2-(1-hydroxy-propyl)-propenal | 54827-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-propyl)-propenal
• 英文别名: 2-(1-hydroxypropyl)acrolein；3-Hydroxy-2-methylidenepentanal
• CAS: 54827-27-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: VCYUPWAOEBCJLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 sodium periodate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(1-hydroxy-propyl)-propenal
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 2-Alkylidene 3-Oxy Propanals and Propionic Acids from Conjugated Enals

  摘要：

  共轭烯醛或其甲基醚在氧亲核体的存在下与苯硒氯化物反应，生成迈克尔类型的加合物。后者被氧化成2-烷基亚烯-3-氧丙醛和丙酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1599

文献信息

• Lithium perchlorate-accelerated Baylis-Hillman reactions
  作者：Mikako Kawamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02705-1

  日期：1999.2

  The coupling of α,β-unsaturated carbonyl compounds with aldehydes (the Baylis-Hillman reaction) was accelerated in the presence of a catalytic amount of 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO) and lithium perchlorate in ether. A preliminary kinetic study revealed that the relative rate of the reaction using LiClO4 in ether was 8.0×102 times faster than that of the reaction without LiClO4.

  在乙醚中催化量的1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷（DABCO）和高氯酸锂的存在下，促进了α，β-不饱和羰基化合物与醛的偶联（Baylis-Hillman反应） 。初步动力学研究表明，使用的LiClO反应的相对速率4在乙醚中为8.0×10 2比没有的LiClO反应更快倍4。
• Process for the preparation of 2-(hydroxyalkyl)acrylic compounds
  申请人：Stamicarbon B.V.

  公开号：US04820858A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  The invention relates to a process for the preparation of 2-(hydroxyalkyl)acrylic compounds having the formula ##STR1## wherein X represents a --CN group, a --COOR.sub.3 group, a --COR.sub.4 group or a --CONR.sub.4 R.sub.5 group wherein R.sub.3 is an alkyl group containing 1-4 C atoms and R.sub.4 and R.sub.5 independently represent an H atom or R.sub.3, and wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently represent an H atom or an alkyl group with 1-4 C atoms or an (hetero) aryl group, or R.sub.1 and R.sub.2 together represent a cyclic compound with 5-12 C atoms by contacting an acrylic compound H.sub.2 C.dbd.CH--X with a carbonyl compound of the formula ##STR2## wherein X, R.sub.1 and R.sub.2 denote the same as in the above, this being effected in the liquid phase in the presence of a tertiary amine, characterized in that the reaction is carried out at a pressure in excess of 500 bar in excess of 500 bar, advantageously 1,500-18,000 bar.

  该发明涉及一种制备具有以下结构式的2-(羟基烷基)丙烯化合物的方法：其中X代表--CN基团、--COOR.sub.3基团、--COR.sub.4基团或--CONR.sub.4 R.sub.5基团，其中R.sub.3是含有1-4个碳原子的烷基基团，而R.sub.4和R.sub.5分别代表H原子或R.sub.3，R.sub.1和R.sub.2分别代表H原子或含有1-4个碳原子的烷基基团或(杂)芳基团，或者R.sub.1和R.sub.2一起代表含有5-12个碳原子的环状化合物，方法是通过将丙烯化合物H.sub.2 C.dbd.CH--X与具有以下结构式的羰基化合物接触而在液相中在三级胺的存在下进行，其中X、R.sub.1和R.sub.2的含义如上所述，其特征在于反应在超过500巴的压力下进行，优选为1,500-18,000巴。
• Intramolecular Conjugate Displacement:  A General Route to Hexahydroquinolizines, Hexahydroindolizines, and Related [<i>m</i>,<i>n</i>,0]-Bicyclic Structures with Nitrogen at a Bridgehead
  作者：Derrick L. J. Clive、Zhiyong Li、Maolin Yu

  DOI：10.1021/jo070664s

  日期：2007.7.1

  classical Morita−Baylis−Hillman reaction (cf. 2 → 3) or by condensation with selenium-stabilized carbanions, followed by oxidation (cf. 2 → 8 → 3). The derived acetates undergo cyclization when the nitrogen protecting group is removed, affording [m,n,0]-bicyclic structures with nitrogen at a bridgehead (cf. 4 → 5 → 6). Formation of bicyclic structures via the reactions of Schemes 1 and 2 is general,

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。
• Functionalisation of the α position of acrylate systems by the addition of carbonyl compounds: Highly pressure-dependent reactions.
  作者：Jonathan S. Hill、Neil S. Isaacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85119-9

  日期：1986.1
• Hill, Jon S.; Isaacs, Neil S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 10, p. 2641 - 2676
  作者：Hill, Jon S.、Isaacs, Neil S.

  DOI：——

  日期：——