前报道的线性路线相比，本文所述的新路线更有效，方便，可靠并且在经济上更可行。 出版历史 收到：2020年7月29日 修订后接受：2020年8月25日 发布日期： 2020年10月14日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706299
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-propionsaeure-(4-brom-phenacylester) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-bromophenacyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of cyclonerodiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00478a041

文献信息

• 一种艾托莫德的制备方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111087356B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种艾托莫德的制备方法，以溴苯为起始原料采用汇聚式合成路线制备艾托莫德，该方法收率高，成本低，三废污染少，操作简便，具有较高的应用价值。
• 艾托莫德的制备方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111087359B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种艾托莫德的制备方法，以溴苯和苯为起始原料采用汇聚式合成路线制备艾托莫德，该方法收率高，成本低，三废污染少，操作简便，具有较高的应用价值。
• Design, synthesis and docking-based 3D-QSAR study of novel 2-substituted 2-aminopropane-1,3-diols as potent and selective agonists of sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor
  作者：Yulin Tian、Jing Jin、Xiaojian Wang、Weijuan Han、Gang Li、Wanqi Zhou、Qiong Xiao、Jianguo Qi、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c3md00079f

  日期：——

  Spingosine-1-phosphate receptor 1 (S1P1) has been actively pursued as an important therapeutic target in immune regulation. A series of 2-substituted 2-aminopropane-1,3-diols were designed and synthesized as selective S1P1 agonists. Most of the compounds with a biphenyl ether scaffold showed moderate to excellent S1P1/S1P3 selectivity. Compound 40c is identified as a potent S1P1 agonist with 350-fold S1P1/S1P3

  Spingosine-1-磷酸受体1（S1P 1）已被积极追求为免疫调节中的重要治疗靶标。设计并合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇作为选择性的S1P 1激动剂。大多数具有联苯醚支架的化合物显示出中等至出色的S1P 1 / S1P 3选择性。化合物40c被鉴定为具有350倍S1P 1 / S1P 3选择性的有效S1P 1激动剂。39c，40c的酒精形式在体内具有良好的淋巴细胞减少活性但对心率的影响微弱。为了更详细地研究2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇的比吸收比，建立了COMFA（q 2 = 0.547 ，r 2 = 0.986）和COMSIA（q 2 = 0.544，r 2 = 0.943）模型。关于分子对接比对的研究，在预测激动剂的活性方面具有很高的可靠性。3D-QSAR模型将有助于设计新颖，有效和选择性的S1P 1激动剂。
• 胺基丙二醇类衍生物、其制备方法和其药物组 合物与用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN104844486B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本文公开了一类胺基丙二醇类衍生物、其制备方法和其药物组合物与用途，具体而言涉及一类新的如通式（Ⅰ）所示的免疫调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，尤其作为免疫调节药物的用途。这类具有优良疗效且毒性低的化合物，可用于免疫紊乱，免疫抑制方面；并且可用于治疗和/或免疫力低下，器官移植后排斥反应及自身免疫疾病。
• Synthesis of phenacyl esters via an organotin route
  作者：S.T. Vijayaraghavan、T.R. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87139-4

  日期：1985.2

  A facile and convenient method for the synthesis of phenacyl esters using organostannyl carboxylates and phenacyl bromides in the presence of quaternary ammonium salts is reported. In the absence of the quaternary ammonium salt the yields are poor and the reaction is incomplete.

  报道了在季铵盐存在下使用有机锡烷基羧酸盐和苯甲酰溴合成苯甲酸酯的简便方法。在没有季铵盐的情况下，收率很低并且反应不完全。

表征谱图