S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfimide | 543681-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfimide
• 英文别名: N-p-tosyl-methylphenyl sulfilimine；(NE)-4-methyl-N-[methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 543681-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 293.411
• InChiKey: XMOIPBDNUQHKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfimide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  氢化物处理亚硫亚胺时形成的σ-硫烷的配体偶联

  摘要：

  发现N-（4-甲苯基）硫亚胺与氢化铝锂的反应通过在温和条件下以优异的收率得到相应的硫化物而在作为中间体形成的σ-硫烷内进行配体偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80367-1
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-toluenesulfonamide 在 亚硝酸特丁酯 、 chloroamine-T 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfimide
  参考文献：
  名称：

  Akutagawa, Kunihiko; Furukawa, Naomichi; Oae, Shigeru, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 369 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>) tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactone catalyzes nitrogen atom transfer to CC and C–H bonds with organic azides
  作者：Lei Liang、Hongbin Lv、Yi Yu、Peng Wang、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1039/c2dt11995a

  日期：——

  We have demonstrated that iron porpholactones could be effective catalysts for nitrogen atom transfer reactions such as aziridination of alkenes and amidation of alkanes using organic azides.

  我们已经证明，卟啉铁内酯可以是氮原子转移反应的有效催化剂，例如使用有机叠氮化物进行烯烃的叠氮化和烷烃的酰胺化。
• Asymmetric Enzymatic Synthesis of Allylic Amines: A Sigmatropic Rearrangement Strategy
  作者：Christopher K. Prier、Todd K. Hyster、Christopher C. Farwell、Audrey Huang、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201601056

  日期：2016.4.4

  Sigmatropic rearrangements, while rare in biology, offer opportunities for the efficient and selective synthesis of complex chemical motifs. A “P411” serine‐ligated variant of cytochrome P450BM3 has been engineered to initiate a sulfimidation/[2,3]‐sigmatropic rearrangement sequence in whole E. coli cells, a non‐natural function for any enzyme, providing access to enantioenriched, protected allylic amines

  适马重排虽然在生物学中很少见，但为复杂化学基序的有效和选择性合成提供了机会。经过工程改造，细胞色素P450 BM3的“ P411”丝氨酸连接变体可在整个大肠杆菌细胞中启动亚磺酰亚胺化/ [2,3]-σ重排序列，这是任何酶的非天然功能，可提供对映体富集的，保护的烯丙基胺。酶中的五个突变大大增强了其对这一新功能的活性，证明了催化剂对具有挑战性的腈转移反应的进化能力。析出的催化剂还可以对非烯丙基硫化物进行高度对映选择性的酰亚胺化反应。
• Methods and systems for sulfimidation or sulfoximidation of organic molecules
  申请人：The California Institute of Technology

  公开号：US09399762B2

  公开（公告）日：2016-07-26

  The disclosure generally relates to the fields of synthetic organic chemistry. In particular, the present disclosure relates to methods and systems for the imidation of sulfides.

  该披露通常涉及合成有机化学领域。具体而言，本披露涉及一种用于亚硫酸盐的亚胺化的方法和系统。
• [FeIII(F20-tpp)Cl] Is an Effective Catalyst for Nitrene Transfer Reactions and Amination of Saturated Hydrocarbons with Sulfonyl and Aryl Azides as Nitrogen Source under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201000581

  日期：2010.9.10

  [FeIII(F20‐tpp)Cl] (F20‐tpp=meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) is an effective catalyst for imido/nitrene insertion reactions using sulfonyl and aryl azides as nitrogen source. Under thermal conditions, aziridination of aryl and alkyl alkenes (16 examples, 60–95 % yields), sulfimidation of sulfides (11 examples, 76–96 % yields), allylic amidation/amination of α‐methylstyrenes (15

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。
• Copper-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides
  作者：Yuanyuan Liu、Hanying Wang、Xianjin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.020

  日期：2019.8

  and sulfilimines have attracted considerable interest among organic chemists. The Cu(II)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides using various N-fluoro benzenesulfonamides was investigated in this study. The scope of the reaction was demonstrated by using several substituted sulfides and sulfoxides. The flow strategy for the preparation of NH-sulfoximines was also examined. By trapping nitrene

  磺胺嘧啶和亚磺胺在有机化学家中引起了相当大的兴趣。在这项研究中，研究了使用各种N-氟苯磺酰胺的Cu（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺化。通过使用几种取代的硫化物和亚砜来证明反应的范围。还检查了制备NH-磺胺嘧啶的流动策略。通过三苯膦截留腈中间体，我们发现该反应是通过金属-氮化物中间体机理进行的。