N-tosyl-vinyl sulfoximide | 89279-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-vinyl sulfoximide
• 英文别名: S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)-S-vinylsulfoximide；S-phenyl-S-vinyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine；N-(ethenyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(ethenyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 89279-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 321.421
• InChiKey: LTTSQQXVSJQRJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-vinyl sulfoximide 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到N-tosyl S-(1-bromo-1-ethenyl) S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  The 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of C, N-Diphenyl Nitrone with Vinyl Sulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00795-a
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-chloroethyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-tosyl-vinyl sulfoximide
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of S-vinyl-S-arylsulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a010

文献信息

• A study of the functional group compatibility of sulfoximination methods
  作者：Sylvaine Cren、Taryn C. Kinahan、Catharine L. Skinner、Heather Tye

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00378-7

  日期：2002.4

  range of sulfoxides possessing functionalised side-chains using mesitylene sulfonyl hydroxylamine or iminoiodane reagents is discussed. The use of iminoiodane reagents possessing removable protecting groups (p-nosyl and Ses) is reported along with conditions for the deprotection of the sulfoximine adducts.

  讨论了使用均三甲苯磺酰基羟胺或亚氨基碘烷试剂对一系列具有官能化侧链的亚砜进行亚硫酸盐化反应。据报道，使用具有可去除的保护基（对-壬基和Ses）的亚氨基碘烷试剂以及使亚磺酰亚胺加合物脱保护的条件。
• <i>o‐</i> Alkoxyphenyliminoiodanes: Highly Efficient Reagents for the Catalytic Aziridination of Alkenes and the Metal‐Free Amination of Organic Substrates
  作者：Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201102265

  日期：2011.9.12

  Owing to the presence of the ortho‐substituent on the phenyl ring, these new iminoiodanes have excellent solubility in organic solvents and are efficient reagents for the catalytic aziridination of alkenes or the metal‐free tosylamination of organic substrates (see scheme, Ts=tosyl).

  高效的腈前体：高活性的基于亚氨基碘的腈前体是由邻烷氧基碘苯制备的。由于在苯环上存在邻位取代基，这些新的亚氨基碘酮在有机溶剂中具有出色的溶解性，并且是烯烃催化叠氮叠氮或有机底物的无金属甲苯磺酰化的有效试剂（参见方案，Ts =甲苯磺酰基） 。
• An efficient preparation of β-dimethylaminovinyl sulfone and sulfoximide, and investigation of their reactivity as dipolarophiles
  作者：Nela Peša、Chris J. Welch、Andrew N. Boa

  DOI：10.1002/jhet.5570420420

  日期：2005.5

  N'-dimethylamino)ethenyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl) sulfoximide in high yields is described. A reversal in regioselectivity was observed when the β-dimethylaminovinyl sulfone was employed as a dipolarophile in cycloadditions with nitrile oxides. The sulfone gives rise mainly to 4-substituted isoxazoles, after elimination of dimethyl amine. In comparison, phenyl vinyl sulfone cycloadds to give 5-substituted isoxazolines

  提供（E）-1-二甲基氨基-2-苯基磺酰基乙烯和S -（（E）-2-（N'，N'-二甲基氨基）乙烯基）-S-苯基-N-（p的简单反应描述了高收率的（甲苯磺酰基磺酰基）亚磺酰亚胺。当将β-二甲基氨基乙烯基砜用作腈类氧化物与环加成反应中的双极性亲和性时，观察到了区域选择性的逆转。消除二甲胺后，砜主要生成4-取代的异恶唑。相比之下，苯基乙烯基砜环加成生成5-取代的异恶唑啉。尽管在与腈氧化物和腈酰亚胺反应中未显示出可比的偶极亲液活性，但β-二甲基氨基乙烯基亚磺酰亚胺易于转化为S -（（E）-（3-乙氧基羰基）丙-2-烯基）-S-苯基-N-（p-甲苯基磺酰基）亚磺酰亚胺。该烯丙基磺酰亚胺酰亚胺环以良好的收率加入到苯甲腈氧化物和二苯基腈酰亚胺中，但是在该过程中未观察到立体选择性。在苯甲腈氧化物的情况下，仅能检测到适度的区域选择性。
• Iodine(III)-Mediated Preparations of Nitrogen-Containing Sulfur Derivatives: Dramatic Influence of the Sulfur Oxidation State
  作者：Dominique Leca、Kai Song、Muriel Amatore、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200305525

  日期：2004.2.20

  Reaction of sulfonamides with iodosobenzene leads to phenyliodinanes. A new catalysis reaction of the decomposition of these products in the presence of sulfoxides that allows the smooth synthesis of sulfoximines has been evidenced and studied: copper(II) salts were used to prepare compounds 4 a-j and 5 b, d, f, j, k from the corresponding, easily prepared, sulfoxides. The reactions proceed with retention

  磺酰胺与碘代苯的反应生成苯基碘烷。已经证明并研究了在亚砜存在下这些产物分解的新催化反应，该反应可以平稳合成亚砜肟类：使用铜（II）盐制备化合物4 aj和5 b，d，f，j，由相应的易于制备的亚砜得到k。反应在硫中心保留构型进行，并且三氟甲磺酸铜（II）是用于亚胺化催化剂的最佳候选者。在制备起始碘丁烷中从磺酰胺转换为亚磺酰胺完全改变了反应途径：不再可获得碘，而是获得了亚磺酰胺7 aj。可以通过从硫中心除去一个氧原子而增加pK（a）来使这种行为合理化。磺酰亚胺盐是具有各种应用的有趣分子。通过在乙腈中进行反应，已经实现了其一锅法合成的优化。立体化学研究表明，尽管对映体纯度受到侵蚀，但转化过程仍在构型整体保留在硫中心的情况下进行。提出了一个解释这一结果的模型。另外，已经解释了氧化的磺酰胺副产物的存在，并且当醇被水代替时，后一种途径成为唯一的途径。获得了良好的氧化产物收率。通过在乙腈中进行反应，已经
• Conjugate addition of amines to vinyl sulfoximides: a general method for the synthesis of β-amino sulfoximides
  作者：Heather Tye

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02326-2

  日期：2002.12

  The synthesis of a range of β-amino sulfoximide derivatives is described. The conjugate addition of simple amines or amino acids to N-tosyl phenyl vinyl sulfoximide was achieved in moderate to good yield (41–95%). Electron poor nucleophiles such as tosyl amide or benzyl carbamate were found to be unreactive under analogous conditions.

  描述了一系列β-氨基亚磺酰亚胺衍生物的合成。将简单的胺或氨基酸共轭添加到N-甲苯磺酰基苯基乙烯基磺酰亚胺中，产率中等至良好（41-95％）。发现电子弱的亲核试剂，例如甲苯磺酰胺或氨基甲酸苄酯在类似条件下是不反应的。