L-Cysteine isopropyl ester hydrochloride | 73255-49-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Cysteine isopropyl ester hydrochloride
• 英文别名: propan-2-yl (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 73255-49-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S*ClH
• 分子量: 199.702
• InChiKey: IDJFNDBWTCNZHE-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Cysteine isopropyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,5S)-5-Methyl-thiomorpholine-3-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 1,4-thiazane-3-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  建立了一种合成 1，4-噻嗪-3-羧酸衍生物的简便方法。L-半胱氨酸甲酯（2a）与一氯丙酮（3a）缩合，然后用硼氢化钠还原，得到(3R, 5S)-5-甲基-1, 4-噻嗪-3-羧酸甲酯（6a）及其(5R)-甲基异构体（7a），两者的比例为 3.1 ：1.使用半胱氨酸异丙酯 (2c) 代替甲酯 (2a)，可以更立体选择性地得到相应的 (5S)- 甲基异构体 (6e)。氯甲基乙基酮（3b）或α-溴苯乙酮（3c）与 2a 反应生成相应的 5-取代-1，4-噻嗪-3-羧酸盐。6a 经水解和氧化后得到环木菠萝苷 (1a)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1554
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 以71%的产率得到L-Cysteine isopropyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 1,4-thiazane-3-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  建立了一种合成 1，4-噻嗪-3-羧酸衍生物的简便方法。L-半胱氨酸甲酯（2a）与一氯丙酮（3a）缩合，然后用硼氢化钠还原，得到(3R, 5S)-5-甲基-1, 4-噻嗪-3-羧酸甲酯（6a）及其(5R)-甲基异构体（7a），两者的比例为 3.1 ：1.使用半胱氨酸异丙酯 (2c) 代替甲酯 (2a)，可以更立体选择性地得到相应的 (5S)- 甲基异构体 (6e)。氯甲基乙基酮（3b）或α-溴苯乙酮（3c）与 2a 反应生成相应的 5-取代-1，4-噻嗪-3-羧酸盐。6a 经水解和氧化后得到环木菠萝苷 (1a)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1554

文献信息

• Novel thiazolidine derivatives as chiral catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Qinglin Meng、Yuelan Li、Yan He、Yedi Guan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00391-8

  日期：2000.11

  New chiral thiazolidine derivatives were synthesized conveniently from natural l-cysteine and showed good enantioselectivity (up to 90% ee) in the addition of diethylzinc to aldehydes. The catalytic efficiency of the thiazolidine derivatives is influenced by the different structures of the thiazolidine rings and the bulkiness of R moiety in the ester groups.

  新的手性噻唑烷衍生物可方便地从天然L-半胱氨酸合成，并且在将二乙基锌添加到醛中后显示出良好的对映选择性（最高90％ee）。噻唑烷衍生物的催化效率受噻唑烷环的不同结构和酯基团中R部分的体积的影响。
• Ketene thioacetal derivatives from perfluoroisobutene (PFIB) and its 1,1-dichloro analogue
  作者：Christopher M. Timperley

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00343-1

  日期：1999.2

  Perfluoroisobutene (PW) underwent double vinylic substitution with aromatic thiols under aqueous and non-aqueous conditions to give several new ketene thioacetals. The 1,1-dichloro analogue of PFIB was synthesised as a less toxic alternative to PFIB. It was shown to react similarly to PFIB. Reaction of the 1,1-dichloro analogue with 2-aminobenzenethiol did not give a ketene thioacetal, but instead yielded a fluorinated benzothiazole. PFIB reacted with thiols in aqueous phosphate buffer (pH 7). L-Cysteine isopropyl ester, a thiol pretreatment that protects animals from the toxic effects of PFIB, combines with PFIB under these conditions to give a fluorinated thiazole adduct. The acute inhalation toxicity of PFIB is most likely attributable to its ability to act as a bis-alkylating agent towards biological nucleophiles, especially thiols, in the lung. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• TOXIC AGENT PROTECTIVE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHOD
  申请人：The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and

  公开号：EP0546063A1

  公开（公告）日：1993-06-16
• [EN] TOXIC AGENT PROTECTIVE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHOD
  申请人：——

  公开号：WO1992004024A2

  公开（公告）日：1992-03-19

  [FR] Composés nouveaux et connus qui possèdent des propriétés protectrices contre les effets toxiques d'agents électrophiles sur les organismes humains et/ou animaux et en particulier utilisation desdits composés pour produire des compositions destinées à la protection de ces organismes contre lesdits électrophiles. Lesdits composés et compositions sont efficaces contre les agents administrés par voie topique ou systèmique, qui sont eux-mêmes des électrophiles ou sont métabolisés pour produire des substances électrophiles dans l'organisme. Un aspect particulièrement avantageux de la présente invention réside dans l'application de ces composés et compositions comme protecteurs contre des électrophiles inhalés et leurs précurseurs. Une certaine activité radioprotectrice contre les électrophiles produits au sein des cellules sera obtenue en raison de la capacité desdits composés à élever le taux intracellulaire de cystéine.
• [EN] PROTECTIVE COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PROTECTRICES
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR DEFENCE

  公开号：WO1998055135A1

  公开（公告）日：1998-12-10

  (EN) A composition for use in protecting against alkylating agents in particular sulphur mustard; said composition comprising a compound of the formula (I): H2NCH(COOR2)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2COOR1, or a salt thereof; where R1 and R2 are independently selected from hydrogen or an optionally substitued hydrocarbyl group having at least three carbon atoms; provided that R1 and R2 are not both hydrogen, is described. Preferred compounds of the formula (I) are monoisopropylglutathione ester (MIPE) or diisopropylglutathione ester (DIPE). Compositions are suitably formulated as barrier creams and/or liquids for application by nasal spray or inhaler. Method of protecting living tissue from the effects of alkylating agent such as sulphur mustard are also described and claimed.(FR) L'invention concerne une composition destinée à être utilisée comme protection contre des agents alkylants, en particulier le sulfure de la moutarde. Cette composition renferme un composé de la formule (I): H2NCH(COOR2)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2COOR1 ou un sel de celui-ci; R1 et R2 désignant indépendamment un hydrogène ou un groupe hydocarbyle éventuellement substitué, avec au moins trois atomes de carbone, à condition que R1 et R2 ne soient pas chacun un hydrogène. Les composés préférés de la formule (I) sont l'ester de monoisopropylglutathion (MIPE) ou l'ester de diisopropylglutathion (DIPE). Les compositions de cette invention sont formulées pour convenir en tant que crèmes protectrices et/ou liquides protecteurs, et sont destinées à être appliquées au moyen d'un spray nasal ou d'un inhalateur. Cette invention concerne enfin un procédé destiné à protéger des tissus vivants des effets d'un agent alkylant tel que le sulfure de la moutarde.