17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14β-methoxy-5β-methylmorphinan-6-one | 159022-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14β-methoxy-5β-methylmorphinan-6-one
• 英文别名: 14-O-methyl-5-methylnaltrexone；5,14-O-dimethylnaltrexone；(4R,4aS,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-4a-methoxy-7a-methyl-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 159022-22-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: HHXRDMJHHRQMCZ-YPVJZLTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14β-methoxy-5β-methylmorphinan-6-one 在 氨 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Use of opioid receptor antagonist compounds for the prevention and/or treatment of diseases associated with the target calcineurin

  摘要：

  公式为吗啡啶衍生物及其药用盐可用作治疗和/或预防与靶向钙调神经酶相关的疾病的药物。

  公开号：

  EP1595541A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14β-methoxy-5β-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Introduction of a 5β-Methyl Group into 4,5α-Epoxymorphinan-6-onesvia the Enol Ether

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000216)83:2<380::aid-hlca380>3.0.co;2-v

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. Part 10. 14-O-Methyl derivatives of 5-methylnaltrexone and 5-methylnaloxone
  作者：Helmut Schmidhammer、Christine Nussbaumer、Dinesh Patel、John R. Traynor

  DOI：10.1002/hlca.19940770614

  日期：1994.9.21

  In several steps, 5, 14-O-dimethylnaltrexone (3) and 5, 14-O-dimethylnaloxone (4) were prepared starting from 5, 14-O-dimethyloxycodone (5). Compound 3 exhibited opioid agonism in vitro (guinea-pig ileum and mouse vas deferens preparations) and antagonism in vivo (AcOH-writhing test in mice), while compound 4 was found to be an agonist in vitro and in vivo.

  在几个步骤中，5，14- ø -dimethylnaltrexone（3）和5，14- ø -dimethylnaloxone（4制备从5开始），14- Ô -dimethyloxycodone（5）。化合物3在体外表现出阿片样物质激动作用（豚鼠回肠和小鼠输精管制剂），而在体内表现出拮抗作用（在小鼠中进行AcOH-扭体试验），而化合物4在体外和体内表现出激动剂作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. Part 15. Novel δ opiod receptor antagonists with high affinity and selectivity in the 14-alkoxy-substituted indolomorphinan series
  作者：Helmut Schmidhammer、Roland Krassnig、Elisabeth Greiner、Johannes Schütz、Angela White、Ilona P. Berzetei-Gurske

  DOI：10.1002/hlca.19980810519

  日期：——

  The indolomorphinans 4–7 were prepared from their corresponding morphinan-6-one derivatives 8–11via Fischer indole synthesis. Compounds 4 and 5 exhibited higher antagonist potency at δ opioid receptors in the mouse vas deferens preparation than the reference drug HS 378 (2), while compounds 6 and 7 were less potent.

  所述indolomorphinans 4 - 7从它们的相应的吗啡烷-6-酮衍生物制备8 - 11经由费歇尔吲哚合成。与参考药物HS 378（2）相比，化合物4和5在小鼠输精管制剂中的δ阿片样物质受体上表现出更高的拮抗剂效力，而化合物6和7的效力更弱。
• SCHMIDHAMMER, H., TRENDS MED. CHEM. 88: PROC. 10TH INT. SYMP. MED. CHEM., BUDAPEST, 15-19 A+
  作者：SCHMIDHAMMER, H.

  DOI：——

  日期：——