2-benzylidene-4-phenylbut-3-enal | 107909-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-benzylidene-4-phenylbut-3-enal
• 英文别名: 2-Benzylidene-4-phenylbut-3-enal
• CAS: 107909-24-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: CVBINFQHZFLVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-4-phenylbut-3-enal 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 9-benzyl-2,4,6-triphenyl-7-(toluene-4-sulfonyl)-3a,6,7,9,9a,9b-hexahydro-4H-2,7,9-triazacyclopenta[a]naphthalene-1,3,8-trione
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基α，β-不饱和醛亚胺的二烯透射性异Diels-Alder反应：六氢喹唑啉-2-酮的立体选择性合成†

  摘要：

  立体选择性合成hexahydroquinazolin-2（1 H）-ones是通过将二烯透射性杂Diels-Alder方法应用于2-乙烯基-1-氮杂-1,3-丁二烯而实现的。交叉共轭的1-氮杂三烯与异氰酸甲苯酯在1-氮杂-1,3-丁二烯体系上进行了初步的杂Diels-Alder反应，得​​到了[4 + 2]单环加合物嘧啶酮。在单环加合物的富含电子的1-氨基-1,3-二烯单元上与亲二烯体进行的第二次狄尔斯-阿尔德反应提供了具有高立体选择性的六氢喹唑啉-2（1 H）-酮。

  DOI：

  10.1039/c4ob00224e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 α-溴代肉桂醛 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2-benzylidene-4-phenylbut-3-enal
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基α，β-不饱和醛亚胺的二烯透射性异Diels-Alder反应：六氢喹唑啉-2-酮的立体选择性合成†

  摘要：

  立体选择性合成hexahydroquinazolin-2（1 H）-ones是通过将二烯透射性杂Diels-Alder方法应用于2-乙烯基-1-氮杂-1,3-丁二烯而实现的。交叉共轭的1-氮杂三烯与异氰酸甲苯酯在1-氮杂-1,3-丁二烯体系上进行了初步的杂Diels-Alder反应，得​​到了[4 + 2]单环加合物嘧啶酮。在单环加合物的富含电子的1-氨基-1,3-二烯单元上与亲二烯体进行的第二次狄尔斯-阿尔德反应提供了具有高立体选择性的六氢喹唑啉-2（1 H）-酮。

  DOI：

  10.1039/c4ob00224e

文献信息

• An inverse electron-demand diene-transmissive hetero-Diels–Alder reaction of N-sulfonyl-[3]-1-azadendralenes for stereocontrolled synthesis of polyhydroquinolines
  作者：Kan Kanai、Satoru Kobayashi、Kenji Kudo、Takuya Honjo、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.040

  日期：2015.9

  Cross-conjugated 1-azatrienes ([3]-1-azadendralenes) bearing a sulfonyl group on the nitrogen atom were converted to various polyhydroquinolines with multiple stereocentres via a diene-transmissive hetero-Diels-Alder (DA) reaction consisting of an inverse electron-demand aza-DA reaction with electron-rich dienophiles followed by a stereoselective DA reaction with electron-deficient dienophiles. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• Phosphine-Catalyzed (3 + 2) Annulation of γ-Substituted Cinnamic Aldehyde-Derived Morita–Baylis–Hillman Carbonates through Remote Activation
  作者：Yue Ren、Wangyu Shi、Yi Tang、Shixiang Piao、Songcheng Yu、Yongjun Wu、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02887

  日期：2023.10.13