N-((fluoromethyl)(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1097193-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((fluoromethyl)(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-((fluoromethyl)(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-((Fluoromethyl)(oxo)(phenyl)-l6-sulfaneylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(fluoromethyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1097193-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₃S₂
• 分子量: 327.4
• InChiKey: LXILXUKTUGSYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((fluoromethyl)(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 蓓萨罗丁 在 1,4-bis(diphenylamino)naphthalene 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4-{3-fluoro-1-hydroxy-1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  强烈还原1,4-双（二苯氨基）萘光氧化还原催化的烯烃可见光引发的单氟甲基化反应

  摘要：

  一氧化硫亚胺基前体（CH 2 F–S（= O）（= NTs）-Ph）可以很容易地通过无可见光的无金属氧化还原催化作用产生一氟甲基（CH 2 F）自由基，并且容易获得1 ，4-双（二苯氨基）萘。基于高激发能（E 0,0的催化剂设计）和发色共轭的特点是光催化剂的还原能力强，发射的量子产率高。另外，它们的光物理性质在各种极性溶剂中得以保留。本系统适合于具有高官能团耐受性的烯烃的氧-单氟甲基化，即，由各种烯烃的γ-氟醇支架的单步合成。还显示了对潜在生物活性分子的后期功能化的应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00473
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximide 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到N-((fluoromethyl)(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  单氟代环丙烷类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种单氟代环丙烷类化合物及其制备方法和应用。本发明的单氟代环丙烷类化合物的结构如式I所示，式中，R1、R2、Ra、的定义如说明书中所述。本发明还提供了一种简单有效的制备单氟代环丙烷类化合物的方法，原料毒性低，得到的产物纯度高。本发明方法不仅能制备消旋的化合物，还可制备非消旋的化合物。本发明的单氟代环丙烷类化合物可进一步用于合成其他环丙烷衍生物。

  公开号：

  CN103373911B

文献信息

• Bicyclic-Fused Heteroaryl or Aryl Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150284405A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula Ia, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物的异构体和药学上可接受的盐已被披露，其中所述化合物具有如规范中定义的Ia式结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• Radical Addition Enables 1,2‐Aryl Migration from a Vinyl‐Substituted All‐Carbon Quaternary Center
  作者：Zexian Li、Minyan Wang、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202010839

  日期：2021.1.4

  An efficient method for photocatalytic perfluoroalkylation of vinyl‐substituted all‐carbon quaternary centers involving 1,2‐aryl migration has been developed. The rearrangement reactions use fac‐Ir(ppy)3, visible light and commercially available fluoroalkyl halides and can generate valuable multisubstituted perfluoroalkylated compounds in a single step that would be challenging to prepare by other methods

  已开发出一种有效的方法，用于涉及1,2-芳基迁移的乙烯基取代的全碳季中心进行光催化全氟烷基化。重排反应使用fac- Ir（ppy）3，可见光和可商购获得的氟代烷基卤化物，并且可以在单个步骤中生成有价值的多取代的全氟烷基化化合物，而这是其他方法难以制备的。从机理上讲，向烯烃中光诱导的烷基加成会导致邻位芳基取代基从其相邻的全碳季中心迁移，并伴随生成带有两个吸电子基团的C自由基，该氢进一步被氢供体还原完成多米诺骨牌序列。
• Brønsted acid-catalyzed 1,2-fluorine migration with fluoroepoxides
  作者：Tao Luo、Rui Zhang、Xiao Shen、Wei Zhang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c5dt02088c

  日期：——

  An efficient 1,2-fluorine migration reaction was realized under Brønsted acid catalysis in the absence of an external fluorinating source. The high fluorine atom economy and very mild conditions make this reaction a promising protocol for the construction of the C–F bond.

  在Brønsted酸催化下，在没有外部氟化源的情况下实现了高效的1,2-氟迁移反应。高氟原子经济性和非常温和的条件使得这种反应成为构建C-F键的一个有前景的方案。
• Simple generation of various α-monofluoroalkyl radicals by organic photoredox catalysis: modular synthesis of β-monofluoroketones
  作者：Ryo Taniguchi、Naoki Noto、Seiya Tanaka、Keigo Takahashi、Sujan K. Sarkar、Ryoko Oyama、Manabu Abe、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/d0cc08060h

  日期：——

  A novel and simple strategy for radical α-monofluoroalkylation by organic photoredox catalysis has been developed.

  已开发出一种新颖简单的策略，通过有机光氧化还原催化实现了基团α-单氟烷基化。
• Laser Flash Photolysis Studies on Radical Monofluoromethylation by (Diarylamino)naphthalene Photoredox Catalysis: Long Lifetime of the Excited State is Not Always a Requisite
  作者：Naoki Noto、Keigo Takahashi、Shion Goryo、Akira Takakado、Koichi Iwata、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01999

  日期：2020.10.16

  Organic photoredox catalysis has become a useful tool for the development of metal-free radical reactions. Recently, we have reported that 1,4-bis(diphenylamino)naphthalene N serves as an efficient photoredox catalyst for radical monofluoromethylation with N-tosyl-S-monofluoromethyl-S-phenylsulfoximine 2. In this paper, we report the preparation and photo- and electrochemical properties of (diarylamino)naphthalene

  有机光氧化还原催化已成为发展金属自由基反应的有用工具。最近，我们报道了1,4-双（二苯基氨基）萘Ñ用作与自由基单氟甲基化的有效photoredox催化剂Ñ甲苯磺酰小号-monofluoromethyl-小号-phenylsulfoximine 2。在本文中，我们报道（二芳氨基）萘衍生物的制备和光致和电化学性质，1,4-双（二（p -叔丁基苯基）氨基）萘1A，1,5-双（二（p -叔丁基苯基）氨基）萘1b和1-（di（p-叔丁基苯基）氨基）萘）1C，通过密度泛函理论（DFT）和时间依赖性-DFT计算所支持。另外，它们的光催化性能已经通过芳族烯烃的甲氧基-单氟甲基化来评估。激光闪光光解表明，激发态1a的荧光被2有效淬灭（淬灭速率常数k q =约2×10 9 M –1 s –1）。瞬态吸收光谱的分析揭示的激发物种1A在存在2点开始减小在ca. 100 ps，表明发生了快速的电子传输过程。这些结果