4-nitrophenyl(phenyl)methanol | 33091-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl(phenyl)methanol
• 英文别名: p-nitrobenzhydrol；4-nitrobenzhydrol；(4-nitrophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 33091-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: VSPFOJXMIPUMEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  165-168 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl(phenyl)methanol 在 sodium hydroxide 、 Aliquat 360 、 四乙基溴化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4-nitrophenyl)phenylmethyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Electron apportionment in cleavage of radical anions. 1. Nitro-substituted benzyl phenyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00270a021
• 作为产物：
  描述：

  1-[溴(苯基)甲基]-4-硝基苯 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  单取代的苯甲基溴的溶剂化物。亲核性溶剂的干预和溶剂化对阳离子过渡态中电荷离域化程度的依赖性

  摘要：

  单取代的苯甲基溴化物的溶剂化使logk具有σ+常数，而不具有Y（BnBr）或Y（Br）的优异线性相关性。对α-叔丁基-（2-萘基）甲基溴的相应logk进行相关分析，提供了证据表明，在离域过渡态中不同程度的溶剂化非常重要，并且亲核溶剂的干预对苯甲基系统的溶剂化具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01430-p
• 作为试剂：
  描述：

  苯己醇 在 magnesium sulphate 、 硫酸氧钒水合物 、 4-nitrophenyl(phenyl)methanol 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以92%的产率得到苯己酮
  参考文献：
  名称：

  空气下水中钒催化的苄醇绿色氧化

  摘要：

  从绿色化学原理的观点来看，使用催化量的金属络合物氧化醇是非常有吸引力的。然而，使用水作为溶剂用O 2进行的金属络合物催化的醇与醇的氧化的例子仍然很少，并且经常需要贵金属，高压O 2或空气以及化学计量的碱。在这项研究中，发现氧杂钒-4,4' - t - Bubpy（4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶）配合物在苯甲酸下的苯酚氧化过程中表现出高催化活性。 O 2的气氛在水中作为唯一溶剂。有趣的是，这种催化氧化方法可以应用于大气中水中的克级需氧氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.032

文献信息

• Production of enantiomerically enriched chiral carbinols using whole-cell biocatalyst
  作者：Yasemin Baydaş、Erbay Kalay、Engin Şahin

  DOI：10.1080/10242422.2020.1837782

  日期：2022.1.2

  (R)-4-Phenyl-2-butanol 2a, which is used as a precursor to antihypertensive agents and spasmolytics (anti-epileptic agents), was obtained using L kefiri P2 in 99% conversion and 91% enantiomeric excess (ee). Moreover, bioreduction of 2-methyl-1-phenylpropan-1-one substrate 8, containing a branched alkyl chain and difficult to asymmetric reduction with chemical catalysts as an enantioselective, to (R)-2-methyl-1-phenylpropan-1-ol

  摘要 酮的生物催化不对称还原是生产手性甲醇的有效方法。该研究表明，不同酮类 ( 1-8 ) 以低至高选择性 (0->99%)选择性生物还原为它们各自的 ( R )-醇 ( 1a-8a )，产率良好 (11-96%)。在这项工作中，研究了开菲尔乳杆菌P2的全细胞催化的各种前手性酮的对映选择性还原。( R )-4-Phenyl-2-butanol 2a，用作抗高血压药和解痉药（抗癫痫药）的前体，使用L kefiri获得P2 转化率为 99%，对映体过量 (ee) 为 91%。此外，2-methyl-1-phenylpropan-1-one 底物8（含有支链烷基链且难以用化学催化剂作为对映选择性的不对称还原）生物还原为 ( R )-2-methyl-1-phenylpropan-1-对映体纯形式的ol (8a)以优异的产率(96％)进行。进行克级生产，以96％的收率获得9.70g对映体纯形式的(
• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• Reductions with Sulfurated Borohydrides. VI. The Reduction of Nitro, Nitrile, Amide, and Nitroso Groups
  作者：J. M. Lalancette、J. R. Brindle

  DOI：10.1139/v71-498

  日期：1971.9.15

  Aromatic nitro compounds can be reduced with sulfurated sodium borohydride to the corresponding amine in high yields (≈80%) without affecting ester, nitrile, ether, halide or olefinic groups also present. With ortho-substituted nitro compounds the yields are around 60%.Primary aliphatic nitro compounds are reduced to the corresponding nitrile in high yields. Secondary aliphatic nitro compounds are

  芳香族硝基化合物可以用硫化硼氢化钠以高产率 (≈80%) 还原为相应的胺，而不会影响也存在的酯、腈、醚、卤化物或烯烃基团。对于邻位取代的硝基化合物，产率约为 60%。初级脂肪族硝基化合物以高产率还原为相应的腈。二级脂肪族硝基化合物被还原为酮和相应肟的混合物。叔脂肪族硝基化合物不会被还原。芳香腈可以用过量的还原剂还原成相应的胺，或用过量的腈转化为相应的硫代酰胺。酰胺和亚硝基可以中等产率还原为相应的胺.
• The Ritter Reaction under Truly Catalytic Brønsted Acid Conditions
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Verónica Guilarte、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200700562

  日期：2007.10

  (DNBSA) catalyze the Ritter reaction of secondary benzylic alcohols giving rise to the corresponding N-benzylacetamides in usually high yields. Reactions can be conducted without exclusion of oxygen and without the need of dry solvents. With tertiary α,α-dimethylbenzylic alcohols a different pathway involving a formal dimerization reaction takes place under the acid-catalytic conditions used. (© Wiley-VCH

  简单的有机酸如 2,4-二硝基苯磺酸 (DNBSA) 催化仲苄醇的 Ritter 反应，通常以高产率生成相应的 N-苄基乙酰胺。反应可以在不排除氧气和不需要干燥溶剂的情况下进行。对于叔 α,α-二甲基苄醇，在所使用的酸催化条件下发生了涉及正式二聚反应的不同途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Enhanced catalytic activity of natural hematite-supported ppm levels of Pd in nitroarenes reduction
  作者：Mohammad Gholinejad、Mohammad Shojafar、José M. Sansano

  DOI：10.1007/s13738-020-01908-z

  日期：2020.8

  In this work, Pd NPs supported on amine-modified natural hematite have been prepared and characterized. Using this simple catalyst, nitroaromatic compounds as a major cause of industrial pollution were reduced to corresponding amines with ppm levels of Pd in the presence of designer surfactant TPGS-750-M and NaBH4 at room temperature in aqueous media. Synergistic effect between hematite and Pd is responsible for the observed enhanced catalytic activity. This catalyst was recycled for at least four times with a small decrease in the activity.

  在本项工作中，制备并表征了负载于胺改性的天然赤铁矿上的Pd纳米粒子。使用这种简易催化剂，在室温下的水介质中，通过添加设计型表面活性剂TPGS-750-M和NaBH4，能够将工业污染的主要元凶——硝基芳香化合物还原为其对应的胺类，且Pd的含量仅为ppm级。赤铁矿与Pd之间的协同效应是观察到的催化活性增强的原因。该催化剂至少可循环使用四次，活性略有下降。