1-(2,4-dimethylphenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone | 1166996-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylphenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethylphenyl)-2-(oxolan-2-yl)ethanone
• CAS: 1166996-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: RMCKOFYRJJCYDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2,4-二甲基苯乙烯 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 rose bengal 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到1-(2,4-dimethylphenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的苯乙烯与环醚的氧化偶联

  摘要：

  在室温和室温下，使用玫瑰红作为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂，开发了一种新的可见光促进的乙烯基芳烃与环醚的氧化偶联反应。已经以中等至良好的产率合成了具有广泛功能的α-氧烷基化酮的文库。对于本协议，提出了一种根本性机制

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9609-9

文献信息

• CuBr-Mediated Oxyalkylation of Vinylarenes under Aerobic Conditions via Cleavage of sp³ C−H Bonds α to Oxygen
  作者：Kai Cheng、Lehao Huang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol900947d

  日期：2009.7.2

  A novel difunctionalization reaction of vinylarenes with cyclic ethers has been developed by copper catalysis via direct activation of alpha-sp(3) C-H bonds of oxygen in the presence of 1-1.2 equiv of TBHP under mild aerobic conditions. The reaction shows excellent regioselectivities and good functional group tolerance to give the oxyalkylated products of vinylarenes.
• Cu₂O Nanocubes Catalyzed Difunctionalization Reaction of Vinyl Arenes with Cyclic Ethers
  作者：Jee-Young Kim、Ji-Chan Park、Hyun-Joon Song、Kang-Hyun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3509

  日期：2010.12.20
• Visible-light-promoted oxidative coupling of styrene with cyclic ethers
  作者：Golam Kibriya、Debashis Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1007/s11426-019-9609-9

  日期：2020.1

  A new visible-light-promoted oxidative coupling of vinylarenes with cyclic ethers has been developed using rose bengal as photocatalyst and tert-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as oxidant under ambient air at room temperature. A library of α-oxyalkylated ketones with broad functionalities has been synthesized in moderate to good yields. A radical mechanism is suggested for the present protocol

  在室温和室温下，使用玫瑰红作为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂，开发了一种新的可见光促进的乙烯基芳烃与环醚的氧化偶联反应。已经以中等至良好的产率合成了具有广泛功能的α-氧烷基化酮的文库。对于本协议，提出了一种根本性机制