(-)-(4aS)-2,2-(ethylenedioxy)-7-isopropylidene-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalene | 143245-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(4aS)-2,2-(ethylenedioxy)-7-isopropylidene-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalene
• CAS: 143245-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: JJECVKZUBRTYHN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aS)-2,2-(ethylenedioxy)-7-isopropylidene-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalene 在 臭氧 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(-)-(4aS)-7,7-(ethylenedioxy)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮中合成手性十烯酮，（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛和（+）-地臭（第3部分）

  摘要：

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88303-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aS,7S)-2,2-(ethylenedioxy)-7-isopropenyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalene 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(-)-(4aS)-2,2-(ethylenedioxy)-7-isopropylidene-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮中合成手性十烯酮，（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛和（+）-地臭（第3部分）

  摘要：

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88303-4