S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximide | 42153-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximide
• 英文别名: [N-p-toluenesulfonyl]methylphenylsulfoximine；S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine；4-methyl-N-(methyl (oxo)(phenyl)-λ6-sulfanylidene)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[methyl(oxido)phenyl-lambda(4)-sulfanylidene]benzenesulfonamide；4-methyl-N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 42153-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 309.41
• InChiKey: JQKZJXZSXOYNRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 S-<(E)-Non-1-enyl>-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Peter L.; Clegg, William; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 3, p. 343 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl chloride 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximide
  参考文献：
  名称：

  Leusen, Daan van; Leusen, Albert M. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 1, p. 41 - 45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric intramolecular Diels-Alder reactions of sulfoximine-activated trienes
  作者：Donald Craig、Neil J. Geach、Christopher J. Pearson、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00267-c

  日期：1995.5

  A series of N-substituted sulfoximidoyl-1,6,8-nonatrienes and 1,7,9-decatrienes were synthesised and subjected to thermal intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions to give diastereomeric mixtures of substituted bicyclo[4.3.0]nonanes and -[4.4.0]decanes. The reactions showed varying selectivities. Endo/exo selectivity was interpreted in terms of a combination of steric factors and the asynchronous

  合成了一系列的N-取代的亚磺酰亚胺基-1,6,8-壬烯和1,7,9-癸二烯，并进行热分子内Diels-Alder（IMDA）反应，得到取代的双环[4.3.0]壬烷的非对映异构体混合物和-[4.4.0]癸烷。反应显示出不同的选择性。内/外选择性是根据空间因素和环加成反应的异步性质的组合来解释的。通过考虑二烯在构象扩展的乙烯基亚砜亚胺二烯亲和体的较少受阻面上的进攻，可以合理化非对面选择性。
• An Efficient Synthesis of α-Iodo Derivatives of Sulfones, Sulfoximines, and Phosphine Oxides
  作者：Tsuneo Imamoto、Hiroyasu Koto

  DOI：10.1055/s-1985-31415

  日期：——

  1-Iodoalkyl sulfones are prepared by conversion of alkyl sulfones into 1-sulfonylalkyltriethylalanates by reaction with butyllithium and triethylalane and subsequent reaction with iodine. The same method can be applied to the conversion of methyldiarylphosphine oxides into iodomethyldiarylphosphine oxides and of S-methylsulfoximines into S-iodomethylsulfoximines.

  碘烷基砜是通过将烷基砜转化为1-磺酰基烷基三乙基丙烯酸酯，然后与丁基锂和三乙基铝反应，最后与碘反应制备的。同样的方法也适用于将甲基二芳基膦氧化物转化为碘甲基二芳基膦氧化物，以及将S-甲基磺酰亚胺转化为S-碘甲基磺酰亚胺。
• Bicyclic-Fused Heteroaryl or Aryl Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150284405A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula Ia, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物的异构体和药学上可接受的盐已被披露，其中所述化合物具有如规范中定义的Ia式结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• A study of the functional group compatibility of sulfoximination methods
  作者：Sylvaine Cren、Taryn C. Kinahan、Catharine L. Skinner、Heather Tye

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00378-7

  日期：2002.4

  range of sulfoxides possessing functionalised side-chains using mesitylene sulfonyl hydroxylamine or iminoiodane reagents is discussed. The use of iminoiodane reagents possessing removable protecting groups (p-nosyl and Ses) is reported along with conditions for the deprotection of the sulfoximine adducts.

  讨论了使用均三甲苯磺酰基羟胺或亚氨基碘烷试剂对一系列具有官能化侧链的亚砜进行亚硫酸盐化反应。据报道，使用具有可去除的保护基（对-壬基和Ses）的亚氨基碘烷试剂以及使亚磺酰亚胺加合物脱保护的条件。
• Efficient Synthesis and Ring-Opening Reactions of Monofluorinated Epoxides Derived from α-Fluorosulfoximines
  作者：Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/adsc.201000499

  日期：2010.11.2

  Monofluorinated epoxides were successfully prepared through the O-cyclization reaction between α-fluorosulfoximines and ketones. The obtained fluoroepoxides were found to readily undergo an interesting ring-opening process (involving both a CF bond cleavage and another CF bond formation) in the presence of titanium tetrafluoride or pyridinium poly(hydrogen fluoride) to afford α-fluorinated ketones

  通过α-氟代亚磺酰亚胺与酮的O-环化反应成功制备了单氟化环氧化物。发现获得的氟代环氧化合物在四氟化钛或吡啶鎓聚（氟化氢）的存在下容易经历有趣的开环过程（涉及CF键断裂和另一CF键形成），以提供α-氟代酮。后面的过程构成了正式的1,2-氟催化转化反应。