1-(4-isopropylphenyl)but-3-en-1-ol | 5416-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(4-isopropylphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-[4-(Propan-2-yl)phenyl]but-3-en-1-ol；1-(4-propan-2-ylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 5416-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: RYUCXZUKJIEVJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)but-3-en-1-ol 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(Oxiran-2-yl)-1-[4-(propan-2-yl)phenyl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的绿色有机催化二羟基化

  摘要：

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601144
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 4-异丙基苯甲醛 在 copper(II)/magnesium-lanthanum mixedoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1-(4-isopropylphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜浸渍的镁镧混合氧化物：醛和酮烯丙基化的可重复使用的多相催化剂

  摘要：

  铜浸渍的镁镧混合氧化物[Cu（II）/ Mg-La]用作催化剂，使用烯丙基三丁基锡烷作为烯丙基化来源，由醛和酮合成均丙醇。本方案为以优异的产率和选择性合成相应的烯丙醇提供了巨大的应用潜力。该催化剂与各种取代的醛和酮具有广泛的官能团相容性，可在非均相条件下以高收率提供所需的产物。重要的是，可以通过离心从反应混合物中回收多相催化剂，并使用多达三个循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901133

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones with Concomitant C═C Bond Cleavage
  作者：Zhenwei Fan、Jiahao Feng、Yuchen Hou、Min Rao、Jiajia Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02911

  日期：2020.10.16

  aerobic oxidative cyclization of β,γ-unsaturated hydrazones for the preparation of pyrazole derivatives has been developed. The hydrazonyl radical promoted the cyclization, along with a concomitant C═C bond cleavage of β,γ-unsaturated hydrazones. This process has been verified via several control experiments, including a radical-trapping study, an 18O-labeling method, and the identification of the possible

  已经开发出Cu催化的β，γ-不饱和的需氧氧化环化反应，用于制备吡唑衍生物。肼基自由基促进了环化，并伴随着β，γ-不饱和的C═C键裂解。该过程已通过一些对照实验进行了验证，包括自由基捕获研究，18 O标记方法以及可能副产物的鉴定。该反应的优点包括操作简单，反应范围宽和温和的选择性反应过程。
• Copper-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfinates: a facile synthesis of isoxazolines featuring a sulfone substituent
  作者：Li-Jing Wang、Manman Chen、Lin Qi、Zhidong Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c7cc00090a

  日期：——

  A novel and efficient Cu(OAc)2-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfonates was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form a broad range of...

  开发了新型和有效的Cu（OAc）2介导的用磺酸钠的烯基肟的氧磺酰化反应。该反应易于进行，在温和条件下发生，并且形成范围广泛的...
• Organocatalytic Redox Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols: Synthesis of 1,4-Ketoaldehydes
  作者：Keshab Mondal、Buddhadeb Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00243

  日期：2016.6.3

  An organocatalytic redox isomerization strategy has been developed for the synthesis of 1,4-ketoaldehydes. DABCO was found to be the best catalyst for the isomerization of γ-hydroxy enones. With 20 mol % of DABCO as catalyst and DMSO as the solvent high yields have been achieved for different 1,4-ketoaldehydes.

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。
• Biocatalysis in Organic Synthesis. 9. Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Catalyzed by Acylase.¹
  作者：Juan Faraldos、Elisa Arroyo、Bernardo Herradón

  DOI：10.1055/s-1997-796

  日期：1997.4

  A new catalytic activity of the enzyme acylase I (AA-I) from Aspergillus species has been found. Although this enzyme had previously been used only in the hydrolysis of N-acylamino acids, we have found that it is a highly efficient catalyst for transesterifications using vinyl esters as acyl donors. The method has been applied to the kinetic resolution of a variety of secondary alcohols.

  发现了来自阿斯pergillus物种的酶酰化酶 I (AA-I) 的一种新催化活性。尽管该酶之前仅用于水解 N-酰基氨基酸，但我们发现它是使用乙烯基酯作为酰基供体进行转酯化反应的高效催化剂。该方法已应用于多种次级醇的动力学分辨。
• Regioselective Synthesis of Arylsulfonyl Benzophenones via Aerobic Oxidative [3+3] Benzannulation Reactions
  作者：Deepak Yadav、Prabhakar R. Joshi、Sunil K. Sharma、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1002/ejoc.202000931

  日期：2020.10.31

  Regioselective synthesis of sulfonylated benzophenone derivatives through DBU‐mediated, oxidative [3+3] benzannulation reaction of α,β‐unsaturated carbonyl compounds and 4‐sulfonyl butenones has been developed.

  已经开发了通过DBU介导的α，β-不饱和羰基化合物和4-磺酰基丁烯酮的氧化[3 + 3]苯并环烷基反应选择性合成磺酰化二苯甲酮衍生物的方法。