2-methyl-1-(N-tosylamino)-1-phenyl-2-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(N-tosylamino)-1-phenyl-2-propene
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methyl-1-phenylallyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(2-methyl-1-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: YLQGEKNBJTUPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(N-tosylamino)-1-phenyl-2-propene 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-iodoethyl)-4-methyl-N-(2-methyl-1-phenylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联的5-exo-trig自由基环化/具有未活化烷基碘的芳香CH烷基化

  摘要：

  已经描述了一种新型且方便的钯催化的带有未活化烷基碘的级联5- exo-trig自由基环化/芳族CH烷基化反应。该策略提供了对各种3a-甲基-1,2,3,3a，4,8b-六氢茚并[1,2- b ]吡咯衍生物的有效利用，这有助于获得一系列医学上重要的杂环生物活性分子。该方案涉及温和的催化反应条件，并显示出高的官能团耐受性和高的立体选择性。机理研究表明该反应涉及烷基自由基途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob00346a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-methyl-1-(N-tosylamino)-1-phenyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联的5-exo-trig自由基环化/具有未活化烷基碘的芳香CH烷基化

  摘要：

  已经描述了一种新型且方便的钯催化的带有未活化烷基碘的级联5- exo-trig自由基环化/芳族CH烷基化反应。该策略提供了对各种3a-甲基-1,2,3,3a，4,8b-六氢茚并[1,2- b ]吡咯衍生物的有效利用，这有助于获得一系列医学上重要的杂环生物活性分子。该方案涉及温和的催化反应条件，并显示出高的官能团耐受性和高的立体选择性。机理研究表明该反应涉及烷基自由基途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob00346a

文献信息

• 功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN103073372B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法。利用功能化离子液体为催化剂，催化胺与醇的N-烷基化反应，合成了相应化合物衍生物的方法。该方法以酸功能化离子液体为催化剂，合成了一系列胺的化合物，本发明的优点是，催化体系为无金属体系；催化剂用量少，催化活性高；催化剂稳定性好；催化剂腐蚀性低，操作简单，反应温和；后处理简单，催化剂可以循环使用。
• Sulfonic Acid-Functionalized Ionic Liquids as Metal-Free, Efficient and Reusable Catalysts for Direct Amination of Alcohols
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201100886

  日期：2012.4.16

  the direct amination of alcohols. Notably, the activities of the series of SO3H‐functionalized ionic liquids were compared and a 92% isolated yield was obtained using 3‐tetradecyl‐1‐(butyl‐4‐ sulfonyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate ([BsTdIM][OTf]) as the catalyst. Importantly, the catalytic system has wide substrate scope including benzylic, allyl, propargylic, aliphatic alcohols with sulfonamide

  合成了一系列磺酸官能化（SO 3 H官能化）的离子液体，并将其用作无金属，高选择性和高效的催化剂，用于醇的直接胺化。值得注意的是，SO 3系列的活动比较了H-官能化的离子液体，并使用3-十四烷基-1-（丁基-4-磺酰基）咪唑三氟甲磺酸盐（[BsTdIM] [OTf]）作为催化剂，可分离出92％的产率。重要的是，催化体系具有广泛的底物范围，包括苄基，烯丙基，炔丙基，带有磺酰胺的脂族醇，酰胺，氨基甲酸酯，芳族胺和N杂环化合物。有趣的是，该系统还适用于几克规模的酒精直接胺化。此外，[BsTdIM] [OTf]的可重用性质使该协议更具吸引力，并且避免了酸性催化剂的处理和中和。此外，初步实验表明该反应应通过S N 1途径进行。
• Manipulation of substrate-controlled diastereoselectivities in hydroborations of acyclic allylamine derivatives
  作者：Kevin Burgess、Michael J. Ohlmeyer

  DOI：10.1021/jo00003a024

  日期：1991.2

  Racemic, and optically active, 2-methyl-3-(N-tosylamino)alkenes I were prepared and subjected to both catalyzed and uncatalyzed hydroborations. Data obtained for the catalyzed hydroborations of these allylamine derivatives are consistent with the theory of secondary orbital interactions in transition metal mediated processes presented in the preceding paper. Surprisingly, diastereoselectivities for conventional (uncatalyzed) hydroborations of the same substrates can be extremely sensitive to the borane used; anti products result when borane-tetrahydrofuran complex is reacted with substrates I (R' = Bn), while with 9-BBN (9-borabicyclo[3.3.1]nonane) these reactions are syn selective. Some of these results are contrary to expectations based upon experimental and theoretical data in the current literature for hydroboration of allylic alcohols. Methodology described in this paper facilitates syntheses of amine alcohols II with extremely high syn and anti selectivities.
• Substrate-controlled diastereoselectivity in catalyzed and uncatalyzed hydroborations of allylic amine derivatives
  作者：Kevin Burgess、Michael J. Ohlmeyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93489-6

  日期：1989.1
• Palladium-catalyzed cascade 5-<i>exo-trig</i> radical cyclization/aromatic C–H alkylation with unactivated alkyl iodides
  作者：Xi Sun、Xu Dong、Yi Yang、Jiangchen Fu、Yan Wang、Zirui Li、Yuying Liu、Hui Liu

  DOI：10.1039/d1ob00346a

  日期：——

  A novel and convenient palladium-catalyzed cascade 5-exo-trig radical cyclization/aromatic C–H alkylation with unactivated alkyl iodides has been described. This strategy provides an efficient access to a variety of 3a-methyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydroindeno[1,2-b]pyrrole derivatives, which facilitate access to a series of medically important heterocyclic bioactive molecules. This protocol involves mild

  已经描述了一种新型且方便的钯催化的带有未活化烷基碘的级联5- exo-trig自由基环化/芳族CH烷基化反应。该策略提供了对各种3a-甲基-1,2,3,3a，4,8b-六氢茚并[1,2- b ]吡咯衍生物的有效利用，这有助于获得一系列医学上重要的杂环生物活性分子。该方案涉及温和的催化反应条件，并显示出高的官能团耐受性和高的立体选择性。机理研究表明该反应涉及烷基自由基途径。