ethyl β-oxo-α-(3-oxopropyl)benzenepropanoate | 92252-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl β-oxo-α-(3-oxopropyl)benzenepropanoate
• 英文别名: 2-benzoyl-5-oxo-pentanoic acid ethyl ester；ethyl 2-benzoyl-5-oxo-pentanoate；ethyl 2-benzoyl-5-oxopentanoate；5-Oxo-2-benzoyl-pentansaeure-ethylester
• CAS: 92252-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: PMCPKGYJKASXPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-oxo-α-(3-oxopropyl)benzenepropanoate 在 4 A molecular sieve 、 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-酮醛的亚胺的环加成反应。在合成多环氮杂环中的应用

  摘要：

  一系列环状和无环1,5-酮醛的脂肪族醛亚胺会经历金属催化的区域和立体特异性亚胺→甲亚胺叶立德→环加成级联反应。吡咯烷产物的NH基团在酮官能团上的酸催化环化产生新颖的三环和四环氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01189-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-butoxy-3,4-dihydro-6-phenyl-2H-pyran-5-carboxylate 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以56%的产率得到ethyl β-oxo-α-(3-oxopropyl)benzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化锰作为酮羰基存在下吲哚选择性转化的有效催化剂

  摘要：

  已发现四水合氯化锰催化对吲哚的选择性转化有效，可以促进所需的酸催化反应，同时，还需要酸的辅助副反应，吲哚的亲电反应与并存的酮羰基不发生。可以顺利进行某些酸催化的反应，例如2-烷氧基-3,4-二氢吡喃与吲哚的开环反应，以及β-酮酸酯与含有C-3未取代的吲哚片段的醇的酯交换反应通过使用氯化锰作为催化剂。氯化锰催化还开发了吲哚，3,4-二氢吡喃和β-酮酸酯的新的多组分反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100211

文献信息

• Polymer-Incarcerated Gold−Palladium Nanoclusters with Boron on Carbon: A Mild and Efficient Catalyst for the Sequential Aerobic Oxidation−Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Allylic Alcohols
  作者：Woo-Jin Yoo、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja110142y

  日期：2011.3.9

  immobilized tetravalent boron catalyst for the Michael reaction. In addition, we found bimetallic Au-Pd nanoclusters to be particularly effective for the aerobic oxidation of allylic alcohols under base- and water-free conditions. The ability to conduct the reaction under relatively neutral and anhydrous conditions proved to be key in maintaining good catalyst activity during recovery and reuse of the catalyst

  我们开发了一种聚合物包埋的双金属 Au-Pd 纳米团簇和硼作为催化剂，用于 1,3-二羰基化合物与烯丙醇的顺序氧化加成反应。所需的串联反应产物在温和的条件下以良好的收率和广泛的底物范围获得。在我们的研究过程中，我们发现过量的还原剂硼氢化钠与聚合物主链反应生成用于迈克尔反应的固定化四价硼催化剂。此外，我们发现双金属 Au-Pd 纳米团簇在无碱和无水条件下对烯丙醇的有氧氧化特别有效。在相对中性和无水条件下进行反应的能力被证明是在催化剂回收和再利用过程中保持良好催化剂活性的关键。对新制备的 PI/CB-Au/Pd/B 进行结构表征（STEM、EDS、SEM 和 N(2) 吸收/解吸等温线）并与 PI/CB-Au/Pd 进行比较。我们发现，虽然硼对迈克尔加成反应很重要，但发现它会改变聚合物-炭黑复合材料的结构特征，从而对烯丙基氧化反应产生负面影响。
• Neutral Lewis Bases as Activators of Molecular Sieves in the Conjugate Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Arrigo Scettri、Rosaria Villano

  DOI：10.1055/s-2005-861810

  日期：——

  The catalytic properties of 3 A molecular sieves in the promotion of Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds are significantly improved by activation with several neutral Lewis bases. Comparable efficiency can be observed under solvent-free conditions.

  3 A分子筛在促进1,3-二羰基化合物迈克尔加成中的催化性能通过几种中性路易斯碱的活化得到显着改善。在无溶剂条件下可以观察到相当的效率。
• Iron catalyzed Michael addition: Chloroferrate ionic liquids as efficient catalysts under microwave conditions
  作者：Maria Vasiloiu、Peter Gaertner、Katharina Bica

  DOI：10.1007/s11426-012-4657-z

  日期：2012.8

  containing ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroferrate ([C4mim]Cl/FeCl3; χ = 0.5) proved to be an efficient catalyst for the solvent-free metal catalyzed Michael addition of β-keto esters and enones. Due to the ionic structure of the catalyst, a significant acceleration of the reaction rate was observed under microwave conditions. Furthermore, recycling of the ionic liquid catalyst could

  含铁的离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氯高铁酸盐（[C 4 mim] Cl / FeCl 3；χ = 0.5）被证明是无溶剂金属催化β-酮酯和烯酮的迈克尔加成反应的有效催化剂。 。由于催化剂的离子结构，在微波条件下观察到反应速率的显着加速。此外，离子液体催化剂的再循环可以在简单地蒸馏出产物之后进行。
• Highly Regioselective Organocatalyzed Synthesis of Pyrazoles from Diazoacetates and Carbonyl Compounds
  作者：Lei Wang、Jiayao Huang、Xiaojie Gong、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201300047

  日期：2013.6.3

  β‐ketoesters, β‐diketones, and aldehydes), as well as the operational simplicity of this process, a convenient, practical, and highly modular pyrazole synthesis has been developed. We believe that this work will arouse more research interest in the organocatalytic synthesis of other biologically active heterocycles. Such studies are currently underway in our laboratory.

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。
• Synthesis of New Chiral 6-Carbonyl 2,3,8,8a-Tetrahydro-7<i>H</i>-oxazolo[3,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Romain Noël、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1021/jo051192p

  日期：2005.10.1

  [GRAPHIC]The preparation of new chiral 6-carbonyl 2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridines by an efficient two-step procedure is described.