tert-butyl [(2S)-1-azido-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 134557-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(2S)-1-azido-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 英文别名: (2-azido-1-benzyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；(S)-2-tert-butyl (2-azidomethyl-1-phenylethyl)carbamate；(2-azido-1-benzyl-ethyl)carbamic acid tert-butyl ester；(S)-tert-butyl (1-azido-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；1-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropane；(S)-tert-butyl 1-azido-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；tert-butyl (S)-3-azido-1-phenylpropan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-azido-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 134557-74-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 276.338
• InChiKey: GTAVEQBEFSJELB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(2S)-1-azido-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-benzyl-5-methyl-3,4-dihydropyrazine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应 迅速进入氨基酸衍生的各种3,4-二氢吡嗪和二氢[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪†

  摘要：

  通过分子内1,3-高效，通用和实用地合成各种3,4-二氢吡嗪，6,7-二氢-[1,2,3]三唑并吡嗪和7,8-二氢-[1,2,3]三唑并二氮杂pine描述了从氨基酸衍生的常见中间体以高收率进行偶极环加成。此外，在此方法中，还可以通过一锅获得光学活性的3-芳基取代的6,7-二氢-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪在钯-铜共催化体系中的应用。工作。容易获得的基材和操作简便性使该工艺适合于进一步探索。

  DOI：

  10.1039/c4ob00639a
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl [(2S)-1-azido-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  双功能骨架修饰的方酰胺二肽作为淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集抑制剂

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种具有复杂病理生理学的破坏性神经退行性疾病。聚集的淀粉样β (Aβ) 肽斑块和较高浓度的生物金属，如铜 (Cu)、锌 (Zn) 和铁 (Fe) 是在 AD 患者大脑中观察到的最显着的 AD 标志。因此，同时抑制Aβ肽聚集和减少金属应激可能成为治疗阿尔茨海默病的有效治疗方法。合成了一系列带有方酰胺骨架的双功能二肽，并研究了它们螯合金属离子和防止 Aβ 肽聚集的能力。在其他金属离子存在的情况下，C 末端具有缬氨酸 (V) 和苏氨酸 (T) 取代的二肽表现出与 Cu(II)、Zn(II) 和 Fe(III) 金属离子优先螯合。还发现它们可以在体外抑制 Aβ 肽的聚集。进一步的分子动力学 (MD) 模拟研究表明，这两种二肽与疏水核心 (KLVFF) 区域的 Aβ 肽相互作用。圆二色性 (CD) 研究揭示了 Aβ 肽在与二肽相互作用时发生了轻微的构象变化。除了金属螯合和抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117538

文献信息

• Staudinger/aza-Wittig reaction to access<i>N</i>^β-protected amino alkyl isothiocyanates
  作者：L. Santhosh、S. Durgamma、Shekharappa Shekharappa、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c8ob01061g

  日期：——

  A unified approach to access Nβ-protected amino alkyl isothiocyanates using Nβ-protected amino alkyl azides through a general strategy of Staudinger/aza-Wittig reaction is described. The type of protocol used to access isothiocyanates depends on the availability of precursors and also, especially in the amino acid chemistry, on the behavior of other labile groups towards the reagents used in the protocols;

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。
• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIDINE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016210034A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Disclosed are compounds of Formula (I) or salts thereof, wherein HET is a heteroaryl selected from pyrrolo[2,3 b]pyridinyl, pyrrolo[2,3 d]pyrimidinyl, pyrazolo[3,4 b]pyridinyl, pyrazolo[3,4 d]pyrimidinyl, imidazolo[4,5 b]pyridinyl, and imidazolo[4,5 d]pyrimidinyl, wherein said heteroaryl is attached to the pyridinyl group in the compound of Formula (I) by a nitrogen ring atom in said heteroaryl and wherein said heteroaryl is substituted with zero to 2 Rb; A is pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl or dihydroisoxazolyl, each substituted with zero or 1 Ra; and R3, Ra, and Rb are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  公开的是Formula (I)的化合物或其盐，其中HET是从吡咯并[2,3 b]吡啶基、吡咯并[2,3 d]嘧啶基、吡唑并[3,4 b]吡啶基、吡唑并[3,4 d]嘧啶基、咪唑并[4,5 b]吡啶基和咪唑并[4,5 d]嘧啶基中选择的杂芳基，其中所述杂芳基通过所述杂芳基中的一个氮环原子连接到Formula (I)的化合物中的吡啶基，并且所述杂芳基被取代为零至2个Rb；A是吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁二唑基或二氢异噁唑基，每个取代为零或1个Ra；R3、Ra和Rb在此处定义。还公开了使用这些化合物作为IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症和自身免疫疾病，或在癌症治疗中是有用的。
• Bifunctional Iminophosphorane Organocatalysts for Enantioselective Synthesis: Application to the Ketimine Nitro-Mannich Reaction
  作者：Marta G. Núñez、Alistair J. M. Farley、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja409121s

  日期：2013.11.6

  readily synthesized via a last step Staudinger reaction of a chiral organoazide and a triarylphosphine. Their application to the first general enantioselective organocatalytic nitro-Mannich reaction of nitromethane to unactivated ketone-derived imines allows the enantioselective construction of β-nitroamines possessing a fully substituted carbon atom. The reaction is amenable to multigram scale-up, and the

  报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分，并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大，产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。
• Catalytic Intermolecular Cross-Couplings of Azides and LUMO-Activated Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Wenjun Li、Manjaly J. Ajitha、Ming Lang、Kuo-Wei Huang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03674

  日期：2017.3.3

  An example for the catalytic synthesis of densely functionalized 1,2,3-triazoles through a LUMO activation mode has been developed. The protocol is enabled by intermolecular cross-coupling reactions of azides with in situ-generated α,β-unsaturated acyl azoliums. High yields and broad scope as well as the investigation of reaction mechanism are reported.

  已经开发了通过LUMO活化模式催化合成高密度官能化的1,2,3-三唑的实例。该协议通过叠氮化物与原位生成的α，β-不饱和酰基偶氮鎓的分子间交叉偶联反应实现的。报道了高收率和宽范围以及反应机理的研究。