4-O-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose | 90302-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: Glc2F(a1-4)Glc；(3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
• CAS: 90302-65-1；90302-66-2；93253-45-3；93253-46-4
• 化学式: C₁₂H₂₁FO₁₀
• 分子量: 344.291
• InChiKey: KWMZPXRIEZDXAQ-JTEHTDJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl bromide 在 calcium sulfate 、 硫酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-O-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2′-氟麦芽糖：4-O-（2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃吡喃糖基）-d-吡喃葡萄糖的合成与性质，以及2,3-二-O-乙酰基-1的晶体结构， 6-脱水-4-O-（3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-氟-溴的偶联在两种情况下，在Koenigs-Knorr反应条件下，α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水-β-d-葡萄糖一起生成仅相应的α-（1→4 ）-连接的二糖。在第一种情况下，通过1 H-和19 Fn.mr以及X-射线晶体学分析2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水4-O-（3， 4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖。该二糖的脱保护得到2'-脱氧-2'-氟麦芽糖。麦芽糖及其氟化类似物显示出相似的1 H和13 Cn.mr光谱和旋光度，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85222-2

文献信息

• DETECTION OF MYCOBACTERIA
  申请人：Backus Keriann Marie

  公开号：US20120263649A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A method for determining the presence of mycobacteria species in an organism or biological sample, the method comprising adding to the organism or biological sample a probe molecule comprising a substrate and a label, which probe molecule can be incorporated into mycobacteria, the presence of mycobacteria being determined by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus; suitable probe molecules include compounds comprising a label and a substrate, which label is can be detected by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus, characterised by compound being able to engage with the active site of Antigen 85B (Ag85B) such that it can form simultaneous hydrogen bonds with two or more amino acids in the active site selected from Arg 43, Trp 264, Ser126, His 262 and Leu 42, or the corresponding amino acids in Antigen 85A (Ag85A) or Antigen 85C (Ag85C), at least one of which is with Ser126.

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌物种存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标签，该探针分子可以被结核分枝杆菌所包含，通过对响应标签存在的探测器进行检测来确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行检测；适当的探针分子包括包含标签和底物的化合物，该标签可以被响应标签存在的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行检测，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点发生作用，使其能够与活性位点中的Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42中选择的两个或更多氨基酸同时形成氢键，或与抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中的相应氨基酸形成氢键，其中至少有一个与Ser126形成氢键。
• 2′-fluoromaltose: Synthesis and properties of 4-O-(2-deoxy-2-fluoro-α-d-glucopyranosyl)-d-glucopyranose, and the crystal structure of 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-d-glucopyranosyl)-β-d- glucopyranose
  作者：Judith G. Shelling、David Dolphin、Peter Wirz、Roger E. Cobbledick、Frederick W.B. Einstein

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85222-2

  日期：1984.9

  d -glucopyranosyl)-β- d -glucopyranose. Deprotection of this disaccharide gave 2′-deoxy-2′-fluoromaltose. Maltose and its fluorinated analogue displayed similar 1 H- and 13 C-n.m.r. spectra and optical rotations, indicating that these two sugars are isomorphous in solution and suggesting that 2′-deoxy-2′-fluoromaltose might be a suitable substrate for studies of α-glycosidases.

  3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-氟-溴的偶联在两种情况下，在Koenigs-Knorr反应条件下，α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水-β-d-葡萄糖一起生成仅相应的α-（1→4 ）-连接的二糖。在第一种情况下，通过1 H-和19 Fn.mr以及X-射线晶体学分析2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水4-O-（3， 4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖。该二糖的脱保护得到2'-脱氧-2'-氟麦芽糖。麦芽糖及其氟化类似物显示出相似的1 H和13 Cn.mr光谱和旋光度，