N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-S,S-diphenyl-sulfilimine | 13150-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-S,S-diphenyl-sulfilimine
• 英文别名: N-(diphenyl-λ⁴-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；S,S-diphenyl-N-p-tosylsulfilimine；N-(Diphenyl-lambda~4~-sulfanylidene)-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-(diphenyl-λ4-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 13150-76-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 355.481
• InChiKey: GXSXNBCXDQGJBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  546.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-S,S-diphenyl-sulfilimine 在 硫酸 作用下， 生成 S,S-diphenylsulphoximine
  参考文献：
  名称：

  元素硫与有机化合物的反应。四、N-芳烃磺酰基硫亚胺和亚砜亚胺与硫和二芳基二硫化物的反应

  摘要：

  研究了元素硫和二芳基二硫化物与带有半极性 S→N 键的化合物的反应。发现元素硫与 N-芳烃磺酰基硫亚胺和亚砜亚胺反应，分别得到相应的硫化物和亚砜。还发现二芳基二硫化物与这些化合物发生类似的反应。二芳基二硫化物与N-芳烃磺酰基硫亚胺反应，除相应的硫化物外，主要产物为N,N-双-(芳硫基)芳烃磺酰胺。讨论了这些反应的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2856
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-toluenesulfonamide 在 亚硝酸特丁酯 、 chloroamine-T 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-S,S-diphenyl-sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Akutagawa, Kunihiko; Furukawa, Naomichi; Oae, Shigeru, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 369 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基苯硫酚钠 在 N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-S,S-diphenyl-sulfilimine 、 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以0.6%的产率得到4-甲基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reduction of n-tosylsulfilimines with thiolate anion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89134-0

文献信息

• Preparation of Tetraalkylammonium<i>N</i>-Chloro-<i>p</i>-toluenesulfonamides and Their Application to Imination of Phosphorus Compounds and Sulfides
  作者：Tamotsu Yamamoto、Daisaburo Yoshida、Jun Hojyo、Hiranari Terauchi

  DOI：10.1246/bcsj.57.3341

  日期：1984.11

  Tetraalkylammonium N-chloro-p-toluenesulfonamides were prepared from chloramine T and tetraalkylammonium chlorides as a substance corresponding to anhydrous chloramine T, and found to give rise to the effective tosylimination of phosphorus compounds and diaryl sulfides.

  四烷基铵N-氯对甲苯磺酰胺作为无水氯胺T的类似物，由氯胺T和四烷基铵氯化物制备，并发现其能有效引发磷化合物和对二芳基硫化物的托斯利消除反应。
• Novel asymmetric catalytic synthesis of sulfimides
  作者：Hiroya Takada、Yoshiaki Nishibayashi、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/cc9960000931

  日期：——

  Prochiral sulfides react with PhINTs in the presence of a catalytic amount of CuI salt together with chiral 4,4′-disubstituted bis(oxazoline) ligands to afford the corresponding chiral sulfimides.

  前手性硫化物在催化量的CuI盐和手性4,4'-二取代双(噁唑啉)配体的存在下与PhINTs反应，生成相应的手性硫酰胺。
• Sulfonylimino Group Transfer Reaction Using Imino-λ3-iodanes with I2 as Catalyst Under Metal-free Conditions
  作者：Akira Yoshimura、Cody Makitalo、Melissa Jarvi、Michael Shea、Pavel Postnikov、Gregory Rohde、Viktor Zhdankin、Akio Saito、Mekhman Yusubov

  DOI：10.3390/molecules24050979

  日期：——

  A new practical procedure of imination for sulfide has been developed. The treatment of (N-tosylimino)-phenyl-λ3-iodane, PhINTs, with various sulfides in the presence of a catalytic amount of I2 under metal-free conditions affords the corresponding N-tosylsulfilimine compounds with moderate to good yields. This facile transfer procedure of the sulfonylimino group can also be applied to triphenylphosphine

  已开发出一种新的硫化物亚胺化实用程序。在无金属条件下，在催化量的 I2 存在下，用各种硫化物处理（N-甲苯磺酰基亚胺基）-苯基-λ3-碘烷 PhINTs，得到相应的 N-甲苯磺酰基磺胺化合物，产率中等至良好。磺酰基亚氨基的这种简便转移程序也可应用于三苯基膦，以高产率生产相应的亚氨基三苯基膦。根据反应机理研究，(N-tosylimino)-苯基-λ3-碘在该条件下亚胺化为硫化物的过程可能涉及反应机理中的自由基步骤。
• Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines
  作者：Paul Wyatt、Andrew Hudson、Jonathan Charmant、A. Guy Orpen、Hirihattaya Phetmung

  DOI：10.1039/b516606c

  日期：——

  Several chiral thiepines were efficiently constructed using sulfur diimidazole in combination with a variety of bislithiated carbon fragments. The sulfur atom in these thiepines is found to be unusually unreactive compared to diphenylsulfide.

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。
• Dibenzothiophenesulfilimines: A Convenient Approach to Intermolecular Rhodium‐Catalysed C−H Amidation
  作者：Patrick W. Antoni、Alexandra V. Mackenroth、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Günter Helmchen、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202002371

  日期：2020.7.2

  transition‐metal‐catalysed C−H amidation procedure is reported. Dibenzothiophene‐based sulfilimines were shown to constitute a class of novel amidation reagents which enable the transfer of a wide range of N‐sulfonyl and N‐acyl moieties. It was demonstrated that sulfilimines, which are easily accessible from cheap reagents, are safe‐to‐handle and represent broadly applicable amidation reagents. The dibenzothiophene

  据报道，基于亚硫胺的第9族过渡金属催化的CH 3酰胺化过程。研究表明，基于二苯并噻吩的硫亚胺可构成一类新型的酰胺化试剂，可转移各种N-磺酰基和N-酰基部分。事实证明，可以从便宜的试剂中容易获得的亚硫胺类，操作安全，代表着广泛适用的酰胺化试剂。使用后可以将二苯并噻吩回收。CH-H酰胺化反应具有很高的选择性，可以得到单酰胺化的产物，大部分收率良好。